1-(1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮 | 33821-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one；1-[1-(4-chlorophenyl)-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 33821-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD03236301
• 分子量: 235.673
• InChiKey: OZONUSMRKZZGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-(1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanoneoxime
  参考文献：
  名称：

  微波合成一些新的1,2,3-三唑衍生物及其抗菌活性

  摘要：

  摘要 在常规和微波辐射方法下，通过Cu（I）催化炔烃和有机叠氮化物的1,3-偶极环加成反应（即点击反应），设计并合成了一系列新的1,2,3-三唑衍生物。以CuI为催化剂，在微波辐射法下，在较短的时间内获得了较高的收率。在此，两个三唑部分通过O-烷氧基肟键连接。通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和质谱分析阐明所有合成的分子结构，并筛选它们的体外抗菌活性。 图形摘要 1-（5-甲基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）乙酮O -（（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基在微波辐射法下，以Cu（I）为催化剂，通过使用不同的取代芳烃和芳族叠氮化物合成了（）甲基）肟5（a-p）。通过光谱方法确认化合物的结构，并评估其体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-1748-9
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  香豆素-三唑杂化物：设计，微波辅助合成，晶体和分子结构，理论和计算研究以及对PC-3和DU-145的抗癌潜力的筛选

  摘要：

  本研究提出了在微波辐射条件下合成一系列α，β-不饱和羰基连接的香豆素-三唑杂化物7（ae）。从4-羟基香豆素1和取代的芳族伯胺3四个步骤合成目标化合物。光谱分析提供了合成的新化合物6e和7（ae）的结构证明，以及中间体化合物6e之一的分子结构通过单晶X射线衍射研究证实。晶体结构分析表明，CH ...π，CO ...π和π-π的分子间相互作用稳定了晶体结构，通过Hirshfeld表面分析定量了分子间的相互作用。为了证实X射线晶体结构，进行了密度泛函理论计算。此外，体外筛选了目标化合物香豆素-三唑杂合体对PC-3和DU-145细胞系的抗癌活性。结果表明，在系列中，化合物7c对PC-3和DU-145细胞系更有效。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129899

文献信息

• Synthesis of biologically as well as industrially important 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles using a highly efficient, green and recyclable DBU–H2O catalytic system
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c3ra44440f

  日期：——

  Substituted 1,2,3-triazoles are important heterocyclic molecules with applications in diverse research areas. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azides and enolizable compounds is an important method of generating substituted 1,2,3-triazoles. However, the reported methods in the literature for 1,3-cycloaddition of aryl azides involve long reaction time, use of hazardous/volatile reagents, and toxic organic solvents. In this paper we have reported the novel environment friendly protocols for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by reaction of various aryl azides with active methylene compounds in a DBU–water system under conventional heating, ultrasonic and microwave irradiation. The methodologies defined herein showed synthetic advantages in terms of high atom economy, low environmental impact, mild reaction conditions and good yields in shorter reaction time and recyclability of the reaction medium.

  取代的1,2,3-呫唑是重要的杂环分子，在多个研究领域具有应用。叠氮化物与可烯醇化合物的1,3-极性环加成反应是一种生成取代1,2,3-呫唑的重要方法。然而，文献中报道的芳香叠氮化物的1,3-环加成方法涉及较长的反应时间、使用危险/挥发性试剂以及有毒的有机溶剂。在本文中，我们报道了通过在DBU-水体系中对各种芳香叠氮化物与活性亚甲基化合物进行反应，合成1,4,5-三取代-1,2,3-呫唑的新型环保合成方法，反应条件为传统加热、超声波和微波照射。这里定义的方法在合成上具有高原子经济、低环境影响、温和反应条件以及在较短反应时间内获得良好产率和反应介质的可回收性等优点。
• A combined experimental and theoretical study of the thermal cycloaddition of aryl azides with activated alkenes
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Safer Abdelmounim、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05176h

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds with their enol forms, a 1,3-dipolar cycloaddition of the enol forms with the aryl azides (high activation energy), and a dehydration process (lower activation energy). The effect of non-conventional activation methods on the degradation of 1,2,3-triazolines was next studied experimentally. Finally, some of the 1,2,3-triazoles such synthesized were evaluated for their bactericidal and

  一方面是由芳基叠氮化物进行反应，另一方面是由β-二羰基化合物或丙二腈衍生的活化烯烃，通过常规加热或微波活化，得到1-芳基-1 H-1,2,3-三唑 理论上已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了涉及β-二羰基化合物的反应机理和区域选择性：它们是包含β-二羰基化合物及其烯醇形式的互变异构平衡的多米诺过程。烯醇的1，3-偶极环加成与芳基叠氮化物（高活化能）和脱水过程（较低活化能）形成。接下来通过实验研究非常规活化方法对1,2,3-三唑啉降解的影响。最后，评估了这样合成的一些1,2,3-三唑的杀菌和细胞毒性活性。
• 1,2,3-Triazole-Chalcone hybrids: Synthesis, in vitro cytotoxic activity and mechanistic investigation of apoptosis induction in multiple myeloma RPMI-8226
  作者：Heba F. Ashour、Laila A. Abou-zeid、Magda A. -A. El-Sayed、Khalid B. Selim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112062

  日期：2020.3

  tumor cells and high selectivity index reached to 104 fold on MCF7. Compound 4d showed superior activity than methotrexate and gefitinib against the most sensitive leukemia cell lines in addition to higher or comparable activity against the rest sensitive cell lines. Flow cytometry analysis in RPMI-8226 cells revealed that compound 4d caused cell cycle arrest at G2/M phase and induced apoptosis in a

  合成了一系列新的1,2,3-三唑-查耳酮杂种，并根据NCI（USA）方案在体外针对60个人类癌细胞系进行了筛选。具有3,4-二甲氧基苯基查耳酮部分（最有效的衍生物）的化合物4d在10μM时分别抑制RPMI-8226和SR白血病细胞系的生长99.73％和94.95％。同样，在相同测试浓度下，它抑制M14黑色素瘤，K-562白血病和MCF7乳腺癌细胞系的生长超过80％。4d显示六种类型的肿瘤细胞的IC50值小于1μM，MCF7的高选择性指数达到104倍。化合物4d对最敏感的白血病细胞株显示出比甲氨蝶呤和吉非替尼优越的活性，对其余敏感细胞株的活性更高或相当。RPMI-8226细胞的流式细胞仪分析表明，化合物4d导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以剂量​​依赖性方式诱导细胞凋亡。机理评估认为这种凋亡诱导通过诱导ROS积累，增加Bax / Bcl-2比和激活胱天蛋白酶3、7和9来触发线粒体凋亡途径。
• Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Heng-Shan Dong、Hui-Cheng Wang、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Fu-Hong Cui

  DOI：10.1002/jhet.336

  日期：——

  Several 2–amino‐6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile have been synthesized by Tandem Michael addition/imino‐nitrile cyclization and the structures of these compounds were established by MS, IR, CHN, and 1H NMR spectral data. The crystal structure of 2‐amino‐6‐[1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile was established by

  串联迈克尔·加成/亚氨基腈合成了几个2-氨基-6-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-苯基吡啶-3-腈通过MS，IR，CHN和1 H NMR光谱数据确定环化和这些化合物的结构。X表示2-氨基-6- [1-（4-甲氧基苯基）-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基] -4-苯基吡啶-3-腈的晶体结构射线衍射。J.杂环化​​学。（2010）。
• Efficient, green and regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles in ionic liquid [bmim]BF4 and in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s13738-013-0224-6

  日期：2013.10

  Convenient and environmentally benign procedures have been reported for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by the reaction of aryl azides with active methylene compounds in ionic liquid [bmim]BF4 in the presence of l-proline as a catalyst and also in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH. The methodologies defined herein avoid the severe conditions as posed by earlier existing methods and proved to be efficient in terms of good yields, operational simplicity, easy workup and short reaction time.

  据报道，通过在离子液体[bmim]BF4中，以L-脯氨酸为催化剂，以及在特定任务基础性离子液体[bmim]OH中，将芳基叠氮化合物与活性亚甲基化合物反应合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方法简便且环境友好。这里定义的方法避免了早期现有方法所要求的苛刻条件，并且在产率高、操作简便、后续处理容易和反应时间短等方面表现得非常高效。