3,3-dimethyl-2-phenyl-butan-2-ol | 21811-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenyl-butan-2-ol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-phenyl-2-butanol；3,3-dimethyl-2-phenylbutan-2-ol
• CAS: 21811-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HVYOVJPTWXVNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9705 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-phenyl-butan-2-ol 在 氢化铝 作用下， 生成 (1-叔丁基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振光谱和全价电子分子轨道计算研究取代基效应。二、4-取代的α-甲基苯乙烯和α-叔丁基苯乙烯

  摘要：

  已在 C6H12 中无限稀释时测定了 19 种 4-取代的 α-甲基-和 α-叔丁基苯乙烯的取代基诱导 1H 化学位移 (SCS)，并测定了 0.4 M CCl4 溶液的 13C SCS。SCS 与场和共振取代基参数相关，并与由 CNDO/2 MO 计算确定的电荷密度进行比较。SCS 随苯基和乙烯基之间的二面角 ρ 的变化以及 SCS 的整体模式在很大程度上可以通过基于场、共振和 π 极化效应的取代效应模型来解释，共轭相互作用随 cos2ρ 而变化. 13C 化学位移和电荷密度都表明 π 极化效应由两个部分组成：(1) 乙烯基系统通过极性 CX 键的空间极化和 (2) 整个共轭苯乙烯 π 电子系统的极化。然而，注意到一些 1H SCS 相关性存在显着偏差。CNDO/2 计算表明...

  DOI：

  10.1139/v73-136
• 作为产物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯基)苯 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Laurent,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3307 - 3314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Tertiary Aromatic Alcohols to Ketones in Water
  作者：Dengfeng Chen、Yuchen Zhang、Xingyu Pan、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800612

  日期：2018.9.17

  A new rosin‐based amphiphile enables the oxidation of tertiary aromatic alcohols in water under mild conditions. The oxidation process is mediated by β‐scission of alkoxy radicals. Our catalyst system including the surfactant, catalysts, and water can be easily recycled within the same reaction vial.

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。
• Highly Alkyl-Selective Addition to Ketones with Magnesium Ate Complexes Derived from Grignard Reagents
  作者：Manabu Hatano、Tokihiko Matsumura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol047685i

  日期：2005.2.1

  A highly efficient alkyl-selective addition to ketones with magnesium ate complexes derived from Grignard reagents and alkyllithiums is described. The nucleophilicity of R in R3MgLi is remarkably increased compared to that of the original RLi or RMgX, while the basicity of R3MgLi is decreased. Furthermore, a highly R-selective addition to ketones is demonstrated using RMe2MgLi in place of R3MgLi. [reaction:

  描述了由衍生自格氏试剂和烷基锂的镁盐络合物向酮高效烷基选择性加成的方法。与原始RLi或RMgX相比，R3MgLi中R的亲核性显着提高，而R3MgLi的碱性降低。此外，使用RMe2MgLi代替R3MgLi证明了对酮的高度R选择性加成。[反应：看文字]
• Electronic and steric effects on the solvation at the transition state in the solvolysis of some tertiary benzylic chlorides
  作者：Liu Kwang-Ting、Chen Pang-Shao、Chiu Pao-Feng、Tsao Meng-Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79025-3

  日期：1992.10

  analyses using Grunwald-Winstein equation for tertiary benzylic chlorides 1–4 could be improved by increasing steric hindrance near the reaction site and/or by increasing electron-release of the substituent on aryl ring, which clearly demonstrates the importance of solvent intervention due to the solvation of cationic transition states in solvolysis.

  使用Grunwald-Winstein方程对叔苄基氯1-4进行回归分析时，线性关系的偏离可以通过增加反应位点附近的空间位阻和/或通过增加芳基环上取代基的电子释放来改善。在溶剂分解中，由于阳离子过渡态的溶剂化，溶剂干预的重要性。
• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。
• Reaction of Grignard reagents with carbonyl compounds under continuous flow conditions
  作者：E. Riva、S. Gagliardi、M. Martinelli、D. Passarella、D. Vigo、A. Rencurosi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.078

  日期：2010.4

  This contribution details how a continuous flow reactor was used to react carbonyl compounds with Grignard reagents at room temperature in an efficient and safe manner. Flow rate, residence time and temperature were optimized for the preparation of a small collection of secondary and tertiary alcohols. Excellent yields and general applicability were observed using the set-up protocol. The procedure

  该贡献详述了如何在室温下以有效和安全的方式使用连续流动反应器使羰基化合物与格氏试剂反应。为了制备少量仲醇和叔醇，对流速，停留时间和温度进行了优化。使用设置方案观察到了极好的产量和普遍适用性。该程序还用于制备曲马多，这是一种阿片类药物的止痛药。发达的条件允许在存在腈功能的情况下，将格氏试剂选择性地添加到醛和酮中。