1,6-己烷二羧酸二甲酯 | 4336-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,6-己烷二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 4336-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• mdl: MFCD08272130
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AIACXWOETVLBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-93 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1429

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-己烷二羧酸二甲酯 在 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成反式八氢吲哚衍生物，即trandolapril的前体（RU 44 570），血管紧张素转化酶的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了反式八氢吲哚-2-羧酸2的立体选择性合成的精细中间体Trandolapril（RU 44 570）1。所用的旋光起始原料是通过酶水解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61225-x
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 氢气 作用下， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以88.14%的产率得到1,6-己烷二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  N 对 N 掺杂 Ru/AC 催化剂在邻苯二甲酸酯氢化中的作用

  摘要：

  采用氨处理法制备了一系列N-改性Ru/N x -AC催化剂，并应用于邻苯二甲酸二辛酯加氢反应，这是一个涉及芳环部分加氢和生成的中间体双(2)进一步饱和加氢的级联反应体系。 -乙基己基）环己烯-1,2-二羧酸酯（DH 4）为二辛基二-2-乙基己基环己烷-1,4-二羧酸酯（DEHCH）。发现 N 掺杂能够增加活性炭 (AC) 表面上的含氮吡啶基团，从而产生大量用于锚定 Ru 的结合位点，并显着增强 Ru 纳米粒子的分散性。此外，N-修饰的 Ru/N 12 -AC 催化剂表现出显着更高的周转频率值（1260.06 h-1 ) 比 Ru/AC 催化剂 (913.64 h -1 )。推测吡啶基团的存在可以通过促进DH 4在催化剂表面的覆盖来改善中间体DH 4的吸附。表面富集的DH 4环境加快了DH 4加氢反应的速度，提高了对DEHCH的选择性。因此，高度分散的Ru纳米粒子和吡啶基团之间的合作显着提高了活性和选择性。此外，Ru/N

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04730-9

文献信息

• Can Heteroarenes/Arenes Be Hydrogenated Over Catalytic Pd/C Under Ambient Conditions?
  作者：Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.202000695

  日期：2020.9.14

  Pd/C‐mediated dearomatic hydrogenation under ambient conditions such as balloon pressure and room temperature can be a powerful tool for constructing alicyclic skeletons. Density functional theory calculations have been performed to confirm the mechanistic aspects and the utility of the established methodology has been demonstrated by donepezil synthesis.

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。
• Recyclable Rh-PVP nanoparticles catalyzed hydrogenation of benzoic acid derivatives and quinolines under solvent-free conditions
  作者：Chandan Chaudhari、Hirotaka Imatome、Yoshihide Nishida、Katsutoshi Sato、Katsutoshi Nagaoka

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.019

  日期：2019.6

  Various transition metal nanoparticles, prepared by microwave-assisted alcohol reduction method were examined for hydrogenation of benzoic acid to cyclohexanecarboxylic acid under solvent-free conditions. Rh metal was the most effective catalyst over other metal catalyst. The catalyst showed moderate to high yield for the hydrogenation of substituted benzoic acid and substituted quinolines. Rh-PVP

  在无溶剂的条件下，研究了通过微波辅助醇还原法制备的各种过渡金属纳米粒子的苯甲酸加氢成环己烷羧酸。Rh金属是其他金属催化剂中最有效的催化剂。对于取代的苯甲酸和取代的喹啉的氢化，该催化剂显示出中等至高的产率。Rh-PVP被回收四次，催化活性略有下降。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalysed transfer hydrogenation of olefins
  作者：Guoqi Zhang、Zhiwei Yin、Jiawen Tan

  DOI：10.1039/c6ra02021f

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation of olefins by isopropanol is achieved using an earth-abundant metal cobalt(II) complex based on a pincer-type PNP ligand. A range of olefins including aromatic and aliphatic alkenes as well as internal and cyclic alkenes have been transfer hydrogenated in good to excellent yields. The catalyst also showed good functional group and water tolerance to olefin transfer hydrogenation

  使用基于钳型PNP配体的富含地球的金属钴（II）配合物，可以实现异丙醇对烯烃的催化转移氢化作用。包括芳族和脂族烯烃以及内部和环状烯烃在内的各种烯烃已经以良好或优异的产率转移氢化。该催化剂还显示出良好的官能团和对烯烃转移氢化反应的耐水性。
• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• Anionic decomposition of an organic peroxide leading to <i>o</i>-xylene
  作者：Fereidoon Shahidi、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1139/v82-163

  日期：1982.5.1

  Reaction of 1,2-dimethyl-1,2-dihydrophthalic anhydride (8) with t-BuOONa at 40 °C gave o-xylene as the only observed product. This reaction is proposed to occur through intermediacy of the anionic peroxide 10 whose conversion to o-xylene is calculated to be exothermic by 84 kcal/mol. Extension of this reaction to systems that do not have the possibility for gaining aromatic stabilization was unsuccessful.

  1,2-二甲基-1,2-二氢邻苯二酐（8）与t-BuOONa在40°C下反应，观察到的唯一产物是邻二甲苯。据推测，这种反应通过阴离子过氧化物10的中间体发生，其转化为邻二甲苯的放热量为84 kcal/mol。将这种反应扩展到无法获得芳香稳定的系统是不成功的。

表征谱图