1-(1,2,2-三氟乙烯基)-4-(三氟甲基)苯 | 92917-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,2,2-三氟乙烯基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(1,2,2-trifluoroethenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene；1-trifluoromethyl-4-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene；Benzene, 1-(trifluoroethenyl)-4-(trifluoromethyl)-
• CAS: 92917-54-9
• 化学式: C₉H₄F₆
• 分子量: 226.121
• InChiKey: TZMAARNATXUVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-三氟乙烯基)-4-(三氟甲基)苯 在 silver tetrafluoroborate 、 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-trifluoromethyl-1-(2-pentafluorosulfanyltetrafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单和双取代SF 5-多氟烷基苯的定点合成

  摘要：

  一种制备o-，m-，p -SF 5 CF 2 CFYC 6 H 4 X（Y = Br，F和X =  m -Br，p -Br，Cl，CH 3，CF 3，NO的新方法2，通过两步反应设计了o -NO 2，F，CF 3，CH（CH 3）2）衍生物：SF 5 Br加成到o-，m-，p -CF 2 CFC 6 H 4X随后的AgBF的反应4与ø - ，米- ，p -SF 5 CF 2 CFBrC 6 ħ 4 X加合物。已对几种衍生物进行了进一步的研究，包括制备SF 5 CF 2 C（O）C 6 H 5，对-CF 3 CFBrC 6 H 4 NO 2，SF 5 CF 2 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NO 2）2，SF 5 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NH 2）2以及含SF 5 CF 2 CF 2的聚酰亚胺和染料。给出了这些化合物的完整表征（IR，NMR和MS）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.009
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 4-三氟甲基苯基溴化镁 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc(II) chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 55.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以14%的产率得到1-(1,2,2-三氟乙烯基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯与芳基锌化合物的钯催化偶联反应

  摘要：

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja109911p

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes
  作者：Hironobu Sakaguchi、Yuta Uetake、Masato Ohashi、Takashi Niwa、Sensuke Ogoshi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.7b08343

  日期：2017.9.13

  salts has rendered the products easily isolable, which greatly improved the synthetic practicality of the monodefluoroborylation reaction. Stoichiometric experiments indicate that the fate of the regioselectivity depends on the mode of β-fluorine elimination, which depends on the substrate. Further transformation of the boryl group has allowed facile preparation of fluoroalkene derivatives as exemplified

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。
• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• PREPARATION METHOD FOR FLUORINE-CONTAINING OLEFINS HAVING ORGANIC-GROUP SUBSTITUENTS
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20130324757A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  An object of the present invention is to provide a method that enables the easy and efficient (high yield, high selectivity, low cost) preparation of a fluorine-containing olefin substituted with an organic group or groups from a fluorine-containing olefin. [Solution] The method for preparing a fluorine-containing olefin substituted with an organic group or groups, the method comprising a step of reacting a fluorine-containing olefin with an organic boron compound in the presence of an organic transition metal catalyst containing at least one transition metal selected from the group consisting of nickel, palladium, platinum, rhodium, ruthenium, and cobalt.

  本发明的目的是提供一种方法，能够从含氟烯烃中制备出含有一个或多个有机基团的含氟烯烃，该方法易于且高效（高产率、高选择性、低成本）。 解决方案：制备含有一个或多个有机基团的含氟烯烃的方法，包括在有机过渡金属催化剂的存在下，通过将含氟烯烃与有机硼化合物反应来实现。所述有机过渡金属催化剂包含至少一种过渡金属，所述过渡金属选自镍、钯、铂、铑、钌和钴组成的群体中的一种。
• Copper-mediated One-pot Synthesis of Trifluorostyrene Derivatives from Tetrafluoroethylene and Arylboronate
  作者：Kotaro Kikushima、Hironobu Sakaguchi、Hiroki Saijo、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.150322

  日期：2015.7.5

  We developed the copper-mediated synthesis of trifluorostyrene derivatives. β-Fluorine elimination of a 2-aryl-1,1,2,2-tetrafluoroethylcopper complex, generated in situ from arylboronate, copper tert-butoxide, and 1,10-phenanthroline with tetrafluoroethylene (TFE) via carbocupration, was promoted by the addition of a Lewis acid. The present reaction system was applied to the one-pot synthesis of various trifluorostyrene derivatives, through the transmetalation–carbocupration–β-fluorine elimination sequence.

  我们开发了铜介导的三氟苯乙烯衍生物合成方法。由芳基硼酸酯、叔丁醇铜和 1,10-菲罗啉与四氟乙烯（TFE）通过羰基化作用原位生成的 2-芳基-1,1,2,2-四氟乙基铜络合物，在加入路易斯酸的作用下促进了β-氟消除。本反应体系被应用于各种三氟苯乙烯衍生物的一锅合成，反应顺序为反金属化-羰基化-β-氟消除。