1-((4-氯苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 34569-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-氯苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-[(4-氯苯基)甲基]吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-chlorobenzyl)pyrrole-2,5-dione；1-((4-Chlorophenyl)methyl)-1h-pyrrole-2,5-dione；1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 34569-29-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03966892
• 分子量: 221.643
• InChiKey: BPKNINBFRMHMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  369.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-氯苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 2-(1-萘基)苯甲醛 在 L-叔亮氨酸 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到2-(2-(1-(4-chlorobenzyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3 yl)naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团促进 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯烃化

  摘要：

  报道了使用手性瞬态导向基团 (CTDG) 策略 L-叔亮氨酸作为手性助剂获得对映体过量为 70% 至 99% 的阻转选择性联芳基醛与马来酰亚胺进行 Pd(II) 催化的阻转选择性烯化。该方法也适用于其他烯烃，如丙烯腈、苯基乙烯基砜和N-叔丁基丙烯酰胺，提供相应的阻转选择性联芳醛， ee为 97-99% 。非线性效应研究表明，手性助剂对产物的阻转选择性负责。其他研究表明反应时间对所需产物的产率和 s 因子的关键作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101242
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((4-氯苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  An unexpected formation of the novel 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton during the reaction of furfurylamine with maleimides and their bioprospection using a zebrafish embryo model

  摘要：

  报道了在呋喃丙胺与马来酰亚胺反应过程中发生的意外分子内环化作为一种高效绿色合成7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯骨架的新策略。

  DOI：

  10.1039/c2ob26699g

文献信息

• Haloamines as Bifunctional Reagents for Oxidative Aminohalogenation of Maleimides
  作者：Xueying Zhou、Yujing Yao、Caihong Wang、Yaling Xu、Wenliang Zhang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01052

  日期：2021.5.7

  maleimides with secondary amines and NXS (X = Cl, Br, I) was developed, in which the N–X bonds generated in situ were used as difunctionalized reagents. The distinctive features of this multicomponent reaction include a simple green catalytic system, a spectral substrate range, and the late-stage modification of drug molecules. Most importantly, this umpolung radical cascade strategy exploits the in situ

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。
• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• 基于药物中间体的N-取代顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与抗菌活性研究
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107162950A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种如式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备方法和在抑制水稻纹枯病菌或菌核病菌中的应用。制备方法为以式(Ⅱ)所示的酸酐、有机胺为原料，溶于溶剂丙酮中，磁力搅拌，室温下反应完全，旋转蒸发除去溶剂丙酮，再加入甲苯作为溶剂，在稳定剂和脱水剂的作用下，经酰胺化反应和脱水闭环反应，反应结束后，反应液分离纯化制得式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述的有机胺为氯苄胺、乙醇胺、丙醇胺、氨基苯酚或(R)‑(+)‑1‑(4‑甲氧基苯)乙胺；所述稳定剂为对苯二酚和无水乙酸钠；所述脱水剂为三乙胺。本发明制备方法简单、操作方便；对水稻纹枯病与菌核病都有良好效果。
• Multipolar interactions in the D pocket of thrombin: large differences between tricyclic imide and lactam inhibitors
  作者：Eliane Schweizer、Anja Hoffmann-Röder、Jacob A. Olsen、Paul Seiler、Ulrike Obst-Sander、Björn Wagner、Manfred Kansy、David W. Banner、François Diederich

  DOI：10.1039/b602585d

  日期：——

  thrombin, imides (+/-)-1-(+/-)-8 and lactams (+/-)-9-(+/-)-13, were analysed to evaluate contributions of orthogonal multipolar interactions with the backbone C=O moiety of Asn98 to the free enthalpy of protein-ligand complexation. The lactam derivatives are much more potent and more selective inhibitors (K(i) values between 0.065 and 0.005 microM, selectivity for thrombin over trypsin between 361- and 1609-fold)

  分析了丝氨酸蛋白酶凝血酶的两个三环抑制剂，酰亚胺（+/-）-1-（+/-）-8和内酰胺（+/-）-9-（+/-）-13，以评估其贡献与Asn98的主链C = O部分的正交多极相互作用对蛋白质-配体络合的自由焓的影响。内酰胺衍生物比酰亚胺化合物（Ki值在0.057和23.7 microM之间，选择性更好）（K（i）值在0.065和0.005 microM之间，凝血酶对胰蛋白酶的选择性在361和1609倍之间）。凝血酶比胰蛋白酶高3到67倍）。内酰胺衍生物中额外的异丙基取代基有利地占据了凝血酶的P型口袋，从而解释了效力和选择性的提高。填充D口袋的苄基环上取代基的性质强烈影响酰亚胺系列的结合力，Ki值按以下顺序增加：F
• Oxidative Aminoarylselenation of Maleimides via Copper-Catalyzed Four-Component Cross-Coupling
  作者：Xue Gao、Liyang Tang、Lehao Huang、Zu-Sheng Huang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03980

  日期：2019.2.1

  The first example of copper-catalyzed four-component coupling reaction of aryl iodides, Se powder, secondary amines, and maleimides is developed. This reaction provides an efficient and concise route to access aminoarylselenated maleimides via double C–Se bonds and C–N bond formation. The appealing features of this transformation are the use of Se powder as a selenating reagent, a green catalytic system

  开发了芳基碘化物，硒粉，仲胺和马来酰亚胺的铜催化四组分偶联反应的第一个实例。该反应提供了一种有效而简捷的途径，可通过双C-Se键和C-N键的形成获得氨基芳基硒化的马来酰亚胺。这种转变的吸引力在于使用硒粉作为硒化试剂，绿色催化体系，广泛的底物范围以及生物活性化合物的后期硒化。