1,5-双(3-甲氧基苯基)-3-戊酮 | 223137-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,5-双(3-甲氧基苯基)-3-戊酮
• 英文名称: 1,5-bis(3-methoxyphenyl)-3-pentanone
• 英文别名: 1,5-Bis(3-methoxyphenyl)pentan-3-one
• CAS: 223137-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: YEBCBFAFMHCZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(3-甲氧基苯基)-3-戊酮 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 以72%的产率得到1,5-bis(3-methoxyphenyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  化学控制的电导率：单分子联苯二硫醇连接处的扭转角依赖性

  摘要：

  在一系列八个苯环之间具有固定扭转角的联苯二硫醇中观察到分子电导的逐步调节。合成了这些化合物，并在STM结中研究了它们的单分子电导。发现平面间扭转角和单分子电导率之间存在cos 2依赖性（请参见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903946
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以22.64 g的产率得到1,5-双(3-甲氧基苯基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  用于可见光和近红外高圆偏振发光指标的多旋酸镧系配合物

  摘要：

  合成并表征了由对映体纯 Spinol 支持的 Shibasaki 配合物的类似物。三(Spinol) Ln III络合物是通过配体去质子化然后与镧系元素三氟甲磺酸盐络合或通过Ln(N(SiMe 3 ) 2 ) 3盐在额外碱存在下原位去质子化产生的。发现所得复合物对圆二色性和圆偏振发光 (CPL) 均具有发光和手性活性，特别是产生具有不对称因子的强 CPL ( g lum) 对于 Sm、Tb 和 Dy 分别高达 0.50、0.53 和 0.53。发现 Sm 复合物在 980 nm 的近红外 (NIR) 区域具有 CPL 活性，代表了 Sm 的 NIR CPL 的首次报告。此外，由于有效的敏化作用（在四氢呋喃中 Φ = 0.846）以及强不对称因素，Tb 配合物实现了3760 M –1 cm –1的 CPL 亮度 ( B CPL ) ，这是任何 CPL 活性化合物报道的最高值日期。这些化合物的罕见例子表明同时改善了两种

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10364

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Chemically Controlled Conductivity: Torsion-Angle Dependence in a Single-Molecule Biphenyldithiol Junction
  作者：David Vonlanthen、Artem Mishchenko、Mark Elbing、Markus Neuburger、Thomas Wandlowski、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/anie.200903946

  日期：2009.11.9

  of the molecular conductance was observed in a series of eight biphenyldithiols with fixed torsion angles between the phenyl rings. These compounds were synthesized and their single‐molecule conductance was investigated in an STM junction. A cos2 dependence was found between the interplane torsion angle and the single‐molecule conductivity (see plot).

  在一系列八个苯环之间具有固定扭转角的联苯二硫醇中观察到分子电导的逐步调节。合成了这些化合物，并在STM结中研究了它们的单分子电导。发现平面间扭转角和单分子电导率之间存在cos 2依赖性（请参见图）。
• 一种手性配体1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚合成方法
  申请人：常熟浸大科技有限公司

  公开号：CN105503542A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种手性配体1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚合成方法，该方法以3-甲氧基苯甲醛为起始原料，经过羟醛缩合、加氢还原、溴化、脱水环合、脱溴以及脱甲基，获得1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚，最终收率高达30-80%，且该工艺简单，避免了剧烈反应条件，所用原料可回收套用，适合产业化。
• Chiral oligomers of spiro-salencobalt(III)X for catalytic asymmetric cycloaddition of epoxides with CO2
  作者：Zhouhe Zhu、Yuqian Zhang、Kai Wang、Xiying Fu、Fengjuan Chen、Huanwang Jing

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.006

  日期：2016.6

  spiro-salenCo(III)X (spiro = 1.1′-spirobiindane-7.7′-diol) complexes have been designed, synthesized, and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), and elemental analyses, in which, the chiral spiro moieties are first introduced into a scaffold of chiral salenCo catalysts. They were used to catalyze the asymmetric cycloaddition of epoxides with carbon dioxide. Under very mild

  已经设计，合成了螺-salenCo（III）X（螺= 1.1'-螺双茚满-7.7'-二醇）配合物的几种新型手性低聚物，并通过核磁共振（NMR），红外（IR）和元素分析进行​​了表征，其中，首先将手性螺部分引入手性salenCo催化剂的支架中。它们用于催化二氧化碳与环氧化合物的不对称环加成反应。在非常温和的反应条件下，具有良好对映选择性的这些手性低聚物催化剂可顺利引发外消旋环氧化物与CO 2的动力学拆分，这可归因于Salen和螺环的手性骨架之间的匹配作用。高稳定性和易回收性是它们的主要优点。
• Optical Activity of Bis-1,1′-spiroindanes. I. Optical Resolution and Absolute Configuration
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Kuriyama、Masanori Hayashi、Yasuko Nakano、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.496

  日期：1971.2

  spectra were analysed by means of a coupled oscillator model. The relative frequencies and signs of the rotational strengths associated with the p-band transition calculated for the (S)-configuration of 6,6′-disubstituted-bis-1,1′-spiroindanes agree with the positions and signs of the CD bands observed for the compounds derived from (−)-IIIc, establishing the absolute configuration of this series. The result

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。