1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-硝基苯 | 53577-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-硝基苯
• 英文名称: 4-nitroacetophenone dimethyl ketal
• 英文别名: 1-(1,1-dimethoxyethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 53577-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FRSFPLAEOHPZOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  277.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-硝基苯 在 四溴化碳 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的选择性缩醛和缩酮水解方法

  摘要：

  在热能或超声作用下，在CH 3 CN / H 2 O溶剂混合物中，催化量的CBr 4（20％）将一系列环状和非环状缩醛和缩酮水解为相应的羰基化合物。在超声反应条件下可以实现高度化学选择性的水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00993-9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2-甲硫基和 2-苄硫基-6-甲基(芳基)嘧啶-4-羧酸乙酯及其羧酸衍生物的高效合成

  摘要：

  报道了一种简单而有效的合成 2-甲硫基-和 2-苄基硫基-6-甲基（芳基）-嘧啶-4-羧酸乙酯及其相应酸衍生物的方法。4-烷氧基-2-氧代-4-甲基(芳基)-丁-3-烯酸乙酯与2-甲基异硫脲硫酸盐或2-苄基异硫脲盐酸盐在温和、碱性、水溶液条件下以良好的收率得到产物。条件。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379696

文献信息

• A simple, direct synthesis of 3-vinylindoles from the carbocation-catalysed dehydrative cross-coupling of ketones and indoles. A combined experimental and computational study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera、Sara Alberti、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.073

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of a library of largely new 3-vinylindoles via a clean dehydrative coupling reaction between ketones and indoles has been developed. Highly stable, non-nucleophilic aryl(2-methylindol-3-yl)methylium salts have been used as efficient Lewis acid catalysts. The advantages of the reaction are the use of equimolar amounts of inexpensive and easily available reagents, the low catalyst amount

  已经开发了通过酮和吲哚之间的干净的脱水偶联反应直接合成大部分新的3-乙烯基吲哚的文库。高度稳定的非亲核芳基（2-甲基吲哚-3-基）甲基鎓盐已被用作有效的路易斯酸催化剂。该反应的优点是使用等摩尔量的廉价且容易获得的试剂，低催化剂量，高原子效率，仅产生一分子的副产物水以及温和的反应条件。对两个特定反应机理实例的计算研究表明，空间效应和电子效应均会严重影响最终产物的性质，无论是否存在吲哚第2位。
• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity
  作者：Lauren Myles、Rohitkumar G. Gore、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3gc40975a

  日期：——

  Catalysts which have low antimicrobial toxicity and are aprotic, yet which can act as Brønsted acidic catalysts in the presence of protic additives have been developed. The catalysts are recyclable, considerably more active (i.e. can be used at 10–50 times lower loadings) and of broader scope than their antecedent generation.

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。
• 用于检测神经障碍的成像剂
  申请人：伊莱利利公司

  公开号：CN102985411B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及式(I)-(V)的成像剂以及神经障碍的检测方法，所述方法包括向有需要的患者给药能够结合至tau蛋白和β-淀粉状蛋白肽的式(I)-(V)化合物。本发明还涉及Aβ和tau聚集体的成像方法，该方法包括引入可检测量的包含放射性标记的式(I)-(V)化合物的药物制剂，并检测与患者中淀粉样沉着物和/或tau蛋白相关的标记化合物。这些方法和组合物实现了临床前诊断并监控AD和其它神经障碍的进展。式(V)化合物或其药用盐及其立体异构体，其中：X25-X28各自独立地为CH、CR11或N；X29为CH、N、O或S；X30为CH、C或N；X31-34各自独立地为CH、CR12、CR13或N；R11-R13各自独立地为H、卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、烷基、烷基芳基、烷基氨基、烷基胺、芳基胺、芳基氨基、烷氧基、-(O-CH2-CH2)n-、烯基、炔基、芳基氧基、NR10COO烷基、NR10COO芳基、NR10CO烷基、NR10CO芳基、COO烷基、COO芳基、CO烷基、CO芳基、芳基、环烷基、环烷基氨基、环烷基胺、双环的饱和杂环和不饱和杂环，其中R11-R13中至少一个碳任选被N、O、S、三唑或卤素所取代，和其中至少一个氢任选被卤素、胺、氨基、烷氧基、硝基、烷基、烯基、炔基、芳基氧基、烷基芳基、烷基氨基、烷基胺、NR10COO烷基、NR10COO芳基、NR10CO烷基、NR10CO芳基、COO烷基、COO芳基、CO烷基、CO芳基、芳基、环烷基、环烷基氨基、环烷基胺、双环的饱和杂环和不饱和杂环、离去基团、CN、OH或放射性同位素所取代。
• Shell Cross‐Linked Micelles as Nanoreactors for Enantioselective Three‐Step Tandem Catalysis
  作者：Michael Kuepfert、Aaron E. Cohen、Olivia Cullen、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.201804956

  日期：2018.12.12

  enantio‐enriched alcohols in the cross‐linked shell, and nucleophilic base‐catalyzed acylation in the hydrophobic core. The catalysts are positioned in close proximity on a single micelle support to take advantage of the intramicellar substrate diffusion, yet they are sufficiently spaced apart from each other in physically distinct microenvironments. These compartmentalized micelles are substrate selective

  描述了组装成壳交联胶束（SCM）的功能化两亲性聚（2-恶唑啉）基三嵌段共聚物。这些胶束可通过分隔将三种不相容的催化剂进行位点分离，从而在一锅中实现三步非正交串联工艺。尤其是，在亲水性电晕中酸催化的缩酮水解为前手性酮，然后在交联壳中进行Rh催化的不对称转移氢化为对映体富集的醇，并在疏水核中进行了亲核碱催化的酰化反应。将催化剂紧密地放置在单个胶束载体上，以利用胶束内底物扩散的优势，但它们在物理上不同的微环境中彼此充分隔开。