1-(1,2,3,4-四氢-萘-1-基)-吡咯烷 | 23853-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-(1,2,3,4-四氢-萘-1-基)-吡咯烷
• 英文名称: (±)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Pyrrolidinyl-tetralin；1-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-pyrrolidine；1-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 23853-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ZITWPCRUVMZEJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-pyrrolidinium; perchlorate 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1,2,3,4-四氢-萘-1-基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Pandit, U. K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 987 - 994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• Rhodium catalysts derived from a fluorinated phanephos ligand are highly active catalysts for direct asymmetric reductive amination of secondary amines
  作者：Sophie H. Gilbert、Sergey Tin、José A. Fuentes、Tamara Fanjul、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131863

  日期：2021.1

  An asymmetric hydrogenation of enamines is efficiently catalysed by rhodium complexed with a fluorinated version of the planar chiral paracyclophane-diphosphine ligand, Phanephos. This catalyst was shown to be very active, with examples operating at just 0.1 mol% of catalyst. This catalyst was then successfully adapted to Direct Asymmetric Reductive Amination, leading to the formation of several tertiary

  铑与平面手性对环烷二膦配体Phanephos的氟化形式络合，有效地催化了烯胺的不对称氢化。该催化剂显示出非常高的活性，实施例仅在催化剂的0.1mol％下操作。然后，如果使用活化的酮/胺配偶体，则该催化剂成功地适应于直接不对称还原胺化反应，导致形成几种具有中等ee的叔胺。
• Ruthenium and Iron‐Catalysed Decarboxylative <i>N</i> ‐alkylation of Cyclic α‐Amino Acids with Alcohols: Sustainable Routes to Pyrrolidine and Piperidine Derivatives
  作者：Anastasiia Afanasenko、Rachael Hannah、Tao Yan、Saravanakumar Elangovan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201901499

  日期：2019.8.22

  A modular and waste‐free strategy for constructing N‐substituted cyclic amines via decarboxylative N‐alkylation of α‐amino acids employing ruthenium‐ and iron‐based catalysts is presented. The reported method allows the synthesis of a wide range of five‐ and six‐membered N‐alkylated heterocycles in moderate‐to‐excellent yields starting from predominantly proline and a broad range of benzyl alcohols

  提出了一种采用钌和铁基催化剂通过α-氨基酸的脱羧N-烷基化N-取代环胺来构建N-取代环胺的模块化，无浪费的策略。报道的方法允许以中等至优异的产率合成大量的五元和六元N烷基化杂环，主要从脯氨酸和各种苯甲醇以及伯和仲脂肪醇开始。还显示了使用胡椒酸构建哌啶衍生物以及一锅法合成α-氨基腈的实例。
• Direct C(sp³)–N Bond Formation between Toluene and Amine in Water Microdroplets
  作者：Yifan Meng、Elumalai Gnanamani、Richard N. Zare

  DOI：10.1021/jacs.2c10032

  日期：2022.11.2

  the corresponding alkyl C(sp3)–N coupling products in one step, which cannot be achieved in bulk water or other solvents. The products were identified using tandem mass spectrometry (MS2) and 1H NMR spectroscopy. Notably, the direct C(sp3)–N bond formation products were obtained in the absence of a catalyst. In the presence of a radical scavenger, the mass spectra of the C(sp3)–N coupling products

  与散装水的惰性不同，水微滴表现出一些显着的反应性。我们报告说，水微滴可以在室温下从甲苯和其他底物中直接产生稳定的 C 7 H 7 +阳离子（苄基阳离子和托阳离子的组合），并向液滴喷雾源施加正电压 (+4 kV)。C 7 H 7 +阳离子和苄基(C 6 H 5 CH 2 ·)都是通过微滴的水-气界面处的羟基自由基产生的。C 7 H 7 +通过质谱法直接观察信号。微滴中溶解的胺（伯胺、仲胺和叔胺）可以与C 7 H 7 +和C 6 H 5 CH 2 ·一步反应形成相应的烷基C(sp 3 )–N偶联产物，这不能在散装水或其他溶剂中实现。使用串联质谱法（MS 2）和1 H NMR 光谱法鉴定产物。值得注意的是，直接的 C(sp 3 )–N 键形成产物是在没有催化剂的情况下获得的。在自由基清除剂存在下，C(sp 3)–N 偶联产物被强烈抑制，这支持了该反应是由水微滴中产生的羟基自由基驱动的假设。总之，
• [EN] BICYCLIC BENZENOID AMINOALKYLENE ETHERS AND THIOETHERS, AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：——

  公开号：WO1984004247A1

  公开（公告）日：1984-11-08

  (EN) A class of bicyclic benzenoid aminoalkylene ether and thioether compounds exhibiting pharmacological activity, including anti-secretory and anti-ulcerogenic activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the treatment of gastrointestinal hyperacidity and ulcerogenic disorders in mammals using said compositions. (FR) Classe de composés thioéthers et éthers d'aminoalcènes benzenoïdes bicycliques possédant une activité pharmacologique, y compris une activité anti-sécrétrice et anti-ulcérogène, compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et procédés pour le traitement de l'hyperacidité gastro-intestinale et d'affections ulcérogènes chez les mammifères utilisant lesdites compositions.

  一种二环苯环氨基酸醚和硫醚类化合物 family of b bicyclic benzenoid aminoalkylene ether and thioether compounds exhibiting pharmacological activity, including anti-secretory and anti-ulcerogenic activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the treatment of gastro-intestinale hyperacidity and ulcerogenic disorders in mammals using said compositions. (FR) 一类具有药理活性的二环苯环氨基醚和硫醚化合物 family, 其中包含抗 responsable and 抗溃疡活性，包含这些化合物的药剂组合物, 以及使用这些组合物治疗哺乳动物的胃肠道反酸和溃疡性疾病的方法。