1,6-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸 | 1257122-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,6-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,6-dimethylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 1257122-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SVYBKZGDBUOXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-(2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)heptyl 1,6- dimethyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化交叉电子偶联对未活化烯烃进行对映选择性三组分氟烷基芳基化

  摘要：

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03708
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Lewis 酸通过双 C-H 活化催化吲哚甲酰胺与分子内环化反应

  摘要：

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01613

文献信息

• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• Salicylaldehyde-Promoted Cobalt-Catalyzed C–H/N–H Annulation of Indolyl Amides with Alkynes: Direct Synthesis of a 5-HT3 Receptor Antagonist Analogue
  作者：Mao-Gui Huang、Shuai Shi、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02502

  日期：2021.9.17

  A cobalt-catalyzed annulation of the C(sp2)–H/N–H bond of indoloamides with alkynes assisted by 8-aminoquinoline is reported for the synthesis of six-membered indololactams. The use of salicylaldehyde as the ligand is crucial for this transformation. The protocol has a broad scope for both alkynes and indoles. Preparing an active Co complex illustrates that salicylaldehyde plays a key role in the C–H

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE FXR
  申请人：NANJING RUIJIE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020249064A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesoid X receptors (FXR).

  本文提供的是式（I）的化合物，其立体异构体，对映异构体或其药用盐；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组成物，可用作法尼索德X受体（FXR）活性调节剂。
• ARYL SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM OR SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Inoue Tadashi

  公开号：US20120101105A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to aryl substituted carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of T-type calcium channels or voltage gated sodium channels as the tetrodotoxin-sensitive (TTX-S) blockers such as Na v1.3 and Na v1.7 , and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的芳基取代羧酰胺衍生物，其具有T型钙通道或电压门控钠通道的阻滞活性，如Nav1.3和Nav1.7等Tetrodotoxin敏感(TTX-S)阻滞剂，并且在涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病或疾病的治疗或预防中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病或疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物的用途。
• ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20120232052A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar 1 is phenyl; Ar 2 is aryl; n is 1-4; X is —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1是苯基；Ar2是芳基；n为1-4；X为—O—、—S—、—SO—或—SO2—，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有阻断电压门控钠通道如TTX-S通道的活性，并在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面的使用。