1,4-二对甲苯磺酰基-1,4-二氮杂环庚 | 5769-35-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二对甲苯磺酰基-1,4-二氮杂环庚
• 英文名称: N,N'-di-p-toluenesulfonylhomopiperazine
• 英文别名: 1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,4]diazepine；1,4-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,4]diazepin；hexahydro-1,4-bis(p-tolylsulfonyl)-1H-1,4-diazepine；Perhydro-1,4-di-p-toluolsulfonyl-1,4-diazepin；1,4-Ditosyl-1,4-diazepane；1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-diazepane
• CAS: 5769-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S₂
• mdl: MFCD01871709
• 分子量: 408.543
• InChiKey: ORANQSHSAIBPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  576.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二对甲苯磺酰基-1,4-二氮杂环庚 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯酚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 高哌嗪
  参考文献：
  名称：

  盐酸法舒地尔的非常规合成工艺：避免了昂贵的同哌嗪

  摘要：

  开发了一种高效、稳健且具有成本效益的法舒地尔盐酸盐1合成工艺。以易得的乙二胺和5-异喹啉磺酰氯为原料，通过磺酰胺化、保护、亲核取代、脱保护、环化和成盐六步反应制备目标产物1 。该过程提供了1总产率为 67.1%（基于 5-异喹啉磺酰氯），纯度为 99.94%。与早期公布的方法相比，避免使用高哌嗪或其衍生物作为中间体。这种环保合成路线的显着特点是原料易得、操作简单，适合大规模工业化生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00211
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 生成 1,4-二对甲苯磺酰基-1,4-二氮杂环庚
  参考文献：
  名称：

  Ishiguro; Matsumura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 153,156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring Electrochemical C(sp³)–H Oxidation for the Late-Stage Methylation of Complex Molecules
  作者：Luiz F. T. Novaes、Justin S. K. Ho、Kaining Mao、Kaida Liu、Mayank Tanwar、Matthew Neurock、Elisia Villemure、Jack A. Terrett、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c09412

  日期：2022.1.26

  targets containing basic nitrogen groups that are prevalent in medicinally active agents. When combined with organozinc-mediated C–C bond formation, our protocol enabled the direct methylation of a myriad of amine derivatives including those that have previously been explored for the “magic methyl” effect. This synthesis strategy thus circumvents multistep de novo synthesis that is currently necessary to

  “神奇的甲基”效应，通过掺入单个甲基来显着提高生物活性化合物的效力，为药物化学家在药物发现过程中采用的简单而强大的策略提供了一种简单而强大的策略。尽管取得了重大进展，但能够对结构复杂的药物进行选择性 C(sp 3 )–H 甲基化的方法仍然非常有限。在这项工作中，我们公开了一种通过电化学氧化对受保护胺（即酰胺、氨基甲酸酯和磺酰胺）进行α-甲基化的模块化、高效和选择性策略。机理分析指导我们在经典的Shono氧化反应的基础上开发了一种改进的电化学方案，该反应具有反应范围广、官能团兼容性高、操作简单等特点。重要的是，该反应系统适合于药物活性剂中常见的含有碱性氮基团的复杂靶标的后期功能化。当与有机锌介导的 C-C 键形成相结合时，我们的方案能够实现多种胺衍生物的直接甲基化，包括那些先前已探索过的“神奇甲基”效应。因此，这种合成策略规避了目前获得此类化合物所必需的多步骤从头合成，并且有可能加速药物发现工作。
• 一种高哌嗪的制备方法
  申请人：渭南畅通药化科技有限公司

  公开号：CN104744382B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种高哌嗪的制备方法，是以乙二胺为原料，在正丁醇溶剂中与对甲苯磺酰氯酰化反应得到N,N’‑二对甲苯磺酰基乙二胺，产物无需从反应液中分离，直接在氢氧化钠作用下，与溴氯丙烷环合反应得到N,N’‑二对甲苯磺酰基高哌嗪，然后在氢溴酸和苯酚作用下脱磺酰基得到高哌嗪氢溴酸盐，最后经氢氧化钠游离、甲苯带水得到高纯度的高哌嗪。该生产工艺具有操作简单，节约成本，便于大生产，且可以得到高纯度、高收率的高哌嗪。
• Howard; Marckwald, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2035
  作者：Howard、Marckwald

  DOI：——

  日期：——