1-(1-丁炔-1-基)-4-甲氧基苯 | 197250-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-丁炔-1-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(but-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1-butyne；1-(but-1-ynyl)-4-methoxy-benzene；1-but-1-ynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 197250-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KFCZINMOAMGOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丁炔-1-基)-4-甲氧基苯 在 对硝基苯酚 、 CH₃CH₂CMo[N(t-Bu)(3,5-C₆H₃Me₂)]3 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 30.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 22.0h， 以97%的产率得到林可霉素 2,7-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过还原循环策略合成的高活性三烷氧基钼 (VI) 烷基炔催化剂

  摘要：

  报道了由三烷氧基钼 (VI) 烷炔配合物催化的炔复分解的系统研究，其中底物官能团、炔基取代基和催化剂配体各不相同。空间位阻三氨基钼 (VI) 丙炔配合物 5 通过先前传达的还原循环策略方便地制备。5与各种酚类/醇类的醇解为炔烃在室温下复分解提供了一套活性催化剂，其中以对硝基苯酚为配体的催化剂表现出最高的催化活性，并与多种官能团和溶剂相容。能够使用高活性钼 (VI) 催化剂的一个关键发现是用丁炔基取代起始炔底物上常用的丙炔基取代基。在使用 1,2,4-三氯苯作为不挥发性溶剂的减压下，丁炔基取代化合物的炔烃复分解在 30 摄氏度下进行得很好，提供了高产率 (83%-97%) 的二聚体。讨论了丁炔基底物所起特殊作用的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja0379868
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 碘代三甲硅烷 、 C₁₁H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 palladium diacetate 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(1-丁炔-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在没有配体或添加剂的咪唑类ILs中，通过顺序的碘脱氮/脱羧Sonogashira反应，可轻松访问内部炔烃的不同文库

  摘要：

  一种简便的一锅法，包括顺序的碘脱氮/ Sonogashira反应，用于制备各种内部炔烃库。该方法使用咪唑鎓ILs作为碱和溶剂，不需要配体或添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900093

文献信息

• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• An Enzymatic Platform for Primary Amination of 1-Aryl-2-alkyl Alkynes
  作者：Zhen Liu、Zi-Yang Qin、Ledong Zhu、Soumitra V. Athavale、Arkajyoti Sengupta、Zhi-Jun Jia、Marc Garcia-Borràs、K. N. Houk、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.1c11340

  日期：2022.1.12

  challenging. Here, we report an enzymatic platform for the enantioselective propargylic amination of alkynes using a hydroxylamine derivative as the nitrene precursor. Cytochrome P450 variant PA-G8 catalyzing this transformation was identified after eight rounds of directed evolution. A variety of 1-aryl-2-alkyl alkynes are accepted by PA-G8, including those bearing heteroaromatic rings. This biocatalytic

  炔丙胺是用途广泛的合成中间体，在制药工业中具有广泛的应用。有效制备这些化合物的一个有吸引力的策略是氮宾炔丙酸 C(sp 3 )–H 插入。然而，事实证明，通过良好的化学、区域和对映选择性控制来实现这种反应具有挑战性。在这里，我们报告了使用羟胺衍生物作为氮宾前体对炔烃进行对映选择性炔丙基胺化的酶平台。经过八轮定向进化后，鉴定出催化这种转化的细胞色素 P450 变体PA-G8 。 PA-G8接受多种1-芳基-2-烷基炔烃，包括那些带有杂芳环的炔烃。该生物催化过程高效且具有选择性（总周转数 (TTN) 高达 2610 且ee 为96%），并且可以在制备规模上进行。
• CsF-Mediated in Situ Desilylation of TMS-Alkynes for Sonogashira Reaction
  作者：Joseph S. Capani、John E. Cochran、Jianglin (Colin) Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01307

  日期：2019.7.19

  A practical and mild set of conditions for the Sonogashira reaction utilizing CsF-mediated in situ TMS-alkyne desilylation followed by Sonogashira coupling has been developed for the synthesis of a variety of alkynyl benzenes and heteroarenes in good to excellent yields. This methodology demonstrates excellent functional group tolerance and simple purification, which allows large-scale industrial applications

  利用CsF介导的原位TMS-炔基甲硅烷基化和随后的Sonogashira偶联，已为Sonogashira反应开发了一套实用且温和的条件，以良好的收率合成了各种炔基苯和杂芳烃。该方法论证明了出色的官能团耐受性和简单的纯化方法，可用于大规模工业应用。这一一锅协议可避免挑战性的游离炔分离，从而实现高产Sonogashira与挥发性炔的偶联。
• Regio‐ and Diastereoselective Copper‐Catalyzed Carbomagnesiation for the Synthesis of Penta‐ and Hexa‐Substituted Cyclopropanes
  作者：Yair Cohen、André U. Augustin、Laura Levy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202102509

  日期：2021.5.17

  Despite the highly strained nature of cyclopropanes possessing three vicinal quaternary carbon stereocenters, the regio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes provides an easy and efficient access to these novel persubstituted cyclopropyl cores with a complete regio‐ and diastereoselectivity.

  尽管具有三个邻位季铵碳立体中心的环丙烷具有很高的应变特性，但区域和非对映选择性铜催化的碳镁碳环化反应仍可轻松有效地获得这些具有完整区域和非对映选择性的新型取代环丙基。
• Copper-catalyzed C(sp²)-C(sp) Sonogashira-type cross-coupling reactions accelerated by polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Wei Xu、Bo Yu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3298

  日期：2015.6

  Copper‐catalyzed Sonogashira‐type reactions were dramatically accelerated by introducing a catalytic amount of polycyclic aromatic hydrocarbon additive. This novel catalytic system features low copper loading (0.5 mol% < Cu < 5 mol%), broad reaction scope and remarkable substrate tolerance. Both aromatic and aliphatic terminal alkynes as well as diverse aryl iodides were employed in this transformation

  通过引入催化量的多环芳烃添加剂，铜催化的Sonogashira型反应得以显着加速。这种新颖的催化系统具有低铜负载量（0.5 mol％