1,5-二氰基戊烷 | 646-20-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,5-二氰基戊烷
• 中文别名: 庚烷二腈；1，5-二氰戊烷；五亚甲基二氰；庚二腈
• 英文名称: pimelonitrile
• 英文别名: 1,5-dicyanopentane；heptanedinitrile；1,7-heptanedinitrile
• CAS: 646-20-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD00001980
• 分子量: 122.17
• InChiKey: LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.4°C
• 沸点：
  175-176 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.951 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  112 °C
• 稳定性/保质期：
  远离强氧化剂、还原剂、强酸和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  MI9020000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源，避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品接触，禁止混合储存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用领域广泛，庚二腈可用作医药化工领域的合成中间体，也可应用于电池行业等。

类别 有毒物品

毒性分级 高毒

急性毒性

• 大鼠口服LD₅₀：500毫克/公斤
• 小鼠口服LD₅₀：126毫克/公斤

可燃性危险特性 明火下可燃，高温分解产生有毒的氮氧化物和氰化物气体。

储运特性 需存放在库房内通风、低温和干燥条件下；与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火方法 使用干粉、泡沫或二氧化碳以及砂土进行灭火。严禁使用酸碱性灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氰基戊烷 在 氨 、 镍 作用下， 130.0~150.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1,7-二氨基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Steck et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4414,4417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以38%的产率得到1,5-二氰基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Smushkevich, Y. I.; Smushkevich, V. Y.; Usorov, M. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 7, p. 1727 - 1736

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 potassium fluoride 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 1,5-二氰基戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到4-氯-2-氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Use of nitriles as polar aprotic solvents

  摘要：

  该发明涉及使用相对分子量较高的脂肪族腈作为极性无质子溶剂，特别是在芳基亲核取代反应中。所述腈的分子量大于79，更好地大于90。该发明用于合成氟化芳香化合物。

  公开号：

  US20040024238A1

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GLUTAMINASE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013078123A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the heterocyclic compounds of Formula (I) as defined further herein, and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating cancer, immunological or neurological diseases using the heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)定义的杂环化合物及其药物制剂。本发明进一步涉及使用本发明的杂环化合物治疗癌症、免疫性或神经疾病的方法。
• Catalytic Reductive Synthesis and Direct Derivatization of Unprotected Aminoindoles, Aminopyrroles, and Iminoindolines
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201702310

  日期：2017.5.22

  A titanium(III)-catalyzed radical cyclization to unprotected 3-aminoindoles, 3-aminopyrroles, or 3-iminoindolines is reported. The reaction is non-hazardous, scalable, and allows facile isolation of the free products by extraction. The method is demonstrated on a large substrate scope and it further allows the direct installation of various nitrogen protecting groups or the synthesis of building blocks

  报道了钛（III）催化的自由基环化成未保护的3-氨基吲哚，3-氨基吡咯或3-亚氨基二氢吲哚。该反应是无害的，可扩展的，并且允许通过萃取容易地分离游离产物。该方法在较大的底物范围内得到了证明，它还允许直接安装各种氮保护基团或以单一顺序合成肽化学的基础材料。熔融双吲哚可直接从环化产物中获得。
• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20080306053A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了用于识别化学感受受体及其配体的修饰因子的筛选方法，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的修饰因子。

表征谱图