1,4-二丙烯酸亚苯酯 | 6729-79-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1,4-二丙烯酸亚苯酯
• 中文别名: 对苯二甲酸丁酯
• 英文名称: hydroquinone diacrylate
• 英文别名: 1,4-Phenylene diacrylate；(4-prop-2-enoyloxyphenyl) prop-2-enoate
• CAS: 6729-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00080618
• 分子量: 218.209
• InChiKey: JMMVHMOAIMOMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89°C
• 沸点：
  352.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二丙烯酸亚苯酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 mono(2,2'-((1,4-phenylenebis(oxy))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))bis(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium)) monoiodide
  参考文献：
  名称：

  Stenlake; Waigh; Dewar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-二丙烯酸亚苯酯
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯基丙烯酸酯衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  为了基于它们的分子结构来估计对羟基丙烯酸丙烯酸酯（H5）衍生物的抗微生物作用，对丙烯酸对羟基苯基酯的羟基和丙烯酸基团进行了修饰。通过晕圈区和摇瓶试验，评估了所得化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌），革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌）和真菌（烟曲霉和品尼高青霉）的抗菌活性。H5的抗微生物活性主要归因于丙烯酸基团。发现具有结合到苯基部分上的丙烯酰基或丙烯酰氧基的化合物表现出特别高的抗微生物活性。与脂族丙烯酸酯（如丙烯酸环己酯和丙烯酸己酯）相比，丙烯酸苯酯和苯基乙烯基酮的活性极佳，

  DOI：

  10.1021/jf0499018

文献信息

• Palladium-catalyzed 1,1-alkynylbromination of alkenes with alkynyl bromides
  作者：Yusuke Ano、Natsuki Kawai、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02873a

  日期：——

  The palladium-catalyzed 1,1-alkynylbromination of terminal alkenes with a silyl-protected alkynyl bromide is reported. The method tolerates a diverse range of alkenes including vinylarenes, acrylates, and even electronically unbiased alkene derivatives to afford propargylic bromides regioselectively. Mechanistic studies and DFT calculations indicate that the 1,1-alkynylbromination reaction proceeds

  报道了钯催化的末端烯烃与甲硅烷基保护的炔基溴的 1,1-炔基溴化反应。该方法可耐受多种烯烃，包括乙烯基芳烃、丙烯酸酯，甚至电子无偏烯烃衍生物，以区域选择性地提供炔丙基溴。机理研究和 DFT 计算表明，1,1-炔基溴化反应通过Pd 中心的迁移进行，然后形成 π-烯丙基 Pd 中间体，导致 C(sp 3 )-Br 键的立体选择性还原消除在炔丙基位置。
• Palladium-Catalyzed Distal <i>m</i>-C–H Functionalization of Arylacetic Acid Derivatives
  作者：Dasari Srinivas、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02460

  日期：2021.10.1

  Herein, we present m-C–H olefination on derivatives of phenylacetic acids by tethering with a simple nitrile-based template through palladium catalysis. Notably, the versatility of the method is evaluated with a wide range of phenylacetic acid derivatives for obtaining the meta-olefination products in fair to excellent yields with outstanding selectivities under mild conditions. Significantly, the

  在此，我们通过钯催化与简单的腈基模板连接，在苯乙酸衍生物上进行m -C-H 烯化。值得注意的是，该方法的多功能性是用范围广泛的苯乙酸衍生物来评估的，以便在温和的条件下以中等至极好的收率和出色的选择性获得间烯烃化产物。重要的是，本策略成功地用于合成药物/天然产物类似物（萘普生、布洛芬、扑热息痛和胆固醇）。
• A Facile Approach to Bis(isoxazoles), Promising Ligands of the AMPA Receptor
  作者：Dmitry A. Vasilenko、Kirill S. Sadovnikov、Kseniya N. Sedenkova、Dmitry S. Karlov、Eugene V. Radchenko、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Vladimir L. Zamoyski、Vladimir V. Grigoriev、Vladimir A. Palyulin、Elena B. Averina

  DOI：10.3390/molecules26216411

  日期：——

  convenient synthetic approach to novel functionalized bis(isoxazoles), the promising bivalent ligands of the AMPA receptor, was elaborated. It was based on the heterocyclization reactions of readily available electrophilic alkenes with the tetranitromethane-triethylamine complex. The structural diversity of the synthesized compounds was demonstrated. In the electrophysiological experiments using the patch

  详细阐述了一种新型功能化双（异恶唑）（AMPA 受体的有前途的二价配体）的便捷合成方法。它基于易于获得的亲电烯烃与四硝基甲烷-三乙胺络合物的杂环化反应。证明了合成化合物的结构多样性。在浦肯野神经元上使用膜片钳技术的电生理实验中，化合物 1,4-苯二（亚甲基）双（5-氨基异恶唑-3-羧酸盐）被证明是高效的 AMPA 受体正调节剂，增强红藻氨酸诱导的10 -11 M 时电流高达 70% 。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective<i>ortho</i>-Olefinations of<i>N</i>-Acyl and<i>N</i>-Aroyl Sulfoximines by CH Bond Activation
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201304925

  日期：2014.4.22

  Two new rhodium‐catalyzed oxidative couplings between sulfoximine derivatives and alkenes by regioselective CH activation, affording ortho‐olefinated (Heck‐type) products, are reported. A synthetic application of the ortho‐alkenylated products into the corresponding cyclic derivatives has been demonstrated, and a mechanistic rational for the rhodium catalysis is presented.

  亚磺酰亚胺衍生物和烯烃之间通过区域选择性C两个新铑催化的氧化偶合 ħ活化，得到邻-olefinated（赫克型）的产品被报告。已证明将邻链烯基化产物合成应用到相应的环状衍生物中，并提出了铑催化的机理。
• Fluorescent multi-component polymer sensors for the sensitive and selective detection of Hg²⁺/Hg⁺ ions <i>via</i> dual mode fluorescence and colorimetry
  作者：Kaiqi Liu、Luminita Marin、Li Xiao、Xinjian Cheng

  DOI：10.1039/d1nj04286f

  日期：——

  components (HD and PD) containing CC bonds. After binding to Hg2+/Hg+, MCP1 and MCP2 demonstrated fluorescence quenching and color changes, which allowed the dual-channel specific detection of Hg2+/Hg+. Compared with the probes containing HD, the probes containing PD showed higher sensitivity, and the good recognition ability caused the detection limit to be as low as 0.32 μM, which may be due to the “molecular

  多组分聚合物（MCPs）将多种组分结合到主链或侧基中并具有特殊功能。在这项工作中，首先合成了具有酯基和/或烷氧基长链的小分子荧光硼二吡咯甲烯 (BODIPY)。然后，将这种小分子 BODIPY 与含有 C C 键的组分（HD 和 PD）通过Heck 偶联反应进行反应，得到具有不同功能的大分子探针。在酯基和烷氧基“尾部”的帮助下，聚合物MCP1和MCP2可溶于各种与水混溶的有机溶剂。此外，MCP3和MCP4完全溶于水。由于引入了含有 C C 键的成分（HD 和 PD），这些大分子探针显示出对 Hg 2+ /Hg + 的敏感和选择性识别。与 Hg 2+ /Hg +结合后，MCP1和MCP2表现出荧光猝灭和颜色变化，这使得双通道特异性检测 Hg 2+ /Hg +. 与含有HD的探针相比，含有PD的探针表现出更高的灵敏度，良好的识别能力使得检测限低至0.32 μM，这可能是由于“分子线”机制。具有