1,5,10-三硝基菲 | 159092-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,5,10-三硝基菲
• 英文名称: 1,5,10-Trinitro-phenanthrene
• 英文别名: 1,5,10-Trinitrophenanthrene
• CAS: 159092-77-0
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₆
• 分子量: 313.226
• InChiKey: PGSVQALYZWZFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲 在 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以2.5%的产率得到2,5,10-Trinitro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  二硝基和三硝基菲：合成，分离和还原性质。

  摘要：

  尽管已表明硝化多环芳烃（硝化的PAHs），特别是二硝化的PAHs是潜在的致突变和致癌性环境污染物，但迄今为止，仅报道了少量的二硝基和三硝基菲（DNPH和TNPH）。建立了通过直接硝化菲来制备DNPH和TNPH的方法。菲与发烟硝酸在乙酸酐中的反应生成了DNPH的复杂混合物。通过使用制备型HPLC分离出11种DNPH，总产率为62.6％。使用1H NMR和电子冲击质谱（EI-MS）确定其化学结构。分离出的DNPH及其收率分别为2,10-DNPH（14.2％），1,10-DNPH（8.0％），3,10-DNPH（6.9％），3,6-DNPH（6.6％），2,9 -DNPH（5.3％），1,6-DNPH（5.1％），3,5-DNPH（4.6％），4 9-DNPH（3.2％），4,10-DNPH（3.1％），1,5-DNPH（2.8％）和2,6-DNPH（2.8％）。同样，在没有溶剂的情况下，从菲与

  DOI：

  10.1021/tx00043a006

文献信息

• Di- and Trinitrophenanthrenes: Synthesis, Separation, and Reduction Property
  作者：Kiyoshi Fukuhara、Mina Takei、Haruaki Kageyama、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/tx00043a006

  日期：1995.1

  Although nitrated polycyclic aromatic hydrocarbons (nitrated PAHs), specifically, dinitrated PAHs, have been indicated as potent mutagenic and carcinogenic environmental pollutants, only a few di- and trinitrophenanthrenes (DNPHs and TNPHs) have been reported up to the present time. Methods for the preparation of DNPHs and TNPHs by direct nitration of phenanthrene were established in this study. The

  尽管已表明硝化多环芳烃（硝化的PAHs），特别是二硝化的PAHs是潜在的致突变和致癌性环境污染物，但迄今为止，仅报道了少量的二硝基和三硝基菲（DNPH和TNPH）。建立了通过直接硝化菲来制备DNPH和TNPH的方法。菲与发烟硝酸在乙酸酐中的反应生成了DNPH的复杂混合物。通过使用制备型HPLC分离出11种DNPH，总产率为62.6％。使用1H NMR和电子冲击质谱（EI-MS）确定其化学结构。分离出的DNPH及其收率分别为2,10-DNPH（14.2％），1,10-DNPH（8.0％），3,10-DNPH（6.9％），3,6-DNPH（6.6％），2,9 -DNPH（5.3％），1,6-DNPH（5.1％），3,5-DNPH（4.6％），4 9-DNPH（3.2％），4,10-DNPH（3.1％），1,5-DNPH（2.8％）和2,6-DNPH（2.8％）。同样，在没有溶剂的情况下，从菲与