1,4-苯并二噁烷-6-硼酸频那醇酯 | 517874-21-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 1,4-苯并二噁烷-6-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 1,4-苯并二恶烷-6-硼酸,频哪醇酯；22-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-6-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷；1,4-苯并二?烷-6-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1,4-benzodioxane-6-boronic acid pinacol ester；2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 517874-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₄
• 分子量: 262.113
• InChiKey: WIIBAHCYWOUFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55°C
• 沸点：
  360.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-Benzodioxane-6-boronic acid, pinacol ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H19BO4
分子式
: 262.11 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.658
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯并二噁烷-6-硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6-((4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-fluoropyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl) (4-isopropylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于治疗乳腺癌的选择性 CDK4/6 抑制剂的发现、优化和评估

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的肿瘤，选择性细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）4/6抑制剂在乳腺癌的治疗中发挥了重要作用。因此，发现安全性高、疗效强的选择性CDK4/6抑制剂有利于乳腺癌的治疗。在我们的工作中，通过虚拟筛选确定了先导化合物8 ；然后，进行了系统的结构优化，得到42，它对 CDK4/6 表现出强烈的抑制作用，并在 205 种激酶中表现出高选择性。42 种具有出色的安全性（LD 50 > 5,000 mg/kg）、良好的药代动力学特性（F% = 43%), 以及在减轻体内乳腺癌负担方面的有效功效。总之，我们提供了一种高选择性的 CDK4/6 抑制剂，可作为进一步乳腺癌临床前研究的理想候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00947
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-苯并恶烷 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到1,4-苯并二噁烷-6-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  用于治疗乳腺癌的选择性 CDK4/6 抑制剂的发现、优化和评估

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的肿瘤，选择性细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）4/6抑制剂在乳腺癌的治疗中发挥了重要作用。因此，发现安全性高、疗效强的选择性CDK4/6抑制剂有利于乳腺癌的治疗。在我们的工作中，通过虚拟筛选确定了先导化合物8 ；然后，进行了系统的结构优化，得到42，它对 CDK4/6 表现出强烈的抑制作用，并在 205 种激酶中表现出高选择性。42 种具有出色的安全性（LD 50 > 5,000 mg/kg）、良好的药代动力学特性（F% = 43%), 以及在减轻体内乳腺癌负担方面的有效功效。总之，我们提供了一种高选择性的 CDK4/6 抑制剂，可作为进一步乳腺癌临床前研究的理想候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00947

文献信息

• 溴二氟甲硫氧基类化合物、中间体，及其制备 方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107011219B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种溴二氟甲硫氧基类化合物、中间体，及其制备方法及其应用。本发明提供了一种化合物I，其中，R1、R2和R3各自独立地为H、C1～C10的烷基、C6～C10的芳基，且R1、R2和R3中至少两个不同时为H；或所述的R1、R2和R3中任意两个连接，形成C3～C6的环烷烃；或所述的R1、R2和R3中任意两个连接，形成C3～C6的环烷烃，并与苯环形成并环。本发明提供了一种所述的化合物I的制备方法，其包括如下步骤：在有机溶剂中，将化合物II、Cl2和化合物III进行反应，得到所述的化合物I即可。使用本发明的溴二氟甲硫氧基类化合物I，能实现芳烃或杂芳烃化合物上直接引入溴二氟甲硫基。
• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• 三唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109897036B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明属于医药技术领域，涉及三唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途。具体涉及具有通式Ⅰ结构的三唑并吡啶类化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4如权利要求和说明书所述。本发明所述的化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐和含有该化合物的组合物均对PD‑1/PD‑L1蛋白/蛋白相互作用具有显著抑制作用，能够治疗癌症、病毒感染等多种疾病，因此，可用于制备预防和/或治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病的药物。
• Cross‐Coupling through Ag(I)/Ag(III) Redox Manifold
  作者：Luca Demonti、Nathalie Saffon‐Merceron、Nicolas Mézailles、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.202102836

  日期：2021.11.5

  trifluoromethylation via AgI/AgIII redox shuttles are herein deciphered. This innovative cross-coupling, analogous to the CEL coupling popularized by copper, involves: i) easy AgI/AgIII 2e− oxidation; ii) phen ligation to AgIII; iii) boron-to-AgIII aryl transfer; and iv) benzotrifluoride production from aryl-AgIII intermediates. Now, AgIIICF3 chemistry is safe and reachable from AgF, KF, CF3TMS and air.

  教银做伎俩。通过Ag I / Ag III氧化还原穿梭进行氧化三氟甲基化的最关键步骤在本文中被破译。这种创新的交叉耦合类似于铜普及的 CEL 耦合，包括：i)容易的 Ag I /Ag III 2 e -氧化；ii)苯连接到 Ag III 上；iii)硼到 Ag III芳基转移；和ⅳ）三氟甲苯产量从芳基的Ag III中间体。现在，Ag III CF 3化学是安全的，可以从 AgF、KF、CF 3 TMS 和空气中获得。
• Discovery of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines as Potent Inhibitors Targeting the Programmed Cell Death-1/Programmed Cell Death-Ligand 1 Interaction
  作者：Mingze Qin、Qi Cao、Shuaishuai Zheng、Ye Tian、Haotian Zhang、Jun Xie、Hongbo Xie、Yajing Liu、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00312

  日期：2019.5.9

  Inhibition of the programmed cell death-1 (PD-1)/programmed cell death-ligand 1 (PD-L1) interaction using small-molecule inhibitors is an emerging immunotherapeutic approach. A novel series of [1,2,4]triazolo[4,3- a]pyridines were designed and found to be potent inhibitors of the PD-1/PD-L1 interaction. Among them, compound A22 exhibited the most potent activity, as assessed by homogenous time-resolved

  使用小分子抑制剂抑制程序性细胞死亡1（PD-1）/程序性细胞死亡配体1（PD-L1）相互作用是一种新兴的免疫治疗方法。设计了一系列新的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶，并发现它们是PD-1 / PD-L1相互作用的有效抑制剂。其中，通过均相时间分辨荧光分析评估，化合物A22表现出最强的活性，IC50为92.3 nM。此外，在Hep3B / OS-8 / hPD-L1和CD3 T细胞的共培养模型中，A22剂量依赖性升高的干扰素-γ产生。我们得出的结论是，A22是开发PD-1 / PD-L1相互作用抑制剂的有前途的先导化合物。此外，我们探索了新合成的[1,2,4] triazolo [4，并证明了环融合策略可用于设计Bristol-Myers Squibb化学系列的类似物。这些研究为将来的药物设计铺平了道路。