1,6-二甲基-4-苯基嘧啶-2-酮 | 38747-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,6-二甲基-4-苯基嘧啶-2-酮
• 英文名称: 1,6-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-on；4-Phenyl-1,4-dimethyl-2(1H)-pyrimidinon；1,6-Dimethyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one；1,6-dimethyl-4-phenylpyrimidin-2-one
• CAS: 38747-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: NBXVYZSTWDQFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  314.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-4-苯基嘧啶-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用金属氢化物配合物可控制地还原嘧啶（e）-2（1 H）-ones和-thioones。二氢和四氢嘧啶-2（1 H）-酮和相应的硫酮的区域选择性制备

  摘要：

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810001622
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 N-甲基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-二甲基-6-苯基嘧啶-2-酮 、 1,6-二甲基-4-苯基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二维极层结构的晶体工程：氢键网络在一些ñ -元-phenylpyrimidinones

  摘要：

  在最近的论文（新J.化学式，2001，25，1520），我们已经分析了一些晶体结构ñ -芳基嘧啶酮。根据九个晶体中六个晶体中二维层的出现，我们提出自组装这些结构中的“α”可以根据二维氢键合层的堆叠进行分析。我们在本文中显示间位取代的苯基嘧啶酮（Br，I，F，NO 2，Me，OMe）对于2D极性排列（即一层中1D链的平行排列）具有压倒性的优势。分子排列在由C–H⋯O氢键介导的链中，这些基序通过在横向上C–H CO和C–H⋯卤素相互作用。这些结构的显着特征是偶极分子链以平行方式排列以产生极性层。二维极性的偏爱可以通过芳基嘧啶酮分子的形状以及氢键官能团之间的相互作用的几何结构来解释（C-H供体，O /卤素接受者）。然而，极性层以反平行的方式堆叠并且晶体结构是中心对称的。在我们的研究中，控制3D晶体中极性域的平行堆叠是一项持续的挑战。

  DOI：

  10.1039/b207090a

文献信息

• Crystal engineering of two-dimensional polar layer structures: hydrogen bond networks in some N-meta-phenylpyrimidinones
  作者：Sumod George、Ashwini Nangia、Muriel Bagieu-Beucher、René Masse、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1039/b207090a

  日期：2003.2.27

  In a recent paper (New J. Chem., 2001, 25, 1520), we have analysed crystal structures of some N-aryl pyrimidinones. Based on the occurrence of two-dimensional layers in six out of nine crystals, we proposed that self-assembly in these structures might be analysed in terms of the stacking of 2D hydrogen-bonded layers. We show herein that meta-substituted phenyl pyrimidinones (Br, I, F, NO2, Me, OMe)

  在最近的论文（新J.化学式，2001，25，1520），我们已经分析了一些晶体结构ñ -芳基嘧啶酮。根据九个晶体中六个晶体中二维层的出现，我们提出自组装这些结构中的“α”可以根据二维氢键合层的堆叠进行分析。我们在本文中显示间位取代的苯基嘧啶酮（Br，I，F，NO 2，Me，OMe）对于2D极性排列（即一层中1D链的平行排列）具有压倒性的优势。分子排列在由C–H⋯O氢键介导的链中，这些基序通过在横向上C–H CO和C–H⋯卤素相互作用。这些结构的显着特征是偶极分子链以平行方式排列以产生极性层。二维极性的偏爱可以通过芳基嘧啶酮分子的形状以及氢键官能团之间的相互作用的几何结构来解释（C-H供体，O /卤素接受者）。然而，极性层以反平行的方式堆叠并且晶体结构是中心对称的。在我们的研究中，控制3D晶体中极性域的平行堆叠是一项持续的挑战。
• Controlled reduction of pyrimidin(e)-2(1H)-ones and -thiones with metal hydride complexes. Regioselective preparation of dihydro- and tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones and the corresponding thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810001622

  日期：——

  6-Trisubstituted pyrimidin-2(1H)-ones were easily reduced with sodium borohydride to give mixtures of 3-aryl-3,4-dihydro-, 1-aryl-3,4-dihydro-, and 3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones. The ratio of the three products was dramatically dependent on the reaction conditions and on the nature of the 4- and 6-substituents in the pyrimidine ring. The reaction with lithium aluminium hydride is also discussed.

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。