1,4-双(4-甲基苯基)苯 | 4499-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(4-甲基苯基)苯
• 英文名称: 3,3'',-dimethyl-1,1':4',1'',-terphenyl
• 英文别名: 3,3''-dimethyl-1,1':4',1''-terphenyl；3,3''-dimethyl-p-terphenyl；3,3''-Dimethyl-p-terphenyl；3,3a(2)a(2)-Dimethyl-1,1a(2):4a(2),1a(2)a(2)-terphenyl；1,4-bis(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 4499-84-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: ISCJSNCUQHCZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(4-甲基苯基)苯 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,3''-dimethyl-2,4''-dinitro-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Über die Synthese methylsubstituierter P-Oligopenylene. 5. Mitteilung

  摘要：

  AbstractUnsubstituierte p‐Oligophenylene sind sehr schwer löslich. Die Löslichkeit dieser substanzen kann durch Substitution mit Methylgruppen verbessert werden.Für die Synthese methylsubstituierter p‐Oligophenylence wurden verschiedene Verfahren herangezogen.Durch ULIMANN‐Kondensation entsprechender Jodaryle konnten zwei substitutionsisomere Tettamethyl‐p‐quaterphenyle, ein Tetramethoxy‐p‐quaterphenyl und ein Tetramethyl‐p‐sexiphenyl synthetisiert werden.Über die Carbonyladdition aromatischer metallorganischer Verbindungen an cyclische Diketone wurden über hydroaromatische Zwischenstufen ein Dimethyl‐p‐terphenyl, ein Tetramethyl‐p‐ quinquiphenul, zwei substitutionsisomere Dimethyl‐p‐quaterphenyle und ein Tetramethyl‐p‐sexiphenyl erhalten.Mit der N‐Nitroso‐acetylarylamin‐Reaktion gelang die Synthese eines weiteren Dimethyl‐p‐quaterpyenyls.An dem Dimethyl‐p‐terphenyl wurden elektrophile Substitutionsreaktionen studiert. Dabei ergab sich, daß die Substituenten bevorzugt die p‐Stellung aufsuchen.Die Bencnnung dieser Verbindungen wird nach einem neuen Bezifferungs‐Schema vorgenommen.Methylsubstituierte p‐Oligophenylene besitzen gegenüber den unsubstituierten Grundkörpern ausgeprägte LoUslichkeitseigenschaften. Der Löslichkeitsunterschied kann mehrere Zehnerpotenzen ausmachen.

  DOI：

  10.1002/macp.1959.020290115
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 四氯苯醌 、 乙酰氯 、 xylene 作用下， 生成 1,4-双(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Über die Synthese methylsubstituierter P-Oligopenylene. 5. Mitteilung

  摘要：

  AbstractUnsubstituierte p‐Oligophenylene sind sehr schwer löslich. Die Löslichkeit dieser substanzen kann durch Substitution mit Methylgruppen verbessert werden.Für die Synthese methylsubstituierter p‐Oligophenylence wurden verschiedene Verfahren herangezogen.Durch ULIMANN‐Kondensation entsprechender Jodaryle konnten zwei substitutionsisomere Tettamethyl‐p‐quaterphenyle, ein Tetramethoxy‐p‐quaterphenyl und ein Tetramethyl‐p‐sexiphenyl synthetisiert werden.Über die Carbonyladdition aromatischer metallorganischer Verbindungen an cyclische Diketone wurden über hydroaromatische Zwischenstufen ein Dimethyl‐p‐terphenyl, ein Tetramethyl‐p‐ quinquiphenul, zwei substitutionsisomere Dimethyl‐p‐quaterphenyle und ein Tetramethyl‐p‐sexiphenyl erhalten.Mit der N‐Nitroso‐acetylarylamin‐Reaktion gelang die Synthese eines weiteren Dimethyl‐p‐quaterpyenyls.An dem Dimethyl‐p‐terphenyl wurden elektrophile Substitutionsreaktionen studiert. Dabei ergab sich, daß die Substituenten bevorzugt die p‐Stellung aufsuchen.Die Bencnnung dieser Verbindungen wird nach einem neuen Bezifferungs‐Schema vorgenommen.Methylsubstituierte p‐Oligophenylene besitzen gegenüber den unsubstituierten Grundkörpern ausgeprägte LoUslichkeitseigenschaften. Der Löslichkeitsunterschied kann mehrere Zehnerpotenzen ausmachen.

  DOI：

  10.1002/macp.1959.020290115

文献信息

• New Multidentate Pyrazolyl - Pyridine Ligands—Synthesis and Structures
  作者：Zöe R. Bell、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward

  DOI：10.1071/ch02251

  日期：——

  Five new multidentate ligands have been prepared containing N,N-bidentate pyrazolyl–pyridine units linked to a central aromatic spacer unit. The ligands 3,3′-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)-p-terphenyl (1), 4,4′-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl)biphenyl (2), and 1,8-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)naphthalene (3) have two bidentate arms and are therefore potentially tetradentate; 2,6-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)pyridine (4) has two bidentate arms with an additional nitrogen-donor in the aromatic spacer unit (a pyridyl group) and is therefore potentially pentadentate; and 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)benzene (5) has three bidentate arms and is therefore potentially hexadentate. The X-ray crystal structures of all of these ligands have been determined.

  我们制备了五种新的多齿配体，它们含有与一个中心芳香族间隔单元相连的 N,N-二齿吡唑吡啶单元。和 1,8-双（3-吡啶-2-基}-吡唑-1-基甲基）萘 (3) 具有两个双齿臂，因此可能具有四齿性；2,6-双（3-吡啶-2-基}-吡唑-1-基-甲基）吡啶（4）有两个双齿臂，在芳香族间隔单元中还有一个额外的氮供体（吡啶基），因此可能是五齿；1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3-吡啶-2-基}-吡唑-1-基-甲基）苯（5）有三个双齿臂，因此可能是六齿。所有这些配体的 X 射线晶体结构均已测定。
• Synthesis of symmetrical terphenyl derivatives by PdCl₂-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of dibromobenzene using 3-(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Yan Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1126606

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT A simple and efficient catalytic system for PdCl2 catalyzing the Suzuki–Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 3-(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in dimethylsulfoxide at 100 °C. Using this method, a series of symmetrical terphenyl derivatives were obtained with remarkably good yields, up to 93%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用 3-（二苯基膦基）丙酸作为二甲基亚砜中的配体，在 100 °C 下开发了一种简单有效的 PdCl2 催化体系，用于催化二溴苯和芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应。使用这种方法，以非常好的收率获得了一系列对称的三联苯衍生物，高达 93%。图形概要
• Synthesis of Terphenyl Derivatives by Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction of Dibromobenzene Using 2N2O-Salen as a Ligand in Aqueous Solution
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Liu Yan、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500446

  日期：2015.10

  catalyzing the Suzuki‐Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 2N2O‐salen as a ligand in H2O/EtOH (V:V=4:1) at 100°C. Using this method, the reactions of substrates containing sterically demanding ortho substituents (e.g. dibromobenzene and/or arylboronic acids) proceeded efficiently, with the corresponding terphenyl derivatives being produced in moderate to

  通过使用2N2O-salen作为H 2 O / EtOH（V：V = 4：1）中的配体，开发了一种简单高效的Na 2 PdCl 4催化二溴苯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的催化系统。℃。使用该方法，含有空间上要求的邻位取代基（例如二溴苯和/或芳基硼酸）的底物的反应有效地进行，相应的三联苯衍生物以中等至极好的收率生产。此外，该方法为三联苯化合物的克级合成提供了有趣的功能。
• A magnetic palladium nickel carbon nanocomposite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of distyrylbenzene and biphenyl derivatives
  作者：Habiballah Shafie、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1039/d1nj01762d

  日期：——

  A magnetic palladium nickel carbon (Fe3O4@Pd@Ni/C) nanocomposite has been synthesized using a simple one-pot procedure via a hydrothermal approach. Ferric nitrate, palladium acetate, and nickel nitrate were dissolved in water together with glucose, and the mixture was heated in an autoclave. The Fe3O4@Pd@Ni/C nanocomposite was characterized via XRD, TEM, FE-SEM, VSM, EDS, and XPS studies. The catalytic

  磁性钯镍碳（Fe 3 O 4 @Pd@Ni/C）纳米复合材料已通过水热法使用简单的一锅法合成。将硝酸铁、醋酸钯和硝酸镍与葡萄糖一起溶解在水中，并将混合物在高压釜中加热。Fe 3 O 4 @Pd@Ni/C 纳米复合材料通过XRD、TEM、FE-SEM、VSM、EDS 和 XPS 研究进行表征。Fe 3 O 4的催化能力研究了@Pd@Ni/C 纳米复合材料用于合成二苯乙烯基苯和 9,10-二苯乙烯基蒽衍生物。该方法显示出明显的优点，如催化剂的可回收性、实验操作简单、收率良好至极好等。
• N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Gao-Qi Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo301270t

  日期：2012.8.3

  the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates including tosylates and phenylsulfonates with arylboronic acids, giving the desired coupling products in good to high yields. Acceptable yields can also be achieved even by using the less reactive mesylates as the substrates. It is worthy of noting here that this is the first example of NHC–Pd(II) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates

  人们发现，定义明确的NHC-Pd（II）-Im配合物1是Suzuki-Miyaura将芳基磺酸盐（包括甲苯磺酸盐和苯磺酸盐）与芳基硼酸偶联的有效催化剂，从而以高至高收率提供了所需的偶联产物。即使通过使用反应性较低的甲磺酸酯作为底物也可以达到可接受的产率。在此值得注意的是，这是NHC-Pd（II）络合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联的第一个实例，为合成联芳基化合物提供了一种廉价，方便且可替代的方法。