抗霉素A4 | 27220-59-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 抗霉素A4
• 中文别名: 8-丁基-3-(3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺基)-2,6-二甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基丁酸酯
• 英文名称: antimycin A4
• 英文别名: [8-butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] butanoate
• CAS: 27220-59-3
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₉
• 分子量: 506.553
• InChiKey: GYANSQKXOLFAFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3028 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

背景

抗霉素 A 4是抗霉素 A 抗生素复合物的活性成分，比抗霉素 A 1、A 2和A 3具有更强的极性。它能够抑制ATP-柠檬酸裂解酶，Ki值为64.8 μM。抗霉素A复合物由抗霉素A 1、A 2、A 3和A 4混合组成，具有广泛的生物活性，包括抗真菌、驱虫、杀虫和抗鱼等特性。它通过阻断线粒体呼吸，并消耗细胞水平的ATP来抑制电子传递链（ETC）中的复合物III，进而阻止b细胞色素和泛醌之间的电子转移。这导致Q(外)位点中泛半醌自由基的稳定化，从而增加超氧化物的生成。抗霉素A广泛用于研究中，通过分流ETC中的电子流来研究氧气呼吸的化学细节。此外，它还被发现能抑制Bcl-2和Bcl-xL蛋白，进而诱导细胞凋亡。

用途

作为抗霉素复合物中极性最强的主要成分，抗霉素 A 4于1958年首次从芽生链霉菌中分离出来，并与A 3共同产生。尽管它是有效的呼吸抑制剂，通过抑制泛醇氧化为泛醌，但它也被广泛应用于多种生物活性研究中。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠LD50: 7.6毫克/公斤 皮下-小鼠LD50: 25毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水