1,4-二苯基四唑-5-酮 | 95926-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-二苯基四唑-5-酮
• 英文名称: 1,4-Dihydro-1,4-diphenyl-5H-tetrazol-5-on
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one；1,4-diphenyltetrazol-5-one
• CAS: 95926-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: IREZYZSLCOVOSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  338.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基四唑-5-酮 在 劳森试剂 、 邻二氯苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-氯-5-异氰酸硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Nahr, Uwe, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 526 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Cyclohexen-1-yl)-1,4-dihydro-4-phenyl-5H-tetrazol-5-on 在 邻二氯苯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1,4-二苯基四唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Nahr, Uwe, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 526 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu₂O nanoparticle-catalyzed synthesis of diaryl tetrazolones and investigation of their solid-state properties
  作者：Thomas E. Reason、Benjamin Goka、Jeanette A. Krause、Abelline K. Fionah、Elsayed M. Zahran、Sundeep Rayat

  DOI：10.1039/d1ce00119a

  日期：——

  versatile method for the synthesis of 1,4-diaryl tetrazolones 1 is reported which involves C–N coupling of aryl tetrazolones 2 with aryl boronic acids 3 in the presence of Cu2O nanoparticles under an oxygen atmosphere and DMSO as solvent. The reaction tolerates a variety of electron donating and electron withdrawing substituents on both substrates and produces the desired 1,4-diaryl tetrazolones 1 in moderate

  报道了一种高效且通用的合成1,4-二芳基四唑酮1的方法，该方法涉及在氧气氛和以DMSO为溶剂的情况下，在存在Cu 2 O纳米粒子的情况下，将芳基四唑酮2与芳基硼酸3进行C–N偶联。该反应在两种底物上都具有多种给电子和吸电子取代基，并以中等至良好的产率产生了所需的1，4-二芳基四唑酮1。在晶格中，分子在相邻层之间表现出π⋯π堆积相互作用，以及涉及侧环和四唑酮羰基的弱贯穿空间的静电C–H⋯O相互作用。1-（4-甲氧基苯基）-4-（3-甲苯基）-1,4-二氢-5H -tetrazol -5-one 1bk和1-（3-氟苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,4-dihydro-5 H -tetrazol -5-one 1be，仅在存在一个基团时有所不同（甲基或氟）在固态中表现出相同的非共价相互作用模式。还进行了Hirshfeld表面分析，以可视化分子间的相互作用。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 5-oxo and 5-thio derivatives of 1,4-diaryl tetrazoles
  作者：Aditya S. Gundugola、Kusum Lata Chandra、Elisabeth M. Perchellet、Andrew M. Waters、Jean-Pierre H. Perchellet、Sundeep Rayat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.012

  日期：2010.7

  by copper mediated N-arylation of 1-phenyl-1H-tetrazol-5(4H)-one with aryl boronic acids, o-R1C6H4B(OH)2 where R1 = H, OMe, Cl, CF3, Br, CCH. The 1,4-diaryl tetrazol-5-ones substituted with OMe, Cl, CF3, Br underwent thionation with Lawesson’s reagent to yield the corresponding 5-thio derivatives. The 1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-tetrazole-5(4H)-thione so obtained was subjected to lithiation/protonation

  通过铜介导的1-苯基-1 H-四唑-5（4 H）-one与芳基硼酸o -R 1 C 6 H进行N-芳基化反应，合成了一系列1,4-二芳基四唑-5-酮4 B（OH）2，其中R 1  ＝ H，OMe，Cl，CF 3，Br，C CH。用Lawesson试剂将被OMe，Cl，CF 3和Br取代的1,4-二芳基四唑-5-酮进行硫磺化反应，得到相应的5-硫代衍生物。将如此获得的1-（2-溴苯基）-4-苯基-1 H-四唑-5（4 H）-硫酮进行锂化/质子化和Sonogashira偶联以产生1,4-二苯基-1H-四唑-5（4 H）-硫酮和1-（2-乙炔基苯基）-4-苯基四唑-5-硫酮。发现标题化合物对强路易斯酸条件稳定。发现这些新型化合物中的三种在体外培养的几天中可抑制L1210白血病细胞增殖和SK-BR-3乳腺癌细胞生长。较短的四唑衍生物处理还降低了SK-BR-3细胞中细胞增殖的Ki-67标志物的表达以及L1210细胞中DNA合成的速率。
• Quast, Helmut; Fuss, Andreas; Nahr, Uwe, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2164 - 2185
  作者：Quast, Helmut、Fuss, Andreas、Nahr, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• QUAST, H.;FUSS, A.;NAHR, U., CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2164-2185
  作者：QUAST, H.、FUSS, A.、NAHR, U.

  DOI：——

  日期：——