1,2-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine-3,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 444683-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine-3,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,2-Dihydro-[1,2,4,5]tetrazin-3,6-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 444683-52-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: ZJCZELZFVPLGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  374-375 °C
• 沸点：
  295.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine-3,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 NO(x) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到diethyl 1,2,4,5-tetraazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Dialkyl Esters of 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-dicarboxylic Acid

  摘要：

  报道了一系列1,2,4,5-四氮唑-3,6-二羧酸二烷基酯的合成和表征。这些化合物通过两阶段合成制备：在三乙氧基铝存在下对二甲基1,4-二氢-1,2,4,5-四氮唑-3,6-二羧酸酯进行重新酯化，然后脱氢得到二烷基1,4-二氢-1,2,4,5-四氮唑-3,6-二羧酸酯。通过核磁共振和质谱确认了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20080107
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 1,2-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine-3,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Rimele, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of esters and amides of 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic acid
  作者：Shi-Jie Zhang、Yi-Chun Ma、Wei Zhou、Guo-Wu Rao、Liang-Liang Chen、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/030823409x12532880130972

  日期：2009.10

  Alkyl esters and alkyl amides of 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic acid were synthesised and characterised by IR, 1H NMR, EI-MS and elemental analysis. The structure of 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylic was confirmed by X-ray diffraction analysis. Some selected compounds were evaluated against P-388 and A-549 cancer cell lines, but showed poor inhibitory activities.

  合成了1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸的烷基酯和烷基酰胺，并通过IR、1H NMR、EI-MS和元素分析对其进行了表征。1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸的结构由X射线衍射分析证实。一些选定的化合物针对 P-388 和 A-549 癌细胞系进行了评估，但显示出较差的抑制活性。
• Hantzsch; Silberrad, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 84
  作者：Hantzsch、Silberrad

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Lehmann, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2512
  作者：Hantzsch、Lehmann

  DOI：——

  日期：——
• Curtius; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 531
  作者：Curtius、Lang

  DOI：——

  日期：——
• US7329651B2
  申请人：——

  公开号：US7329651B2

  公开（公告）日：2008-02-12