2-acetyl-3-methylbicyclo<2.2.1>-hepta-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-methylbicyclo<2.2.1>-hepta-2,5-diene
• 英文别名: 1-[(1S,4R)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: HFCTYEPYHIVGAQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-5-acetyl-endo-6-trichloromethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 四甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-acetyl-3-methylbicyclo<2.2.1>-hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  外-5-乙酰-内-6-三氯甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的电化学还原

  摘要：

  使用汞阴极对 exo-5-acetyl-endo-6-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (2) 进行电化学还原，通过选择支持电解质以高产率化学选择性地得到相应的一氯甲基或二氯甲基衍生物。使用铅阴极还原 2 得到 2-乙酰基-3-甲基双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯和顺-1-（4-乙烯基-2-环戊烯基）-2-丙酮以及通过-产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.830

文献信息

• Electrochemical Reduction of<i>exo</i>-5-Acetyl-<i>endo</i>-6-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  作者：Sadao Tsuboi、Yasuhiro Ishiguro、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.830

  日期：1987.2

  Electrochemical reduction of exo-5-acetyl-endo-6-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (2) using a mercury cathode gave chemoselectively either the corresponding monochloromethyl or dichloromethyl derivatives in high yields by selecting supporting electrolyte. The reduction of 2 using a lead cathode gave 2-acetyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and cis-1-(4-vinyl-2-cyclopentenyl)-2-propanone

  使用汞阴极对 exo-5-acetyl-endo-6-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (2) 进行电化学还原，通过选择支持电解质以高产率化学选择性地得到相应的一氯甲基或二氯甲基衍生物。使用铅阴极还原 2 得到 2-乙酰基-3-甲基双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯和顺-1-（4-乙烯基-2-环戊烯基）-2-丙酮以及通过-产品。