1,5-二硝基萘 | 605-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-二硝基萘
• 中文别名: 1,5-二硝基甲酚
• 英文名称: 1,5-dinitronaphthalene
• CAS: 605-71-0；71607-49-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00003916
• 分子量: 218.169
• InChiKey: ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Yellowish white needles or light yellow fluffy solid. (NTP, 1992)
• 沸点：
  Sublimes (NTP, 1992)
• 熔点：
  219.0 °C
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  325.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S29,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R68,R36/37/38,R52/53
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  QJ4551000
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 硫酸 作用下， 生成 4-亚氨基-5-羟基-8-氨基-1(4H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  de Aguiar; Bayer, Chemische Berichte, 1871, vol. 4, p. 253,439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,5-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; v. Scherzer, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # I, p. 409

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-二硝基萘 、 萘 、 硝酸 、 硝基萘 在 水 、 acetone leads 、 1,5-二硝基萘 作用下， 以1,8-dinitronaphthalene is produced in the process as a by-product的产率得到1,8-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,5-dinitronaphthalene

  摘要：

  本发明涉及一种生产1,5-二硝基萘的方法，其中在30至80℃的温度下，采用浓度为72至87重量百分比的硝酸，在无硫酸存在的情况下，对萘进行硝化反应，所得反应混合物在5至20℃的温度下过滤，所得固体沉淀用水洗涤，并通过用丙酮洗涤从洗涤的沉淀中分离1,5-二硝基萘。

  公开号：

  US06992230B2

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Complexes of Amide-Phosphine Based Ligands: H-Bonding Cavity Assisted Binding and Reduction of Nitro-substrates
  作者：Sanya Pachisia、Ram Kishan、Samanta Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03505

  日期：2021.2.1

  complexes supported with amide-phosphine based ligands. These complexes presented a pyridine-2,6-dicarboxamide based pincer cavity, decorated with hydrogen bonds, that participated in the binding of nitro-substrates closer to the Ru(II) centers, which is further supported with binding and docking studies. These ruthenium complexes functioned as the noteworthy catalysts for the borohydride mediated reduction

  我们目前合成和表征的两个半三明治Ru（II）配合物与酰胺膦基配体支持。这些配合物呈现出一个基于吡啶-2,6-二二甲酰胺的钳形腔，其上装饰有氢键，参与了靠近Ru（II）中心的硝基底物的结合，这进一步受到了结合和对接研究的支持。这些钌配合物充当硼氢化物介导的各种硝基底物还原反应的重要催化剂。机理研究不仅证实了[Ru–H]在还原中的中介作用，而且还断言了催化过程中几种有机中间体的参与。缺少吡啶2的类似Ru（II）络合物，
• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• REDUCTION OF AROMATIC NITRO COMPOUNDS TO AMINES BY BENZENETELLUROL
  作者：Noriyuki Ohira、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1984.853

  日期：1984.6.5

  Benzenetellurol was conveniently generated by methanolysis of phenyl trimethylsilyl telluride or reduction of diphenyl ditelluride with phosphinic acid or sodium borohydride, and smoothly reduced aromatic nitro compounds to the corresponding amines.

  通过苯基三甲基甲硅烷基碲化物的甲醇分解或二苯基二碲化物与次膦酸或硼氢化钠的还原，可以方便地生成苯碲醇，并将芳香硝基化合物顺利还原为相应的胺。
• Efficient hydrogenation catalyst designing via preferential adsorption sites construction towards active copper
  作者：Dongcheng He、Tao Wang、Teng Li、Xinzhi Wang、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.06.025

  日期：2021.8

  Based on the experimental and DFT calculation results, here for the first time we built preferential adsorption sites for nitroarenes by modification of the supported Cu catalysts surface with 1,10-phenathroline (1,10-phen), by which the yield of aniline via reduction of nitroarene is enhanced three times. Moreover, a macromolecular layer was in-situ generated on supported Cu catalysts to form a stable

  基于实验和 DFT 计算结果，我们首次通过用 1,10-菲咯啉 (1,10-phen) 修饰负载的 Cu 催化剂表面来构建硝基芳烃的优先吸附位点，由此苯胺的产率通过硝基芳烃的还原增强了三倍。此外，在负载型Cu催化剂上原位生成高分子层，形成稳定的高分子改性负载型Cu催化剂，即CuAlOx-M。通过应用 CuAlOx-M，各种硝基芳烃底物可以顺利反应，以高达 > 99% 的收率和 > 99% 的选择性提供所需的产物。该方法可耐受多种官能团，包括卤化物、酮、酰胺和 C = C 键部分。CuAlOx-M 优异的催化性能可归因于 1,10-phen 改性有利于硝基苯的优先吸附并略微减弱苯胺在负载纳米 Cu 表面上的吸附。
• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。

表征谱图