1-(1,2,2-三氟乙烯基)萘 | 33240-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1,2,2-三氟乙烯基)萘
• 英文名称: 1-(1,2,2-trifluoroethenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1,2,2-trifluorovinyl)naphthalene；1-naphthyl-1,2,2-trifluoroethene；1-(trifluorovinyl)naphthalene；1-trifluorovinylnaphthalene；1-(1.2.2-Trifluor-vinyl)-naphthalin；Naphthalene, 1-(trifluoroethenyl)-
• CAS: 33240-13-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃
• 分子量: 208.183
• InChiKey: FLXPCPOVRUQHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-三氟乙烯基)萘 生成 1-[(1R,4S)-1,2,2,3,3,4-hexafluoro-4-naphthalen-1-ylcyclobutyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  JIANG, XIKUI;HUI, YONGZHENG;FAN, WEIQIANG, ORG. CHEM., 1985, N 3, 237-241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-naphthyl)ethanol 在 二乙胺基三氟化硫 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1,2,2-三氟乙烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes
  作者：Hironobu Sakaguchi、Yuta Uetake、Masato Ohashi、Takashi Niwa、Sensuke Ogoshi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.7b08343

  日期：2017.9.13

  salts has rendered the products easily isolable, which greatly improved the synthetic practicality of the monodefluoroborylation reaction. Stoichiometric experiments indicate that the fate of the regioselectivity depends on the mode of β-fluorine elimination, which depends on the substrate. Further transformation of the boryl group has allowed facile preparation of fluoroalkene derivatives as exemplified

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。
• Direct Transformation of Tetrafluoroethylene to Trifluorovinylzinc via sp² C–F Bond Activation
  作者：Kotaro Kikushima、Yuusuke Etou、Ryohei Kamura、Ippei Takeda、Hideki Ito、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03189

  日期：2020.10.16

  Trifluorovinylzinc is a common synthetic intermediate for trifluorovinyl derivatives, including α,β,β-trifluorostyrenes and hexafluorobutadiene. Here, we report a novel synthetic approach for the formation of trifluorovinylzinc chloride via a C–F bond activation of tetrafluoroethylene (TFE), which is an industrially cost-effective bulk feedstock with a negligible GWP. The present system provides a

  三氟乙烯基锌是三氟乙烯基衍生物（包括α，β，β-三氟苯乙烯和六氟丁二烯）的常见合成中间体。在这里，我们报告了一种通过四氟乙烯（TFE）的CF键活化形成三氟氯乙烯锌的新颖合成方法，这是一种工业上具有成本效益的散装原料，其全球升温潜能值可忽略不计。本系统提供了以非常低的能量消耗制备各种三氟乙烯基衍生物的实用合成路线。
• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• A highly efficient room temperature non-organometallic route for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes by dehydrohalogenation
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01628-9

  日期：2003.8

  Various 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3, Ar=phenyl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl) were synthesized by the fluorination of the corresponding alcohols with DAST. Dehydrofluorination of ArCHFCF3 using lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) base in THF at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrenes (ArCF=CF2) in 61–91% isolated yields. This procedure provides an excellent non-organometallic

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。
• Synthesis of Trifluorostyrene Derivatives by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Lithium Trimethoxy(trifluorovinyl)borate with Aryl Bromides
  作者：Sasa Duric、Bernd M. Schmidt、Nina M. Ninnemann、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201103067

  日期：2012.1.9

  Fluor‐ing it: The stable, crystalline trimethoxy(trifluorovinyl)borate is a convenient reagent for efficiently displacing a bromine atom with a trifluorovinyl group (see scheme). This Suzuki coupling reaction significantly simplifies the route to trifluorostyrenes, which might be interesting compounds for materials science or medicinal chemistry.

  氟-ING它：稳定，结晶的三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸盐是用于有效地置换溴原子与三氟基团的方便试剂（参见方案）。Suzuki偶联反应显着简化了三氟苯乙烯的合成路线，对于材料科学或药物化学而言，三氟苯乙烯可能是有趣的化合物。