1,5-二碘-2,4-二甲基苯 | 4102-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二碘-2,4-二甲基苯
• 中文别名: 1,5-二碘-2,4-二甲基苯,4,6-二碘-间二甲苯
• 英文名称: 4,6-diiodo-1,3-xylene
• 英文别名: 4,6-diiodo-m-xylene；1,5-diiodo-2,4-dimethylbenzene；4,6-Diiod-m-xylol；4,6-Dijod-m-xylol
• CAS: 4102-50-5
• 化学式: C₈H₈I₂
• 分子量: 357.961
• InChiKey: ZOOZGIAPEXFLEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  309.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二碘-2,4-二甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 potassium permanganate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,6-Bis[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INDENOFLUORENEDIONE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT

  摘要：

  公开号：

  EP2371812B1
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到1,5-二碘-2,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The Direct Iodination of Arenes with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant

  摘要：

  提出了一种简单且便宜的实验室方法，用于许多活性和非活性芳香烃的直接单碘化和双碘化。主要的碘化反应在不超过65°C的温度下进行，反应时间为0.5至12小时，在无水的强酸性液体体系I2/AcOH/Ac2O/H2SO4中进行，同时加入预先溶解的CrO3作为氧化剂。纯碘化产物的产率从31%（对于3,5-二碘苯甲酸）到90%（对于4-碘乙醚）不等。至今，苯腈和一些可氧化的芳香族化合物，如萘、萘烷、黄烷和噻吩，被发现不适合有效碘化。然而，这种新颖、简单的直接碘化方法值得推广到其他适合的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1665

文献信息

• Lanthanide-Catalyst-Mediated Tandem Double Intramolecular Hydroalkoxylation/Cyclization of Dialkynyl Dialcohols: Scope and Mechanism
  作者：SungYong Seo、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200903027

  日期：——

  hydroalkoxylation/cyclization is first‐order in [catalyst] and zero‐order in [alkynyl alcohol], as is observed for the organolanthanide‐catalyzed hydroamination/cyclization of aminoalkenes, aminoalkynes, and aminoallenes, and the intramolecular single‐step hydroalkoxylation/cyclization of alkynyl alcohols. An ROH/ROD kinetic isotope effect of 0.82(0.02) is observed for the tandem double hydroalkoxylation/cyclization

  [LN N（森的一般类型的镧系元素的有机络合物3）2 } 3 ]（Ln为La，Sm或Y，Lu）的作为有效的预催化剂的快速，外切选择性和高度区域选择性的串联双分子内双羟基烷氧基化/环化伯和仲二炔基二元醇，生成相应的双环外烯醇醚。转化具有高度选择性，其产物与常规过渡金属或其他催化剂通常产生的产物明显不同，并且某些底物的周转频率太大，无法准确确定。末端炔醇加氢烷氧基化/环化的速度明显快于内部炔醇的速度，理由是空间需求主导着环化过渡态。内部二炔基二元醇的加氢烷氧基化/环化可提供出色的E选择性。炔基二元醇加氢烷氧基化/环化的速率定律在[催化剂]中为一阶，在[炔醇]中为零阶，正如有机镧系元素催化的氨基烯，氨基炔和氨基丙烯的加氢胺化/环化以及分子内单炔醇的加氢烷氧基化/环化。串联双加氢烷氧基化/环化的ROH / ROD动力学同位素效应为0.82（0.02）。这些机械数据牵累周转限制性的插入Ç  Ç不饱和度到LN
• The Synthesis of Four Isomeric Diiodo-<i>m</i>-xylenes. Their Isomerization in Sulfuric and Polyphosphoric Acids
  作者：Hitomi Suzuki、Kazuhiro Maruyama、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.38.1590

  日期：1965.10

  isomerization in concentrated acids investigated in order to elucidate the mechanism of the new rearrangement observed in the Jacobsen reaction of 2-iodo-m-xylene. 2,4- and 4,5-Diiodo-m-xylene, in the presence of cold sulfuric or hot polyphosphoric acid, isomerize to 4,6- and 2,5-diiodo-m-xylene respectively. All four isomers readily undergo disproportionation with hot sulfuric acid to give mixtures of tri-

  已合成了四种异构二碘间二甲苯，并研究了它们在浓酸中的异构化，以阐明在 2-碘间二甲苯的雅各布森反应中观察到的新重排机制。2,4- 和 4,5- 二碘间二甲苯在冷硫酸或热多磷酸存在下，分别异构化为 4,6- 和 2,5- 二碘间二甲苯。所有四种异构体都容易与热硫酸发生歧化反应，得到三和四碘间二甲苯的混合物。在与多磷酸的反应中未观察到歧化。已经讨论了磺基在该反应中所起的重要作用。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIV. Aromatic Bromination and Iodination of Arenes by Use of Benzyltrimethylammonium Polyhalides–Zinc Chloride System
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Toshio Tanaka、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.439

  日期：1989.2

  The reaction of arenes with benzyltrimethylammonium tribromide or benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid in the presence of ZnCl2 at room temperature or at 70 °C gave bromo- or iodo-substituted arenes in good yield, respectively.

  芳烃与三溴化苄基三甲基铵或二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，分别以良好的收率得到溴代或碘代芳烃。
• Reactivity and Synthetic Utility of 1-(Arenesulfonyloxy)benziodoxolones
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo9825207

  日期：1999.4.1

  1-(arenesulfonyloxy)benziodoxolones iodinated various aromatics to give iodoarenes in moderate to good yields. In particular, 1-(p-chlorobenzenesulfonyloxy)benziodoxolone showed the best reactivity. Using a halide salt such as lithium bromide or lithium chloride instead of iodine, the corresponding aryl bromides and chlorides were also obtained in good yields. In the absence of aromatics, 1-(arenesulfonyloxy)benziodoxolones

  研究了1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶唑烷酮的反应性和合成用途。在碘的存在下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑烷碘化各种芳族化合物，以中等至良好的产率得到碘芳烃。特别是1-（对氯苯磺酰氧基）苯并恶唑酮显示出最佳的反应性。使用卤化物盐如溴化锂或氯化锂代替碘，也可以良好的产率得到相应的芳基溴化物和氯化物。在不存在芳族化合物的情况下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑酮引起脱磺酰氧基碘化反应，通过芳族环上的亲电ipso取代得到相应的芳基碘化物。此外，1-（对甲苯磺酰氧基）苯并恶唑烷酮/碘系统碘代甲苯磺酰化炔烃产率高。
• Luminescent Ir(<scp>iii</scp>) complexes containing benzothiazole-based tridentate ligands: synthesis, characterization, and application to organic light-emitting diodes
  作者：Junpei Kuwabara、Tomomi Namekawa、Masa-aki Haga、Takaki Kanbara

  DOI：10.1039/c1dt11560j

  日期：——

  Ir(III) complexes that contain benzothiazole-based tridentate ligands were synthesized and their crystal structures and luminescent properties were examined. A neutral complex had a high quantum yield (89%) and performed well as an emissive material for organic light-emitting diodes.

  合成了含有苯并噻唑基三齿配体的铱(III)配合物，并对其晶体结构和发光性质进行了研究。一个中性配合物具有高的量子产率（89%），并在有机发光二极管中作为发光材料表现良好。