1,5,6,7-四氢-4-羟基-2H-环戊并[b]吡啶-2-酮 | 55618-81-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,5,6,7-四氢-4-羟基-2H-环戊并[b]吡啶-2-酮
• 中文别名: 2,4-二羟基-6,7-二氢-5H-环戊烯并吡啶
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-2,4-diol
• 英文别名: 4-Hydroxy-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyridin-2(5H)-one；4-hydroxy-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyridin-2-one
• CAS: 55618-81-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD09908208
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SCDZKHFXHRNLQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390°C
• 密度：
  1.34
• 闪点：
  190°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-4-羟基-2H-环戊并[b]吡啶-2-酮 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium methylate 、 sodium 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 生成 trans-Octahydro-<1>pyrindin
  参考文献：
  名称：

  环烯基吡啶。（3. Mitteilung）。吡咯烷酮和Bz-四氢可可脂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.6602801233
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-2-ol 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,5,6,7-四氢-4-羟基-2H-环戊并[b]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of Acetylated β-Iminonitriles: 4-Amino-2-hydroxy-6,7-dihydropyrindine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a077

文献信息

• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。
• Design, Synthesis, and Phenotypic Profiling of Pyrano‐Furo‐Pyridone Pseudo Natural Products
  作者：Andreas Christoforow、Julian Wilke、Aylin Binici、Axel Pahl、Claude Ostermann、Sonja Sievers、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201907853

  日期：2019.10.7

  Natural products (NPs) inspire the design and synthesis of novel biologically relevant chemical matter, for instance through biology-oriented synthesis (BIOS). However, BIOS is limited by the partial coverage of NP-like chemical space by the guiding NPs. The design and synthesis of "pseudo NPs" overcomes these limitations by combining NP-inspired strategies with fragment-based compound design through

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。
• One-Pot Reductive Alkylation of 2,4-Dihydroxy Quinolines and Pyridines
  作者：Pratik R. Chheda、David A. Kummer、Rachel T. Nishimura、Kelly J. McClure、Hariharan Venkatesan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00496

  日期：2021.5.21

  Knoevenagel condensation–reduction reaction has been developed for alkylation of a wide range of substituted 2,4-quinoline diols and 2,4-pyridine diols with aldehydes. The process is operationally simple to perform, scalable, and provides highly useful C-3 alkylated quinoline and pyridine diols in yields of 58–92%. The alkylation products can be converted to 2,4-dihaloquinoline and pyridine substrates for further

  已经开发了一种单锅汉兹奇酯介导的Knoevenagel缩合还原反应，用于将各种取代的2,4-喹啉二醇和2,4-吡啶二醇与醛进行烷基化。该工艺操作简单，可扩展，并提供了非常有用的C-3烷基化喹啉和吡啶二醇，收率58-92％。烷基化产物可以转化为2，4-二卤代喹啉和吡啶底物以进一步官能化。
• Fused cycloalkylimidazopyridines
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05352784A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  [6,7]-propylene-, -butylene- or -pentylene-fused imidazopyridin-4-amines that induce interferon (.alpha.) biosynthesis in human cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of inducing interferon (.alpha.) biosynthesis and treating viral infections involving the use of such compounds.

  诱导人类细胞中干扰素（α）生物合成的[6,7]-丙烯基-、丁烯基-或戊烯基-融合咪唑吡啶-4-胺。还披露了含有这类化合物的药物组合物以及利用这类化合物诱导干扰素（α）生物合成和治疗涉及病毒感染的方法。
• Pyridinone derivatives for treatment of atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20040063753A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme L p -PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis.

  式(I)的化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。