1,6-二甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 | 97055-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,6-二甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮
• 英文名称: 1,6-Dimethyl-3,5-dinitro-2-pyridone
• 英文别名: 1,6-dimethyl-3,5-dinitropyridin-2(1H)-one；1,6-dimethyl-3,5-dinitropyridin-2-one
• CAS: 97055-50-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: JXTVBWHIXLIDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-136.0 °C
• 沸点：
  297.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 、 4-N-Boc-氨基环己酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到tert-butyl (2-methyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  [FR] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZÉPIN-6-THIONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。

  公开号：

  WO2010065134A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基吡啶-2-酮 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1,6-二甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of 1,4 (or 1,6)-Disubstituted 3,5-Dinitro-2-pyridones with Sodio β-Keto Esters

  摘要：

  研究了 1,6-二甲基-、1,4-二甲基-和 4-甲氧基-1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与 sodio β-酮酯到亚硝基水杨酸酯的环转变过程中 4 和 6-取代基的电子效应。研究结果用 HSAB 原理进行了解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.393

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. XIII. Regioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tohru Kawahara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Nagatoshi Nisiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.67.2176

  日期：1994.8

  A one-pot synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was developed by a ring transformation of 6- or 4-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones (2 or 3) with ammonia and enamines derived from ketones. Some intermediates having a 2,6-diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton were isolated from reactions of 3. The ring transformation proceeds via an addition-addition-elimination-elimination mechanism.

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。
• Thiolactams and uses thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08268992B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  This invention provides compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病有用。
• THIOLACTAMS AND USES THEREOF
  申请人：Bharathan Indu T.

  公开号：US20120302551A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增生性、炎症性或心血管疾病。
• Regioslective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tooru Kawara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Masahiro Ariga、Yutaka Mori

  DOI：10.3987/com-91-5832

  日期：——

  Regioselective synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was achieved by one-pot reaction of either 4- or 6-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with ketones in the presence of ammonia. The selectivity is interpreted in terms of steric factor of substituent on the pyridone.
• ARIGA, MASAHIRO;TOHDA, YASUO;MATSUMURA, EIZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 393-394
  作者：ARIGA, MASAHIRO、TOHDA, YASUO、MATSUMURA, EIZO

  DOI：——

  日期：——