1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸 | 3787-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸
• 英文名称: 1,2-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine-3,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,2-Dihydro-[1,2,4,5]tetrazin-3,6-dicarbonsaeure；1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic acid
• CAS: 3787-09-5
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD03931620
• 分子量: 172.1
• InChiKey: BJEZXJBWVBDMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 肼
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Th.; Darapsky, A.; Mueller, E., Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Dialkyl Esters of 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-dicarboxylic Acid

  摘要：

  报道了一系列1,2,4,5-四氮唑-3,6-二羧酸二烷基酯的合成和表征。这些化合物通过两阶段合成制备：在三乙氧基铝存在下对二甲基1,4-二氢-1,2,4,5-四氮唑-3,6-二羧酸酯进行重新酯化，然后脱氢得到二烷基1,4-二氢-1,2,4,5-四氮唑-3,6-二羧酸酯。通过核磁共振和质谱确认了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20080107

文献信息

• Synthesis of esters and amides of 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic acid
  作者：Shi-Jie Zhang、Yi-Chun Ma、Wei Zhou、Guo-Wu Rao、Liang-Liang Chen、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/030823409x12532880130972

  日期：2009.10

  Alkyl esters and alkyl amides of 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic acid were synthesised and characterised by IR, 1H NMR, EI-MS and elemental analysis. The structure of 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic was confirmed by X-ray diffraction analysis. Some selected compounds were evaluated against P-388 and A-549 cancer cell lines, but showed poor inhibitory activities.

  合成了1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸的烷基酯和烷基酰胺，并通过IR、1H NMR、EI-MS和元素分析对其进行了表征。1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸的结构由X射线衍射分析证实。一些选定的化合物针对 P-388 和 A-549 癌细胞系进行了评估，但显示出较差的抑制活性。
• Copper-Free Click Reaction Sequence: A Chemoselective Layer-by-Layer Approach
  作者：Jannick Meinecke、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02891

  日期：2019.9.20

  ligation of dual clickable building blocks is demonstrated. The challenge of balancing reactivity and stability was achieved by employing a small, electron-deficient tetrazine bearing an azido group and an enol ether functionalized cyclooctyne. The chemoselective sequence of strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SPAAC) and inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction is demonstrated with

  演示了无可点击的双重可点击构建基团的化学选择性连接。平衡反应性和稳定性的挑战是通过使用带有叠氮基团和烯醇醚官能化的环辛炔的小的缺电子的四嗪来实现的。以胆酸衍生的三叠氮化物作为分子表面模型用于逐层合成，证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）和反电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应的化学选择性序列。
• Hantzsch; Silberrad, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 84
  作者：Hantzsch、Silberrad

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Lehmann, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2512
  作者：Hantzsch、Lehmann

  DOI：——

  日期：——
• Mueller, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3136
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——