1-(1,2,3,4-四氢吡啶-5-基)乙酮 | 7032-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,2,3,4-四氢吡啶-5-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-acetyl-2-piperideine；3-acetl-2-piperideine；1-(1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-ethanone；3-Acetyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin；3-Acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin；1-(1,4,5,6-Tetrahydropyridin-3-yl)ethanone；1-(1,2,3,4-tetrahydropyridin-5-yl)ethanone
• CAS: 7032-12-4
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD01313392
• 分子量: 125.17
• InChiKey: OTARDEIUMYGPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.998 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-四氢吡啶-5-基)乙酮 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 20-deethyl-5,17-dioxovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(1,2,3,4-四氢吡啶-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛绿素的合成研究：全氢喹啉核心的构建

  摘要：

  我们开发了一种有效的路线，以市售且廉价的 3-乙酰吡啶为原料，合成吲哚生物碱的全氢喹啉核心 ( 2 )。这种密集功能化的全氢喹啉核心显示出四个连续的立体中心，包括一个全碳四元中心。该合成序列的特点是使用氨基甲酸酯取代的硅氧基二烯进行高效的狄尔斯-阿尔德反应，同时用氨基甲酸酯基团自发地对新形成的 3°-烷基溴进行分子内取代。富电子苯胺部分的安装是通过TBSOTf介导的分子内aza-Michael反应完成的，并且aza-Michael产物( 30 )的相对立体化学通过X射线晶体学分析得到证实。通过本研究开发的有用转化之一是多功能环状氨基甲酸酯硅氧基二烯的高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01574

文献信息

• Halogen-Bonding-Induced Hydrogen Transfer to C═N Bond with Hantzsch Ester
  作者：Wei He、Yi-Cen Ge、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ol501259q

  日期：2014.6.20

  Several bidentate dihydroimidazolines were prepared and investigated as catalysts for hydrogen transfer reduction of C═N bond with Hantzsch ester. Highly efficient reactions were observed for quinolines and imines with low catalyst loading of 2 mol %. The presence of halogen bonding was elucidated using NMR studies and isothermal calorimeric titrations. Binding constants of the XB donors were also

  制备了几种双齿二氢咪唑啉，并研究了用汉茨酯还原氢转移C═N键的催化剂。观察到喹啉和亚胺的高效反应，催化剂负载量低至2摩尔％。使用NMR研究和等温量热滴定法阐明了卤素键的存在。XB供体的结合常数也使用等温量热滴定法（ITC）进行测量。
• NHC-stabilized ruthenium nanoparticles as new catalysts for the hydrogenation of aromatics
  作者：David Gonzalez-Galvez、Patricia Lara、Orestes Rivada-Wheelaghan、Salvador Conejero、Bruno Chaudret、Karine Philippot、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/c2cy20561k

  日期：——

  application of ruthenium nanoparticles (RuNPs) stabilized by the N-heterocyclic carbenes (NHC) N,N′-di(tert-butyl)imidazol-2-ylidene (ItBu) and 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene IPr as catalysts in the hydrogenation of several substrates is reported under various reaction conditions (solvent, substrate concentration, substrate/metal ratio, temperature). The RuNHC nanoparticles are active

  N-杂环卡宾（NHC）N，N'-二（叔丁基）咪唑-2-亚烷基（I t Bu）和1,3-双（2,6- ）稳定的钌纳米颗粒（RuNPs）的应用在各种反应条件（溶剂，底物浓度，底物/金属比，温度）下，报道了在几种底物加氢中作为催化剂的二异丙基苯基）亚咪唑-2-亚烷基IPr。RuNHC纳米粒子是芳烃加氢中的活性催化剂，并表现出有趣的配体效应，RuIPr NPs通常比RuI t Bu具有更高的活性。
• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果
• Sunscreen compositions and compounds for use therein
  申请人：——

  公开号：US05000946A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  The invention relates to sunscreen compositions comprising an effective component at least one compound of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from alkyl, alkenyl, alkynyl substituted alkyl, substituted alkenyl, phenyl, substituted phenyl, substituted benzyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkyl, substituted cycloalkenyl and polymeric groups; R.sup.2 is selected from hydrogen, alkyl and alkoxy; and wherein R.sup.1 and R.sup.2 may form a carbocyclic ring which may be substituted; R.sup.3 is selected from alkyl, sustituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, phenyl, benzoyl, substituted phenyl, substituted benzyl, substituted benzoyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, alkanyoyl, substituted alkanoyl, polymeric groups, the group OROROR.sup.9 wherein R is a bivalent hydrocarbon radical and R.sup.9 is alkyl, alkenyl, phenyl benzyl, substituted phenyl, substituted benzyl; R.sup.4 is alkyl or alkoxy; n is an integer from 0 to 4; and R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from alkyl, alkoxy, alkanoyl, alkanoyl substituted by hydroxyl or alkoxycarbonyl and R.sup.5 and R.sup.6 may form a spiro carbocyclic ring which may be substituted with alkyl; and the invention also relates to novel compounds of formula I and to a method of screening a surface from ultraviolet radiation.

  该发明涉及含有有效成分的防晒霜组合物，至少包含公式I中的一种化合物： 其中R.sup.1从烷基、烯烃基、炔基取代的烷基、取代的烯烃基、苯基、取代的苯基、取代的苄基、环烷基、环烯烃基、取代的环烷基、取代的环烯烃基和聚合物基团中选择；R.sup.2从氢、烷基和烷氧基中选择；其中R.sup.1和R.sup.2可以形成可能被取代的碳环；R.sup.3从烷基、取代烷基、烯烃基、取代烯烃基、炔基、苯基、苯甲酰基、取代的苯基、取代的苄基、取代的苯甲酰基、环烷基、取代的环烷基、环烯烃基、取代的环烯烃基、烷酰基、取代的烷酰基、聚合物基团、OROROR.sup.9中的基团，其中R为二价碳氢基团，R.sup.9为烷基、烯烃基、苯基、苄基、取代的苯基、取代的苄基；R.sup.4为烷基或烷氧基；n为0到4的整数；R.sup.5和R.sup.6分别从烷基、烷氧基、烷酰基、被羟基或烷氧羰基取代的烷酰基中选择，R.sup.5和R.sup.6可以形成可能被烷基取代的螺环碳环；该发明还涉及公式I的新化合物以及一种用于筛选表面免受紫外辐射的方法。
• Asymmetric Hydrogenation of Pyridines: Enantioselective Synthesis of Nipecotic Acid Derivatives
  作者：Aiwen Lei、Mao Chen、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600558

  日期：2006.10

  An asymmetric hydrogenation process of 3-substituted pyridine derivatives has been developed with the use of a Rh-TangPhos complex as the catalyst. The whole process consists of an efficient partial hydrogenation of nicotinate and a subsequent highly enantioselective, Rh-catalyzed, homogeneous hydrogenation. A series of chiral nipecotic acid derivatives have been synthesized. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)