1,4,5,8-四溴萘 | 6596-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4,5,8-四溴萘
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrabromonaphthalene
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetrabrom-naphthalin
• CAS: 6596-45-8
• 化学式: C₁₀H₄Br₄
• 分子量: 443.758
• InChiKey: IEYHNZUNBWXWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-四溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4,5,8-tetrakis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular π-stacked perylene-diimide acceptors for non-fullerene organic solar cells

  摘要：

  开发了两种同分异构的苝二酰亚胺受体，具有分子内和分子间π-π堆积，用于非富勒烯有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c9ta00343f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(p-toluenesulfonamido)naphthalene 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4,5,8-四溴萘
  参考文献：
  名称：

  46.萘二胺的取代反应。第二部分 1：5-和1：8-萘二胺的二甲苯-对磺酰基衍生物的溴化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000221

文献信息

• CONVENIENTLY PREPARED NAPHTHALENE AND PERYLENE DERIVATIVES AS BUILDING BLOCKS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS AND DYESTUFF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150225418A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides the compounds of formulae (3) and (1), wherein n is 0 or 1, R 11 and R 12 are the same and are selected from the group consisting of CN, OR 300 , Si(R 301 ) 3 , NHR 302 , NR 303 R 304 , SR 305 and R 306 , or R 11 and R 12 together are selected from the group consisting of (a), (b), and (c) and X is Cl, Br or I, and a process for the preparation of compounds of formula (3) comprising the compounds of formula (1) as key intermediates.

  本发明提供了式（3）和（1）的化合物，其中n为0或1，R11和R12相同，选自CN、OR300、Si（R301）3、NHR302、NR303R304、SR305和R306的组成，或者R11和R12一起选自（a）、（b）和（c），X为Cl、Br或I，以及一种制备式（3）化合物的方法，包括将式（1）化合物作为关键中间体。
• Integrating pyracylene and naphthalenediimides into planar structures: Synthesis and characterization
  作者：Xiaoping Cui、Guowei Zhang、Lei Zhang、Zhaohui Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.070

  日期：2019.9

  naphthalenediimides alternately fused on the five-membered rings in pyracylene units, through one-step crossing-coupling-cyclization cascade reaction, are reported. This fusion pattern allows to a planar backbone and enhances the aromatic character of pyracylene. Electrochemical experiments reveal that the electronic communication occurs between the adjacent NDI redox centers, resulting in multiple

  据报道，通过一步交联-环化-级联反应，两种含有萘二甲酰亚胺的新型化合物交替地稠合在pyr基单元的五元环上。该熔融图案允许形成平坦的骨架，并增强了ac并苯的芳族特性。电化学实验表明，相邻NDI氧化还原中心之间发生电子通信，从而导致多个不同的还原态。π扩展的共轭导致带隙减小，而LUMO水平未受影响。
• Effect of Chalcogenophenes on Chiroptical Activity of Twisted Tetracenes: Computational Analysis, Synthesis and Crystal Structure Thereof
  作者：Gayathri Jothish Kumar、Benny Bogoslavsky、Sashi Debnath、Anjan Bedi

  DOI：10.3390/molecules28135074

  日期：——

  The synthesis of multiply substituted acenes is still a relevant research problem, considering their applications and future potential. Here we present an elegant synthetic protocol to afford tetra-peri-substituted naphthalene and tetracene from their tetrahalo derivatives by a Pd(0)-catalyzed C-C cross-coupling method in a single step. The newly synthesized tetracenes were characterized by NMR, HRMS

  考虑到其应用和未来潜力，多取代并苯的合成仍然是一个相关的研究问题。在这里，我们提出了一种优雅的合成方案，通过 Pd(0) 催化的 CC 交叉偶联方法一步即可从四卤代衍生物中获得四邻位取代的萘和并四苯。新合成的并四苯通过核磁共振、高分辨质谱、紫外可见分光光度法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 进行了表征。此外，这里还报道了硫属苯基取代对双苯手性光学性质影响的首次系统计算研究。
• 10.1021/acs.joc.4c00507
  作者：Iwai, Kento、Nishiwaki, Nagatoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00507

  日期：——

  affording 1,7-dibromonaphthalene upon treatment with trifluoromethanesulfonic acid (halogen dance reaction). For 1,4,5,8-tetrabromonaphthalene, stepwise 1,2-rearrangements proceeded successively to furnish 1,3,5,7-tetrabromonaphthalene. Density functional theory calculations suggest that this reaction is initiated by ipso-protonation, with a subsequent 1,2-rearrangement occurring via the bromonium

  开发了一种简单而强大的工具，用于通过萘环的不对称化来制备罕见的溴代芳烃。 1,8-二溴萘的邻溴基团之间的空间排斥使萘环变形，从而允许非电子激活。环畸变促进溴基团的 1,2-重排，用三氟甲磺酸处理后得到 1,7-二溴萘（卤素舞反应）。对于1,4,5,8-四溴萘，连续进行逐步1,2-重排以提供1,3,5,7-四溴萘。密度泛函理论计算表明，该反应是由原质子化引发的，随后通过溴过渡态发生 1,2-重排。利用1,7-二溴萘的特征是两个以60°角排列的C-Br键，合成了包含52元环网络的独特金属有机骨架。
• On-Surface Synthesis of Rylene-Type Graphene Nanoribbons
  作者：Haiming Zhang、Haiping Lin、Kewei Sun、Long Chen、Yulian Zagranyarski、Nabi Aghdassi、Steffen Duhm、Qing Li、Dingyong Zhong、Youyong Li、Klaus Müllen、Harald Fuchs、Lifeng Chi

  DOI：10.1021/ja511995r

  日期：2015.4.1

  The narrowest armchair graphene nanoribbon (AGNR) with five carbons across the width of the GNR (5-AGNR) was synthesized on Au(111) surfaces via sequential dehalogenation processes in a mild condition by using 1,4,5,8-tetrabromonaphthalene as the molecular precursor. Gold-organic hybrids were observed by using high-resolution scanning tunneling microscopy and considered as intermediate states upon AGNR formation. Scanning tunneling spectroscopy reveals an unexpectedly large band gap of Delta = 2.8 +/- 0.1 eV on Au(111) surface which can be interpreted by the hybridization of the surface states and the molecular states of the 5-AGNR.