1,4-二氢-1,4-乙基桥萘 | 7322-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,4-二氢-1,4-乙基桥萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene
• 英文别名: 2,3-Benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene；benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene；benzobicyclo<2.2.2>octadiene；Dihydrobenzobarrelen；2,3-Benzo-bicyclo<2,2,2>octadien-(2,5)；1,4-Ethanonaphthalene, 1,4-dihydro-；tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 7322-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: XDZYFDZJEANUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-乙基桥萘 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. 63. Photolytic cleavage of remote functional groups in polyfunctional molecules. Photolysis of exo- and endo-benzobicyclo[2.2.2]octen-2-yl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a020
• 作为产物：
  描述：

  三环(6.2.2.02,7)十二碳-4,9-二烯-3,6-二醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 72.0h， 以83%的产率得到1,4-二氢-1,4-乙基桥萘
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Benzo-Fused Bicyclo[n.2.2]alkadienes from 1,3-Diene-Benzoquinone Cycloadducts

  摘要：

  报告了苯醌与 1,3-环己二烯和 1,3-环庚二烯的 Diels-Alder 加合物转化为母体碳氢化合物、1,4-二氢-1,4-乙腈基萘（苯并双环[2.2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）的合成过程。2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）。Diels-Alder 加合物可方便地分别转化为这些三环化合物的 5,8- 和 1,4- 二甲氧基以及 5,8- 和 1,4- 二乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27562

文献信息

• Dyotrope Wasserstoffübertragung in Dihydrosesqui- und in Dihydro-syn-sesterbicyclo[2.2.2]octenen
  作者：Wolfram Grimme、Kathrin Pohl、Jens Wortmann、Dirk Frowein

  DOI：10.1002/jlac.199619961127

  日期：1996.11

  Dyotropic Hydrogen Transfer in Dihydrosesqui- and in Dihydro-syn-sesterbicyclo[2.2.2]octenes

  二氢倍半-和二氢-顺-酯双环[2.2.2]辛烯中的阳离子氢转移
• Stereochemistry of the intramolecular cyclization products of methyl 2-bromo-5-(4-hydroxyphenyl)hexanoate: Synthesis of trans- and cis-1,4-dimethyltetralin.
  作者：CHUZO IWATA、TETSUAKI TANAKA、TAKAFUMI FUSAKA、NAOYOSHI MAEZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.447

  日期：——

  The stereochemistry of the spirodienones (2) obtained by the intramolecular cyclization of methyl 2-bromo-5-(4-hydroxyphenyl) hexanoate (1) was established by carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral analysis and chemical transformation to trans- and cis-1, 4-dimethyltetralins (6).

  通过碳 13 核磁共振光谱分析和化学转化为反式和顺式-1, 4-二甲基四氢萘 (6)，确定了 2-溴-5-(4-羟基苯基) 己酸甲酯 (1) 分子内环化得到的螺二烯酮 (2) 的立体化学结构。
• Ring-strain effects on the efficiencies and deuterium effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Frank Nispel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90518-6

  日期：1990.1

  synthesized and irradiated under sensitized conditions. The compounds 12 - 15 yielded di-π-methane rearrangement products. 16 was not reactive. The quantum yields for product formation were measured. They increase with ring strain of the bicyclic systems. A kinetic isotope effect on the regiospecifity of the rearrangement was observed in all cases. In addition, an isotope effect on the quantum yields of

  的protio-和单vinyldeuterated benzobicyclo（n.2.2]烯烃（n = 1至4）12 - 13和15 - 16和1,2-二cyclopropabenzobarrelene 14被合成并致敏条件下照射的化合物。12 - 15产生二-π甲烷重排产物。16没有反应性的。测定产物形成的量子产率，它们增加了与双环体系的环应变。甲动力学同位素效应上在所有情况下观察到了重排的regiospecifity。此外，在13和15中观察到同位素对产物形成的量子产率的影响。
• [EN] ESTER COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ESTER<br/>[JA] エステル化合物
  申请人：MITSUI CHEMICALS INC

  公开号：WO2022045231A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  本発明のエステル化合物は下記式（１）で表される〔式中、Ｒ1～Ｒ24は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはヘテロ原子含有炭化水素基である。Ｒ1～Ｒ10、Ｒ23およびＲ24は互いに結合して環を形成してもよく、隣接する置換基が直接結合した多重結合を形成してもよい。Ｒ11～Ｒ24は互いに結合して環を形成してもよく、隣接する置換基が互いに結合して多重結合を形成してもよい。Ｒ1～Ｒ24において少なくとも１組は互いに結合して環構造を形成する。ｎ２～ｎ５は、それぞれ独立に０～２の整数を表す。ｎ１およびｎ６は、それぞれ独立に０または１の整数を表す。Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に炭化水素基またはヘテロ原子含有炭化水素基である。〕。

  这项发明的酯化合物由以下式（1）表示[式中，R1-R24分别独立地是氢原子、卤素原子、烃基或含有杂原子的烃基。 R1-R10、R23和R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以直接连接形成多重键。 R11-R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以相互连接形成多重键。 在R1-R24中，至少有一对相互连接形成环结构。 n2-n5分别独立地表示0-2的整数。 n1和n6分别独立地表示0或1的整数。 L1和L2分别独立地是烃基或含有杂原子的烃基。]。
• A Simple Preparation of Benzo-Fused Bicyclo[n.2.2]alkadienes from 1,3-Diene-Benzoquinone Cycloadducts
  作者：George H. Schmid、Jozsef Rabai

  DOI：10.1055/s-1988-27562

  日期：——

  Synthetic procedures are reported for the conversion of the Diels-Alder adduct of benzoquinone and both 1,3-cyclohexadiene and 1,3-cycloheptadiene to the parent hydrocarbons, 1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene(benzobicyclo[2.2.2]octadiene) and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-ethenobenzocycloheptene (benzobicyclo[3.2.2]nonadiene), respectively. The Diels-Alder adducts can be conveniently converted into the 5,8- and 1,4-dimethoxy as well as 5,8- and 1,4-diacetoxy derivatives, respectively, of these tricyclic compounds.

  报告了苯醌与 1,3-环己二烯和 1,3-环庚二烯的 Diels-Alder 加合物转化为母体碳氢化合物、1,4-二氢-1,4-乙腈基萘（苯并双环[2.2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）的合成过程。2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）。Diels-Alder 加合物可方便地分别转化为这些三环化合物的 5,8- 和 1,4- 二甲氧基以及 5,8- 和 1,4- 二乙酰氧基衍生物。