1,4-环己二烯-1,2-二羧基酸酐 | 4773-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 1,4-环己二烯-1,2-二羧基酸酐
• 英文名称: 1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 3,6-Dihydrophthalsaeureanhydrid；3,6-dihydrophthalic anhydride；1,4-Cyclohexadien-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；4,7-dihydroisobenzofuran-1,3-dione；4,7-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 4773-89-1
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: XCGJCRKHWHYKIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  135 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己二烯-1,2-二羧基酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,4-环己二烯-1,2-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kucherov,V.F.; Grigor'eva,N.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 408 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯-1,2-二羧酸二甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 以6.8 g的产率得到1,4-环己二烯-1,2-二羧基酸酐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONE-BASED BROAD SPECTRUM ANTI-INFLUENZA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE À BASE DE PYRIDAZINONE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药用盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2018001948A1

文献信息

• Diastereoselection in the Formation of Spirocyclic Oxindoles by the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Larry E. Overman、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jo052335a

  日期：2006.3.31

  stereocenters, with diastereoselection being controlled by the trans-diol protecting group. In this, the first in a series of two papers, the origin of diastereoselection in the first ring-closure step of these reactions is examined. Nine simplified analogues of 1 and 3 were synthesized and cyclized to discern what structural features are required to realize high diastereoselection in the first intramolecular

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。
• Synthesis and properties of methyl 7-tricyclo[4.2.2.01,6]deca-2,4,7,9-tetraenecarboxylate
  作者：Takashi Tsuji、Zen Komiya、Shinya Nishida

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80241-3

  日期：1980.1

  Synthesis of methyl 7-tricyclo[4.2.2.01,6]deca-2,4,7,9-tetraenecarboxylate which possesses a novel carbon framework, a Dewar benzene bridged at C-1 and C-4 with 1,3-butadienylene, and its chemical properties have been reported.

  具有新碳骨架，在C-1和C-4上与1,3-丁二烯桥连的杜瓦瓶的合成7-三环[4.2.2.0 1,6 ] deca-2,4,7,9-四烯甲酸甲酯，并且已经报道了其化学性质。
• Effects of photophysical properties of 1,4-cyclohexadiene derivatives on their [2 + 2] photocycloaddition reactivities: Experimental and theoretical studies
  作者：Xiaokun Zhang、Jingrui Cui、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113336

  日期：2021.7

  To study the relationship between the [2 + 2] photocycloaddition reactivities of 1,4-cyclohexadiene derivatives (1,4−CHDs) and their structures, photophysical properties of a series of 1,4−CHDs were studied experimentally and by performing theoretical calculations. Specifically, UV–vis absorption spectra of these compounds in diluted solutions were acquired and the theoretical calculations were performed

  为了研究1,4-环己二烯衍生物（1,4-CHD）的[2 + 2]光环加成反应活性与其结构之间的关系，通过实验和理论计算对一系列1,4-CHD的光物理性质进行了研究。 。具体而言，获得了这些化合物在稀释溶液中的紫外可见吸收光谱，并在密度泛函理论（DFT）级别上进行了理论计算。发现它们的最大紫外可见吸收率与1,4-环己二烯环上的取代基有关。为了描述1,4-CHD的[2 + 2]光环加成反应性，使用时变密度泛函理论（TDDFT）优化了它们的基态和激发态结构，并在M062X上计算了它们的电子激发能/ def-TZVP级别。前沿分子轨道和电子-空穴分布分析被用来说明1,4-CHDs的电子跃迁模式。通过进行均方根偏差（RMSD）分析来表征不同1,4-CHD的基态和激发态结构之间的差异。结果表明，1,4-CHDs的光物理性质对于解释其[2 + 2]光环加成反应性具有重要意义。
• Diastereoselection in the Formation of Contiguous Quaternary Carbon Stereocenters by the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Larry E. Overman、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jo0523363

  日期：2006.3.31

  diastereoselection in the second ring closure of the highly diastereoselective double Heck cyclization of cyclohexenes 1 and 3 that form contiguous quaternary stereocenters. Seven model substrates were synthesized and cyclized to examine the structural features responsible for imparting diastereoselection in the second intramolecular Heck reaction. These studies demonstrate that stereoselection in the formation of the

  在两篇系列文章中的第二篇中，这项研究研究了对映体1和3的高度非对映选择性双重Heck环化的第二个环闭合中的非对映异构的起源，环戊烯1和3形成了连续的四元立体中心。合成并环化了七个模型底物，以检查负责在第二个分子内Heck反应中赋予非对映选择性的结构特征。这些研究表明，在第二个螺氧杂吲哚环的形成中的立体选择是由于避免了在插入步骤中与在第一个Heck环化反应中形成的螺氧杂吲哚的空间相互作用。为了实现高水平的非对映选择性，在烯丙基位置需要轴向取代基（羰基或芳烃）。
• Organic Compounds and Their Uses
  申请人：Dai Miao

  公开号：US20100069368A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present disclosure relates to compounds relating to the diagnosis and treatment of pathologies relating to the Hedgehog pathway, including but not limited to tumor formation, cancer, neoplasia, and non-malignant hyperproliferative disorders; specifically relating to compounds of formula I:

  本公开涉及与Hedgehog通路相关的病理诊断和治疗相关化合物，包括但不限于肿瘤形成、癌症、肿瘤新生和非恶性增生性疾病；具体涉及式I的化合物。

表征谱图