1,4,6-三邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-d-吡喃甘露糖 | 79414-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,6-三邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-d-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranose；1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-alpha-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,6-diacetyloxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79414-66-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉
• 分子量: 486.519
• InChiKey: ZAUYNTYUSYJZRN-RTJMFUJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 1,4,6-三邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-d-吡喃甘露糖 、 氢溴酸 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  MARINO-ALBERNAS, JOSE R.;VEREZ-BENCOMO, VICENTE;GONZALEZ, LEANDRO;PEREZ, +, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 197-206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 生成 1,4,6-三邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-d-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  MARINO-ALBERNAS, JOSE R.;VEREZ-BENCOMO, VICENTE;GONZALEZ, LEANDRO;PEREZ, +, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 197-206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Ruecker, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 423 - 428
  作者：Schmidt, Richard R.、Michel, Josef、Ruecker, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Selective acetolysis of benzyl ethers of methyl d-glucopyranosides
  作者：Jun-Ichi Sakai、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85303-3

  日期：1981.9
• A Facile Regioselective 1,6-<i>O</i>-Diacetylation Method of Methyl-Glycopyranosides and Their Dimethyl Phosphonates
  作者：Guang-tao Zhang、Zhong-wu Guo、Yong-zheng Hui

  DOI：10.1080/00397919708006792

  日期：1997.6

  A general method of 1,6-di-O-acetylation of methyl-alpha/beta-glycopyranosides and a strategy to synthesize protected dimethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glycosyl) phosphonate having a free OH at C-6 are reported.
• Corrected order in the simultaneous debenzylation–acetolysis of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranoside
  作者：Yang Cao、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.018

  日期：2006.5

  The benzyl groups of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyrano side were cleaved in the order of 6-O-Bn > 3-O-Bn > 4-O-Bn > 2-O-Bn under acid-mediated conditions in acetic anhydride. The order is a correction of that previously reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MARINO-ALBERNAS, JOSE R.;VEREZ-BENCOMO, VICENTE;GONZALEZ, LEANDRO;PEREZ, +, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 197-206
  作者：MARINO-ALBERNAS, JOSE R.、VEREZ-BENCOMO, VICENTE、GONZALEZ, LEANDRO、PEREZ, +

  DOI：——

  日期：——