1,5-二硝基萘-3,7-二羧酸 | 98331-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-二硝基萘-3,7-二羧酸
• 英文名称: 1,5-dinitronaphthalene-3,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4,8-dinitronaphthalene-2,6-dicarboxylic acid；H2NNDC；1,5-dinitro-3,7-naphthalene dicarboxylic acid
• CAS: 98331-84-1
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₈
• 分子量: 306.188
• InChiKey: DDTFBJXXQGRZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  370-373 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二硝基萘-3,7-二羧酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,6-bis(trifluoroacetamido)-1,4,5,8-tetranitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nitration of bis(amido)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a007
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,5-二硝基萘-3,7-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,6-萘二甲酸氨基酯的碱性地球有机骨架：结构研究和荧光性质

  摘要：

  碱土金属离子有机骨架（AEMOF）代表了金属有机骨架（MOF）相对未开发的子类别。在这项贡献中，我们介绍了基于碱土金属离子Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2+和Ba 2+以及氨基取代的架桥配体4-aminonaphthalene-2的新型MOF 1-8的合成和结构研究。1,6-二羧酸盐（ANDC 2-）和4,8-二氨基萘-2,6-二羧酸盐（DANDC 2-）。化合物1，5，6，7和8构成三维MOF的稀有示例，这些三维MOF的特征是由八个桥接对位配体包围的方形M 4二级平面建筑单元（SBU）。MOFs材料的基本拓扑1，5，7和8个符合4-C的PCB网可以简化为8-C BCU净，而6采用4-C LTA净这简化到8-C REO净。据我们所知，这是由线性二羧酸盐代替三角三羧酸盐或四面体四羧酸盐形成的MOF结构类型的第一个例子。化合物2，图3和4还具有带有线性杆状SBU的三维网络，其中Ba 2+ MOF

  DOI：

  10.1039/d0dt03325a

文献信息

• Modular Synthesis of π-Acceptor Cyclophanes Derived from 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic Diimide and 1,5-Dinitronaphthalene
  作者：Guoying Chen、John T. Lean、Monica Alcalá、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/jo991054y

  日期：2001.5.1

  bonding interactions with guest molecules. Despite the fact that these cyclophanes contain a hydrophobic binding cavity of appropriate dimensions, their association with indole is very weak. In the case of cyclophanes derived from 1,5-dinitronaphthalene, steric interactions force the nitro groups out of the plane of the naphthalene ring, diminishing their effectiveness as pi-acceptors. A simple UV--visible

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。
• Ferro- or antiferromagnetic interactions controlled by ditopic or chelating auxiliary ligands in 3D metal–organic frameworks
  作者：Hua Tian、Ai-Ling Cheng、En-Qing Gao

  DOI：10.1039/c6dt03975h

  日期：——

  Three 3D Co(II) metal–organic frameworks of the general formula [Co(DNNDC)(NN)]n were reported, where DNNDC = 1,5-dinitronaphthalene-3,7-dicarboxylate and NN = bridging or chelating dipyridyl ligands. The MOFs exhibit similar 3D [Co(DNNDC)]n frameworks in which double-carboxylate-bridged [Co(OCO)2]n chains are cross-linked by naphthalene backbones. The bridging dipyridyl ligands [4,4′-bipyridine (bpy)

  报道了三个通式[Co（DNNDC）（NN）] n的3D Co（II）金属-有机骨架，其中DNNDC = 1,5-二硝基萘-3,7-二羧酸盐，NN =桥联或螯合二吡啶基配体。MOF表现出相似的3D [Co（DNNDC）] n框架，其中双羧酸盐桥接的[Co（OCO）2 ] n链通过萘主链交联。桥联二吡啶基配体[4,4'-联吡啶（bpy）和1,2-双（4-吡啶基）乙烷（bpe）]在链之间充当额外的连接基，以生成具有新的净拓扑结构的增强骨架，而螯合配体1,10-菲咯啉（phen）通过π-π堆积和C-H⋯O相互作用来增强构架。值得注意的是，改变辅助配体会导致通过双羧酸盐桥的磁交换的符号发生变化：具有双位bpy和bpe配体的MOF表现出铁磁相互作用，而具有螯合phen配体的MOF表现出反铁磁交换。磁性交换的差异可归因于羧酸盐桥的配位构象的细微变化。
• Long-range ordering or not: magnetic properties modulated by second ligands in flexible three-dimensional metal–organic frameworks
  作者：Hua Tian、Qin-Xiang Jia、En-Qing Gao、Qing-Lun Wang

  DOI：10.1039/c0cc00166j

  日期：——

  The flexibility of the 3D framework derived from Ni(II) and an aromatic dicarboxylate allows for the incorporation of different second bridges, and the resulting materials can be a metamagnet or a paramagnet depending upon the length of the second bridge.

  由 Ni(II) 和芳香族二羧酸盐衍生出的三维框架具有灵活性，可以加入不同的第二桥，根据第二桥的长度，所产生的材料可以是元磁体，也可以是顺磁体。
• Synthesis, structure and properties of Nickel(II) and Cobalt(II) compounds with 1,5-dinitronaphthalene-3,7-dicarboxylate
  作者：Hua Tian、Qin-Xiang Jia、Yan-Qin Wang、Yu Ma、En-Qing Gao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.05.054

  日期：2009.9

  1,5-dinitronaphthalene groups serve as pillars between the hydrogen-bonded layers in which the dinuclear moieties are connected through the O–H⋯O⋯H–O hydrogen bonds mediated by uncoordinated carboxylate groups and lattice water molecules. In 2, the ligands serve as long bridges to link the metal ions into infinite chains. The uncoordinated oxygen atoms of carboxylate are hydrogen bonded to coordinated

  摘要 两种金属有机化合物，[Co2(NNDC)2(H2O)6]·2 (1) 和 [Ni(NNDC)( )4]n (2)（其中 H2NNDC = 1,5-dinitronaphthalene-3， 7-二羧酸）已在水热反应条件下合成，其特征在于单晶 X 射线测定、红外和热重分析 (TGA)。化合物 1 由具有 di(μ-aqua)di(μ-carboxylato) 桥的双核 Co(II) 分子组成。在该化合物中，每个二羧酸根配体仅使用一个羧酸根基团桥接金属离子，而另一个羧酸根基团与配位和未配位的水分子形成广泛的氢键。1、5-二硝基萘基团作为氢键层之间的支柱，其中双核部分通过由未配位的羧酸根和晶格水分子介导的 O-H⋯O⋯H-O 氢键连接。在 2 中，配体作为长桥将金属离子连接成无限链。羧酸盐的未配位氧原子与来自相同和不同链的配位水分子形成氢键，将金属球连接成 (4,4) 层，这些层由
• Preparation of a diaminotetranitronaphthalene
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04531013A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  A new compound 2,6-diamino-1,4,5,8-tetranitronaphthalene is disclosed and a method of preparation thereof. The new compound is useful as a high energy, high density explosive.

  揭示了一种新的化合物2,6-二氨基-1,4,5,8-四硝基萘，并提供了其制备方法。这种新化合物可用作高能量、高密度炸药。