1,4,6-三苯基-2(1H)-吡啶酮 | 62257-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4,6-三苯基-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 1,4,6-triphenyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1,4,6-triphenylpyridin-2(1H)-one；1,4,6-triphenyl-1H-pyridin-2-one；N,4,6-Triphenyl-2-pyridon；1,4,6-Triphenyl-2-pyridone；1,4,6-triphenylpyridin-2-one
• CAS: 62257-63-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: NZSUHQPVASIROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-diphenyl-2H-pyran-2-ylidene)benzeneamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,4,6-三苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  贝克曼和从吡喃鎓盐和羟胺获得的δ-氧代-α，β-不饱和酮肟的环化反应。形成2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐

  摘要：

  2,4,6-三取代的吡啶鎓盐1与羟胺的反应给出了区域和立体选择性的1,3,5-三取代的2-顺-戊烯-1,5-二酮1-肟4。在环化时，获得分别源自肟4的安硫炔立体异构体的3,5,5-三取代的2-异恶唑啉6和2,4,6-三取代的吡啶1-氧化物5。酮基酮肟4与亚硫酰氯的贝克曼反应出乎意料地得到2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐7，是涉及羰基氧作为终止剂的重排/环化的第一个例子。提供了用于（晶体学数据Ž） - ñ -吨丁基-3,6,6-三甲基-2- heptenecarboxamide 13B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00958-8

文献信息

• Transition-metal-free C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2-pyridones from ynones
  作者：Qing-Hu Teng、Xiang-Jun Peng、Zu-Yu Mo、Yan-Li Xu、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Hong-Bin Sun、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c8gc00069g

  日期：——

  been revealed. This cascade reaction involved a Michael addition/intramolecular cycloaddition/dehydration and provided the desired benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yield. Furthermore, three benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines (3d, 3i, and 3q) exhibited good activities against Hep-G2 (human liver cancer), T-24 (human bladder cancer cell), and SK-OV-3 (human ovarian cancer) cell lines

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。
• Base-Promoted [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ-</i>Generated Azadienes from <i>N</i>-Propargylamines with Active Methylene Compounds: Access to Highly Functionalized 2-Pyridones
  作者：Bipin Kumar Behera、Pallav Jyoti Arandhara、Bikoshita Porashar、Surjya Kumar Bora、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01478

  日期：2023.11.3

  A facile and efficient synthesis of structurally diversified 2-pyridones is demonstrated using the [4 + 2] annulation of in situ generated azadienes from N-propargylamines and active methylene compounds. The reaction is promoted by an inorganic base giving moderate to good yields. The developed methodology is applicable for the direct and formal synthesis of various bioactive molecules. The synthetic

  利用N-炔丙胺和活性亚甲基化合物原位生成的氮杂二烯的 [4 + 2] 成环，证明了结构多样化的 2-吡啶酮的简便有效的合成。该反应通过无机碱促进，产生中等至良好的产率。所开发的方法适用于各种生物活性分子的直接和正式合成。产品的后期功能化也说明了该方案的合成效用。
• Katritzky, Alan R.; Patel, Ranjan C.; Shanta, Mohammed, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1888 - 1889
  作者：Katritzky, Alan R.、Patel, Ranjan C.、Shanta, Mohammed

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; SHANTA M., J. CHEM. SOV. CHEM. COMMUN., 1979, NO 12, 552
  作者：KATRITZKY A. R.、 SHANTA M.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; PATEL R. C.; SHANTA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 9, 1888-1889
  作者：KATRITZKY A. R.、 PATEL R. C.、 SHANTA M.

  DOI：——

  日期：——