1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮 | 145-49-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮
• 中文别名: 1,5-二氨基-4,8-二羟基蒽醌；1,5-二羟基-4,8-二氨基蒽醌；1,5(1,8)-二羟基-4,8(4,5)-二氨基蒽醌；1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,1-蒽二酮
• 英文名称: 4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1,5-diamino-4,8-dihydroxyanthraquinone；diaminoanthrarufin；1,5-dihydroxy-4,8-diamino-anthraquinone；1,5-diamino-4,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 145-49-3；52365-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00013722
• 分子量: 270.244
• InChiKey: HSYLKWSCFRLSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2809 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CB6480000
• 海关编码：
  2922509090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

用途：用作分散染料中间体和用于合成染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 leuco-1,4,5,8-tetrahydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline triptycene derivatives

  摘要：

  A route to triptycenes substituted with one, two, five, and six paraffinic chains was developed using the Diels-Alder reaction as the key reaction. 1,4,5,8-Tetrakis(dodecyloxy)-11-hydroxy-14-(dode-canoyloxy)triptycene, 1,4,5,8-tetrakis(dodecyloxy)-11,14-bis(dodecanoyloxy)triptycene, and 1,4,5,8-11,14-hexakis(dodecyloxy)triptycene were obtained in a nine-step procedure starting from diaminoanthrarufin. The five-chain derivative demonstrates original mesomorphic properties.

  DOI：

  10.1021/jo00061a012
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diazido-anthraquinone 在 硫酸 作用下， 生成 1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Brass; Albrecht, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 988

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴化铵 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  用蒽醌有机染料在红光驱动下高效析氢

  摘要：

  直接利用完整的太阳光谱来获得可再生燃料仍然是一个挑战，因为低能量光（红色和近红外）的转换很困难。目前的光驱动系统显示出利用太阳光的高能部分产生氢气的活性。在这里，我们报告了一种简单的蒽醌有机染料在人工光合作用系统中的应用，该系统可促进高效的红光驱动氢气生产。该体系不含贵金属，在 630 nm 处的周转数大于 78 万，量子产率为 30.6%。一项机理研究表明，发色团的激发态和氧化还原特性对于实现高活性和稳定性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08171

文献信息

• SUBSTITUTED ANTHRAQUINONE DYES FOR CELLULAR STAINS AND ENZYME DETECTION
  申请人：Mao Fei

  公开号：US20120252063A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention discloses new substituted anthraquinone dyes that may be useful as cellular stains. In some aspect of the invention, the nuclear stains are useful for staining the nuclei of dead or fixed cells. Another aspect of the invention relates to substituted anthraquinone dyes comprising an enzyme substrate moiety that is transformable or cleavable by an enzyme such that the transformation or cleavage of the substrate moiety causes a detectable change in the functionality or spectral properties of the dye.

  本发明公开了新的取代蒽醌染料，可能用作细胞染料。在发明的某些方面，核染料可用于染色死亡或固定细胞的细胞核。发明的另一方面涉及包含可由酶转化或切割的酶底物部分的取代蒽醌染料，使得底物部分的转化或切割导致染料的功能性或光谱性质发生可检测的变化。
• RedNucleusⅡ染料及其制备方法与基于该染 料的细胞凋亡检测试剂盒
  申请人：苏州优逸兰迪生物科技有限公司

  公开号：CN111117284B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了RedNucleusⅡ染料及其制备方法与基于该染料的细胞凋亡检测试剂盒；将1,5‑二氨基‑4,8‑二羟基蒽醌与2‑氯胺盐反应，得到中间产物；中间产物与两端为羧基的化合物反应，得到染料化合物，为RedNucleusⅡ染料。本发明公开的RedNucleusⅡ远红外染料，该染料具有更好的光谱特性，不受紫外激发，也不与PE及PE同系物重叠发射，与PE连用时无需补偿调节，可完美解决现有7‑AAD带来的技术问题；关键是本发明试剂盒测试时无需设置两种染料的单染补偿管，无需进行两种染料间的补偿调节，这不仅节省了广大实验人员的宝贵时间，也让实验步骤不再繁琐，从而利于产业化应用。
• Anthraquinone based near IR emitting compounds and uses thereof
  申请人：Yue Stephen

  公开号：US08999965B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  Disclosed are near IR emitting fluorescent compounds; methods of making and kits containing the described compounds; and their use in fluorescence-based detection of biological materials.

  揭示了近红外发射荧光化合物；制备方法和包含所述化合物的试剂盒；以及它们在基于荧光的生物材料检测中的应用。
• Process for the manufacture of aminohydroxyanthraquinones
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04250102A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  The invention relates to a process for the manufacture of an aminohydroxyanthraquinone of the formula ##STR1## wherein both of X are hydrogen or one X is --NH.sub.2 and the other is --OH and Z is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of X must be hydrogen, which process comprises reacting a nitroanthraquinone of the formula ##STR2## wherein both of Y are hydrogen or one Y is --NO.sub.2 and the other is hydrogen and Z is as defined for formula (1), with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of Y must be hydrogen, in an aprotic dipolar solvent, with an alkali metal azide or alkaline earth metal azide, in the temperature range between 0.degree. and 30.degree. C. The reaction products are disperse dyes or intermediates for obtaining vat dyes and disperse dyes.

  该发明涉及一种生产氨基羟基蒽醌的方法，其化学式如下：其中X均为氢或一个X为--NH₂，另一个为--OH，Z为氢，C₁-C₄烷基或羧基，但如果Z为C₁-C₄烷基或羧基，则X必须均为氢。该方法包括在无极性偶极溶剂中，将化学式如下的硝基蒽醌与碱金属叠氮化物或碱土金属叠氮化物反应，反应温度在0℃至30℃之间。反应产物为分散染料或用于制备靛染料和分散染料的中间体。
• [EN] ANTHARQUINONE COMPOUNDS AS ANTI CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES D'ANTHRAQUINONE EN TANT QUE COMPOSES ANTICANCEREUX
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2005061453A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Anthraquinone compounds of the general formula (I) or a salt thereof (Formula I) in which R1 to R4 are each selected from the group consisting of H, C1-4 alkyl, X1, -NHR0N (R5)2 in which R0 is a C1-12 alkanediyl and each R5 is H or optionally substituted C1-4 alkyl, and a group of formula (II) in which at least one of R6,R7 and R8 is selected from X2 , and X2 substituted C1-4 alkyl and any others are H or C1-4 alkyl; R9 is selected from H, C1-4 alkyl, X2 and X2 substituted C1-4 alkyl; m is 0 or 1; n is 1 or 2; X1 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; and X2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; provided that at least one of R1 to R4 is a group of formula (II). The N-oxides are useful prodrugs which are selectively bioreduced in hypoxic tumours to the corresponding cyclic amine derivatives. The amine compounds are cytotoxic and may be used as alkylating agents having topoisomerase II inhibiting activities in cancer therapy.

  通式（I）的蒽醌化合物或其盐（公式I），其中R1至R4分别选自H、C1-4烷基、X1、-NHR0N（R5）2，其中R0为C1-12烷二基，每个R5为H或可选择性取代的C1-4烷基，以及公式（II）中的一组，其中R6、R7和R8中至少有一个选自X2，和X2取代的C1-4烷基，其他为H或C1-4烷基；R9选自H、C1-4烷基、X2和X2取代的C1-4烷基；m为0或1；n为1或2；X1为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；X2为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；前提是R1至R4中至少有一个是公式（II）的一组。N-氧化物是有用的前药，可选择性地在低氧肿瘤中生物还原为相应的环胺衍生物。胺化合物具有细胞毒性，可用作在癌症治疗中具有拓扑异构酶II抑制活性的烷基化剂。