1,6-二(3-甲氧基丙基)己二酸酯 | 85661-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,6-二(3-甲氧基丙基)己二酸酯
• 英文名称: bis(3-methoxypropyl) adipate
• 英文别名: bis(3-methoxypropyl) hexanedioate
• CAS: 85661-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: SJQDRHYTRQQLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-丙醇 、 一氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,6-二(3-甲氧基丙基)己二酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的钯催化羰基化：己二酸酯和其他脂肪族二酯的选择性合成

  摘要：

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202015329

文献信息

• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• Process for preparing integral skin microcellular polyester base polyurethane elastomers, the elastomers per se isocyanate curable compositions and two component combinations for producing the elastomers and cast shoe soles attached to shoe uppers
  申请人：PLASTICS TECHNOLOGY ASSOCIATES, INC.

  公开号：EP0035389A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Synthesis of integral skinmicrocellular polyurethane elastomers by reacting hydroxyl-terminated aliphatic polyesters with symmetrical diisocyanates, prepolymers of these isocyanates such as derived form p,p'-diphenylmethane diisocyanate and an aliphatic glycol and mixtures thereof, these are polymerized in the presence of an organic blowing agent, and one or more plasticizers such as of the formulae and further enhancement of the results is brought about by the presence of catalysts and cell regulating agents, such as dimethylpolysiloxanes; the obtained elastomers are useful, such as for shoe soles and in the manufacture of other products, e.g., vibration dampening devices, floatation devices, gaskets and the like.

  通过使羟基封端脂肪族聚酯与对称二异氰酸酯、这些异氰酸酯的预聚物（如 p,p'-二苯基甲烷二异氰酸酯和脂肪族乙二醇及其混合物）反应，合成整体皮膜微孔聚氨酯弹性体。 和 催化剂和细胞调节剂（如二甲基聚硅氧烷）的存在可进一步提高效果；获得的弹性体可用于鞋底和制造其他产品，如减震装置、漂浮装置、垫圈等。
• US4287307A
  申请人：——

  公开号：US4287307A

  公开（公告）日：1981-09-01