4-乙酰基-5-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮 | 2113-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 4-乙酰基-5-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮
• 英文名称: 3-acetyltetramic acid
• 英文别名: α-acetyltetramic acid；3-acetyl-4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one；4-acetyl-3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 2113-93-1
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: PHWJWQHPYLBZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(1-iminoethyl)tetramic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.

  摘要：

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2494
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基-3-羟基-2H-吡咯-5-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以86%的产率得到4-乙酰基-5-羟基-1,2-二氢吡咯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1599 - 1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 2
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Shigetaka Ishikawa、Nobuhiko Kokubu、Yuka Inoue、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00146a009

  日期：1985.8

  Structural requirement for antitumor activity of tropolone derivatives 2-4 was explored. Isochroman derivatives (6-17, 20, and 23) and alpha, alpha-disubstituted compounds 26-30 were synthesized and their antitumor activities were tested. These nontroponoid derivatives were all inactive, implying that a tropolone ring is essential for the activity. Several compounds related to the monotropolone analogue

  探讨了托酚酮衍生物2-4的抗肿瘤活性的结构要求。合成了异色满衍生物（6-17、20和23）和α，α-二取代的化合物26-30，并测试了它们的抗肿瘤活性。这些非托洛酮类衍生物均无活性，这说明托酚酮环对该活性至关重要。合成了与单酮酚类似物3有关的几种化合物。其中31-33显示出显着的活性，但是它们的效力比二元托酚酮类似物4弱得多。
• 细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN112778188A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法，合成路线为：丙二酸环亚异丙酯与酰氯反应，然后与氨基酸甲酯盐酸盐反应，再与甲醇钠反应，除去甲醇，用稀盐酸调节pH，乙醚萃取水相得到细交链格孢菌酮酸及其衍生物。本发明使用廉价易得的原料合成细交链格孢菌酮酸及其衍生物，反应条件温和，对环境友好，具有显著的社会效益和经济效益，适合工业化生产。
• Synthesis, characterization, and biological activities of novel (Z)-3-((E)-1-(alkyloxyimino)ethyl)-5-arylidene-4-hydroxypyrroline-2-one derivatives
  作者：Zhao-Yong Zhu、Xian-Feng Wang、Fan-Gui Meng、Qing-Bin Li、Xiao-Qian Zheng、Sheng Qiang、Chun-Long Yang

  DOI：10.1002/jhet.452

  日期：2010.11

  Twenty‐four novel tetramic acid derivatives (Z)‐3‐((E)‐1‐(alkyloxyimino)ethyl)‐5‐arylidene‐4‐hydroxypyrroline‐2‐ones 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n, 6o, 6p, 6q, 6r, 6s, 6t, 6u, 6v, 6w, 6x were synthesized by the reaction of (Z)‐3‐acetyl‐5‐arylidene‐4‐hydroxypyrroline‐2‐ones 4 with O‐alkyl hydroxylamines 5 under reflux conditions in good yields (77.2–92.4%). Their structures

  二十四种新的四酸衍生物（Z）-3-（（（E））-1-（烷氧基亚氨基）乙基）-5-亚芳基-4-羟基吡咯啉-2-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，6k，6l，6m，6n，6o，6p，6q，6r，6s，6t，6u，6v，6w，6X通过的（反应合成Ž）-3-乙酰基-5-亚芳基-4- hydroxypyrroline -2-酮4与ø -烷基羟胺5以良好的收率（77.2-92.4％）在回流条件下。通过IR，1 H-NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物分析表明，大多数标题化合物在浓度为100μg/ mL时，对球形炭疽菌具有显着的杀真菌活性，对禾谷镰刀菌和谷类根瘤菌具有一定程度的杀真菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 883 - 890
  作者：Igglessi-Markopoulou, Olga、Sandris, Constantine

  DOI：——

  日期：——
• A TECHNIQUE FOR MODIFICATION OF A BIO-PRODUCT MOLECULE AND APPLICATION OF WEED CONTROL
  申请人：Nanjing Agricultural University

  公开号：EP1997803B1

  公开（公告）日：2018-02-14