1,5-二硝基戊烷 | 6848-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,5-二硝基戊烷
• 英文名称: 1,5-dinitropentane
• 英文别名: 1,5-dinitro-pentane；1,5-Dinitro-pentan；1,5-Dinitropentan
• CAS: 6848-84-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 162.145
• InChiKey: OQCOYCBADKYRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2528 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二硝基戊烷 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溴 作用下， 生成 5,9-dibromo-5,9-dinitro-tridecane-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reaction of 1,5-Dinitropentane with Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a600
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到1,5-二硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  水性介质下伯烷基卤首次转化为硝基烷

  摘要：

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo049048b

文献信息

• Efficient Synthesis of a Peculiar Vicinal Diamine Semiochemical from <i>Streptomyces natalensis</i>
  作者：Jesse B. Morin、Jason K. Sello

  DOI：10.1021/ol1013763

  日期：2010.8.6

  peculiar vicinal diamine structure. The first synthesis of this molecule is reported. It features oxidative dimerization of an aci-nitro anion derived from tris(hydroxymethyl)nitromethane and disproportionation catalyst-facilitated hydrogenation of the resulting vicinal tertiary dinitro compound. As the synthesis requires only four steps with no chromatographic separations, it provides a convenient route

  纳塔链霉菌产生的pimaricin诱导（PI）因子是一种拟议的信息素，具有独特的邻二胺结构。据报道该分子的首次合成。其特征在于衍生自三（羟甲基）硝基甲烷的乙酰硝基阴离子的氧化二聚作用和歧化催化剂促进所得邻位叔二硝基化合物的氢化。由于合成仅需四个步骤即可进行色谱分离，因此为生物学研究和工业应用提供了制备PI因子的便捷途径。
• The First Conversion of Primary Alkyl Halides to Nitroalkanes under Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo

  DOI：10.1021/jo049048b

  日期：2004.10.1

  obtained in aqueous medium by reaction of the corresponding halo derivatives with silver nitrite. The procedure works well with both alkyl bomide and alkyl iodide and proceeds in satisfactory to good yields even in the presence of other functionalities, minimizing the formation of the undesired alkyl nitrites.

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。
• One-step template synthesis and solution structures of bis(macrocyclic) octaamine dicopper(II) complexes
  作者：Peter Comba、Peter Hilfenhaus

  DOI：10.1039/dt9950003269

  日期：——

  yield. The synthesis and spectroscopic properties of the dicopper(II) complexes with nitro substituents and of the bis(pendant amine) metal-free compounds are reported. The similar template reaction of (1,9-diamino-3,7-diazanonane)copper(II) with 1,4-dinitrobutane yielded the corresponding dicopper(II) complex of the bis(14-membered)(CH2)2-linked bis(pendant nitro) bis(macrocyclic) ligand. The dicopper(II)

  （1,10-二氨基-4,7-二氮杂十二烷）铜（II）与甲醛，二硝基烷烃（NO 2 CH 2）2（CH 2）n（n = 2-4）和碱在MeOH中的模板反应产生1 ，分别具有n = 2、3或4的n-双（10-硝基-1,4,8,12-四氮杂环十五烷基）烷烃以合理的收率（约30％）与铜（II）配位。硝基取代基可以用Zn-HCl还原，大约在1-2分钟内分离出无金属的双（侧链氨基四氮杂大环）化合物。25％的产率。双铜的合成及光谱性质（Ⅱ）报道了具有硝基取代基和不含双（侧基胺）的金属化合物的配合物。的（1,9-二氨基-3,7- diazanonane）铜（相似模板反应II与1,4-二硝基），得到相应的亚铜（II）配合物的双（14-元）（CH的2）2 -连接的双（侧基硝基）双（大环）配体。双（侧基硝基）大环的双铜（II）配合物在EPR谱图中不显示任何偶联，而与桥的大小无关。这与（CH 2）2-连接的双（大
• Improving the relaxivity by dimerizing Gd-AAZTA: Insights for enhancing the sensitivity of MRI contrast agents
  作者：Eliana Gianolio、Kondareddiar Ramalingam、Bo Song、Ferenc Kalman、Silvio Aime、Rolf Swenson

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.03.014

  日期：2010.5

  Abstract The synthesis of a dimeric derivative of Gd-AAZTA is reported. It retains the basic properties of the parent complex ( q = 2, high stability) and displays a relaxivity of 14.0 mM − 1 s − 1 at 20 MHz and 298 K. The outstanding relaxivity is the result of the increased molecular reorientational time and of the contribution arising from 4 to 5 water molecules in the second coordination sphere

  摘要 报道了 Gd-AAZTA 二聚体衍生物的合成。它保留了母体复合物的基本特性（q = 2，高稳定性），并在 20 MHz 和 298 K 下显示出 14.0 mM − 1 s − 1 的弛豫率。出色的弛豫率是分子重新定向时间增加和Gd(III) 离子的第二配位球中 4 到 5 个水分子的贡献。
• The Nucleophilic Ring-opening Reactions of α,α′-Dinitrocycloalkanones
  作者：Yoshinari Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.46.3462

  日期：1973.11

  7-dinitrocycloheptanone (3) were spectroscopically investigated and discussed. It was found that the reactions of 1 and 2 with nucleophiles can take either of two courses, depending upon the nucleophiles used: (a) the addition to the enol carbon or carbonyl carbon of the keto form, followed by ring-opening giving 2,6-dinitro- and 2,6-dinitro-4-methyl-hexanoates respectively; (b) the abstraction of the

  对 2,6-二硝基环己酮 (1)、2,6-二硝基-4-甲基环己酮 (2) 和 2,7-二硝基环庚酮 (3) 的酮和烯醇特征进行了光谱研究和讨论。发现 1 和 2 与亲核试剂的反应可以进行两个过程中的任意一个，这取决于所使用的亲核试剂：（a）加成到酮形式的烯醇碳或羰基碳上，然后开环得到 2，分别为 6-二硝基-和 2,6-二硝基-4-甲基-己酸酯；(b) 2- 和 6- 质子的提取，随后形成相应的 di-aci-nitronates。一级醇盐离子属于 (a) 组，而二级和三级醇盐离子 NH-2、RHN- 和 AcO- 属于 (b) 组。还讨论了所得α,ω-二硝基羧酸酯的红外和紫外光谱。