1,4-二乙酰基-3-羟基-2H-吡咯-5-酮 | 105702-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙酰基-3-羟基-2H-吡咯-5-酮
• 中文别名: 2H-吡咯-2-酮,1,3-二乙酰基-1,5-二氢-4-羟基-
• 英文名称: N,3-acetyl-4-hydroxypyrrolin-2-one
• 英文别名: N,α-Diacetyltetramic acid；N-acetyl-3-acetyltetramic acid；2H-Pyrrol-2-one, 1,3-diacetyl-1,5-dihydro-4-hydroxy-；1,4-diacetyl-3-hydroxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 105702-03-2
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: RVOGAJSOCSDHEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰基-3-羟基-2H-吡咯-5-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以86%的产率得到4-乙酰基-5-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1599 - 1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基甘氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-二乙酰基-3-羟基-2H-吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-3-取代的四酸作为催化不对称加氢的可能底物的合成和光谱研究

  摘要：

  一系列新的5-芳基-3-取代特特拉姆酸6-19通过3-丁酰基特特拉姆酸的缩合反应合成了3，3-乙氧羰基特特拉姆酸4和3 -乙酰基特特拉姆酸5与各种取代的苯甲醛的。使用FT-IR，1 H和13 C-NMR光谱，FAB-MS光谱以及元素分析已阐明了分离的化合物6-19的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380527

文献信息

• Palladium(II)/β-diketonate complexes containing the enolates of N-acetyl-3-acyltetramic acids
  作者：Efstathios Gavrielatos、Giorgos Athanasellis、Brian T Heaton、Alexander Steiner、Jamie F Bickley、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00196-8

  日期：2003.7

  are usually two isomers of [Pd(η2-L)2] which are probably due to the presence of cis- and trans-isomers of the complex as a result of both the enolate ligands adopting a O,O′-mode of coordination via the functionalities associated with C4 and the acyl group at C3 in the pyrrolidine ring. In pyridine solution, [Pd(η2-abta)2] forms a Lewis base adduct, [Pd(py)4](abta)2, which has been characterised by X-ray

  从ACAC的渐进位移[钯（ACAC）2 ]发生在具有不同特特拉姆酸（HL =畑Habta）反应，得到[钯（ACAC）（η 2 -L）]和[钯（η 2 -L）2 ]但是，当HL = Haceta，只有[钯（ACAC）（η 2形成-L）]，即使当的Pd-HL的比为1：4; 所有这些特特拉姆酸与K的水溶液反应2 [的PdCl 4 ]给出[钯（η 2 -L）2 ]。在溶液中，在非极性溶剂中的NMR研究显示，存在的[将Pd（ACAC）（η只有一个异构体2 -L）]，而通常存在的[钯两种异构体（η 2 -L）2]可能是由于该烯醇盐配体通过与C 4和C 3处的酰基相关的官能团采用O，O'-配位方式进行配位而导致复合物中存在顺式和反式异构体在吡咯烷环上。在吡啶溶液中，[加入Pd（η 2 -abta）2 ]形成的路易斯碱加合物，[钯（PY）4 ]（ABTA）2，其已经通过X射线分析和显示含有一个正方形平面的Pd
• Cationic diamineplatinum(II) complexes containing the enolate of N,3-acetyl-4-hydroxypyrrolin-2-one
  作者：Efstathios Gavrielatos、Giorgos Athanasellis、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01317-8

  日期：2003.2

  Reactions of cis-(NH3)(2)PtCl2, (en)PtCl2, (dach)PtCl2, K2PtCl4 and the biological active molecule Hata (N,3-acetyl-4-hydroxypyrrolin-2-one) have been studied. The species that were formed involve the enolate of Hata in which this moiety acts as a chelating ligand. The isolated complexes have been characterized by elemental analysis,molar conductivity measurements, IR, H-1 NMR and ESI-MS spectroscopy. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• IGGLESSI-MARKOPOULOU, O.;SANDRIS, C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1599-1606
  作者：IGGLESSI-MARKOPOULOU, O.、SANDRIS, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectroscopic studies of 5-arylidene-3-substituted tetramic acids as possible substrates for catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Giorgos Athanasellis、Efstathios Gavrielatos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570380527

  日期：2001.9

  A new series of 5-arylidene-3-substituted tetramic acids 6–19 have been synthesized by a condensation reaction of 3-butanoyl tetramic acid 3, 3-ethoxycarbonyl tetramic acid 4 and 3-acetyl tetramic acid 5 with a variety of substituted benzaldehydes. The structures of the isolated compounds 6–19 have been elucidated using FT-IR, 1H and 13C-NMR spectroscopy, FAB-MS spectroscopy as well as elemental analyses

  一系列新的5-芳基-3-取代特特拉姆酸6-19通过3-丁酰基特特拉姆酸的缩合反应合成了3，3-乙氧羰基特特拉姆酸4和3 -乙酰基特特拉姆酸5与各种取代的苯甲醛的。使用FT-IR，1 H和13 C-NMR光谱，FAB-MS光谱以及元素分析已阐明了分离的化合物6-19的结构。
• Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1599 - 1606
  作者：Igglessi-Markopoulou, Olga、Sandris, Constantine

  DOI：——

  日期：——