1,4-十一烷二醇 | 4272-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,4-十一烷二醇
• 中文别名: 四氢-5-(2-羟基乙基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-硫酮
• 英文名称: 1,4-undecanediol
• 英文别名: undecane-1,4-diol；Undecan-1,4-diol
• CAS: 4272-02-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: OQDSNPMZDSAHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C (estimate)
• 沸点：
  156-158℃ (5 Torr)
• 密度：
  0.9314 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-十一烷二醇 在 benzyltrimethylammonium tetrabromooxomolybate(V) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-hydroxyundecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective oxidation with molybdenum catalyst-t-butyl hydroperoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81454-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-hydroxyundecanoate 在 C₂₂H₁₄MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-十一烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Redox-active ligand based Mn(i)-catalyst for hydrosilylative ester reduction

  摘要：

  一种以氧化还原活性配体为基础的锰（i）催化剂在温和条件下引发单电子转移（SET），从而将PMHS的Si-H键裂解，实现酯的氢硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/d1cc05614j

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Natural acetylenes. Part XVIII. Some allenic polyacetylenes from basidiomycetes
  作者：R. E. Bew、J. R. Chapman、Ewart R. H. Jones、B. E. Lowe、G. Lowe

  DOI：10.1039/j39660000129

  日期：——

  The isolation, characterisation, and structure determination of ten polyacetylenes, including seven new allenic-diactylenes, from five Basidiomycete fungi (Cortinellus berkeleyanus, Odontia bicolor, Flammula sapinea, Daedalea juniperina, and the unidentified fungus B285) are described. The new allenic-diacetylenes are (a) HCC·CC·CHCCH·[CH2]n·OH (n= 1, 3, and 4); (b) HCC·CC·CHCCH·CH(OH)·[CH2]n·OH (n=

  描述了十种聚乙炔的分离，表征和结构测定，其中包括五种担子菌（Cortinellus berkeleyanus，Odontia bicolor，Flamula sapinea，Daedalea juniperina和未鉴定的真菌B285）中的十种聚乙炔，其中包括七种新的烯丙基二乙炔。新的烯丙基二乙炔为（a）HC C·C C·CH C CH·[CH 2 ] n ·OH（n = 1、3和4）；（b）HC C·C C·CH C CH·CH（OH）·[CH 2 ] n ·OH（n = 2和3）；（c）HC C·C C·CH C CH·CH 2 ·CH（OH）·CH 2 ·CH2 ·OH；（d）CH 3 ·CC·CC·CHCCH·CH 2 ·CH 2 ·OH。方便地纯化二醇（b； n = 2）和（c），并检查它们的异亚丙基衍生物。
• Reduction of Carboxylic Acid Derivatives Using Diphenylsilane in the Presence of a Rh–PPh₃Complex
  作者：Tetsuo Ohta、Masahiro Kamiya、Mami Nobutomo、Keisuke Kusui、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1856

  日期：2005.10

  Reductions of carboxylic acid derivatives by silanes in the presence of rhodium complexes were studied. Carboxylic esters were reduced to alcohols by diphenylsilane catalyzed by [RhCl(cod)]2/4PPh3 ...

  研究了在铑配合物存在下硅烷对羧酸衍生物的还原。[RhCl(cod)]2/4PPh3 催化二苯基硅烷将羧酸酯还原为醇类
• Rhodium-catalyzed reduction of esters to alcohols using diphenylsilane
  作者：Tetsuo Ohta、Masahiro Kamiya、Keisuke Kusui、Tsugumi Michibata、Mami Nobutomo、Isao Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01435-5

  日期：1999.9

  Carboxylic esters were reduced to alcohols by diphenylsilane catalyzed by a Rh complex at room temperature. For example, ethyl decanoate and ethyl phenylacetate were converted to decanol and 2-phenylethanol by [ for 72 hours in 98 and 92% yields, respectively. Wilkinson's catalyst is also usable, and the reduction of ethyl decanoate finished in 6 hours at room temperature. The bromo-substitutent on

  在室温下，由Rh络合物催化的二苯基硅烷将羧酸酯还原为醇。例如，癸酸乙酯和苯乙酸乙酯分别在98小时和92％的收率下转化为癸醇和2-苯乙醇。威尔金森氏催化剂也可以使用，在室温下于6小时内完成癸酸乙酯的还原反应。通过该还原，在7-溴庚酸乙酯上的溴取代基保持完整。
• Practical Procedure for the Chemoselective Reduction of Esters by Sodium Borohydride. Effect of the Slow Addition of Methanol
  作者：Kenso Soai、Hidekazu Oyamada、Masako Takase、Atushiro Ookawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.1948

  日期：1984.7

  achieve effective reduction. On the other hand, each individual solvent, methanol or t-butyl alcohol, was not effective for the reduction. The procedure provided a practical method for the functional group selective reduction of esters in the presence of chloro, cyano, carboxylato, carbamoyl, carboxy or nitro groups, which can not usually be performed by lithium aluminium hydride.

  使用容易获得的硼氢化钠检查溶剂对酯还原的影响，该硼氢化钠已知不能还原此类官能团。在叔丁醇-甲醇或四氢呋喃-甲醇的混合溶剂中，发现各种羧酸酯和内酯被硼氢化钠以高产率还原为相应的醇或二醇。将甲醇缓慢添加到酯和硼氢化钠在叔丁醇或四氢呋喃中的回流混合物中对于实现有效还原是必不可少的。另一方面，每个单独的溶剂，甲醇或叔丁醇，对还原无效。该程序为在氯、氰基、羧基、氨基甲酰基、羧基或硝基存在下酯的官能团选择性还原提供了实用的方法，