1-(1-乙氧基乙烯基)-4-甲氧基苯 | 66821-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-乙氧基乙烯基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(1-ethoxyvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(1-ethoxyethenyl)-4-methoxy-；1-(1-ethoxyethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 66821-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XQDBLLJFFOIUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙烯基)-4-甲氧基苯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种无配体的Mizoroki-Heck反应的新型疏水性氟离子液体

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应在新型疏水性氟离子液体中进行，该液体由反应中使用的Pd（OAc）2原位形成的Pd纳米颗粒催化。该反应可在温和，无氧和无配体的条件下以优异的收率进行。可以使用显示出多功能性的芳基碘化物，溴化物以及氯化物。该系统的关键特征是催化剂与离子液体一起可以重复使用至少五次，且具有出色的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙氧基-2-氯-乙基)-4-甲氧基-苯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-(1-乙氧基乙烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Quelet; Allard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5> 7, p. 215,226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted, Highly Regioselective Heck Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0450861

  日期：2005.1.1

  arylation reaction in molecular solvents led to mixtures of regioisomers under similar conditions. Several lines of evidence point to the unique regiocontrol stemming from the ionic environment provided by the ionic liquid that alters the reaction pathway. The chemistry provides a simple, effective method for preparing branched, arylated olefins and contributes to the extension of Heck reaction to a wider

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。
• Pd/P(<i>t</i>-Bu)₃:  A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Adam F. Littke、Lothar Schwarz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja020012f

  日期：2002.6.1

  catalyst for Stille reactions of aryl chlorides and bromides, providing solutions to a number of long-standing challenges. An unprecedented array of aryl chlorides can be cross-coupled with a range of organotin reagents, including SnBu(4). Very hindered biaryls (e.g., tetra-ortho-substituted) can be synthesized, and aryl chlorides can be coupled in the presence of aryl triflates. The method is user-friendly

  Pd/P(t-Bu)(3) 在芳基氯化物和溴化物的 Stille 反应中作为一种异常活泼的催化剂，为解决许多长期存在的挑战提供了解决方案。前所未有的芳基氯化物阵列可以与一系列有机锡试剂交叉偶联，包括 SnBu(4)。可以合成非常受阻的联芳基（例如，四邻位取代的），并且可以在芳基三氟甲磺酸酯的存在下偶联芳基氯。该方法是用户友好的，因为市售的复合物 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 是有效的。Pd/P(t-Bu)(3) 还可作为芳基溴化物的 Stille 反应的活性催化剂，为室温交叉偶联提供了第一种通用方法。
• Pd₂(dba)₃/P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed Stille Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol0495927

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] The Pd(2)(dba)(3)/P(i-BuNCH(2)CH(2))(3)N (1d) catalyst system is highly effective for the Stille cross-coupling of aryl chlorides with organotin compounds. This method represents only the second general method for the coupling of aryl chlorides. Other proazaphosphatranes possessing benzyl substituents also generate very active catalysts for Stille reactions. Noteworthy features

  [反应：请参见文本] Pd（2）（dba）（3）/ P（i-BuNCH（2）CH（2））（3）N（1d）催化剂体系对Stille交叉偶联反应非常有效芳基氯化物与有机锡化合物。该方法仅代表偶联芳基氯的第二种通用​​方法。具有苄基取代基的其他三氮杂磷杂环戊烷也产生用于Stille反应的非常活泼的催化剂。该方法值得注意的特征是：（a）配体1d的商业可得性；（b）可以偶联的多种芳基氯化物；以及（c）适用于芳基，乙烯基和烯丙基锡试剂。
• Highly Active Palladium Catalysts Supported by Bulky Proazaphosphatrane Ligands for Stille Cross-Coupling:  Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides, Room Temperature Coupling of Aryl Bromides, Coupling of Aryl Triflates, and Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、Patrick A. McLaughlin、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja0450096

  日期：2004.12.1

  R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] for palladium-catalyzed Stille reactions of aryl chlorides is described. Catalysts derived from ligands 1 and 4 efficiently catalyze the coupling of electronically diverse aryl chlorides with an array of organotin reagents. The catalyst system based on the ligand 3 is active for the synthesis of sterically hindered biaryls (di-, tri-, and tetra-ortho

  一族氮杂磷杂环配体 [P(RNCH2CH2)2N(R'NCH2CH2): R = R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] 描述了钯催化芳基氯化物的 Stille 反应。源自配体 1 和 4 的催化剂可有效催化电子不同的芳基氯化物与一系列有机锡试剂的偶联。基于配体 3 的催化剂体系对于合成位阻联芳基化合物（二、三和四邻位取代）具有活性。配体 4 的使用允许芳基溴化物在室温下偶联，并且它还允许芳基三氟甲磺酸酯和氯乙烯参与 Stille 偶联。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactions of 2-Pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters and Enol Ethers: Synthesis of 1,2-Dihydrofuran Acetals and Highly Substituted Indoles
  作者：Gabriel Guerra Faura、Tena Nguyen、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00826

  日期：2021.8.6

  chemodivergent reaction of pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters with enol ethers is reported. While Cu(II) catalysts selectively promoted a [3 + 2] cycloaddition to provide pyrrolyl-substituted 2,3-dihydrofuran (DHF) acetals, dimeric Rh(II) catalysts afforded 6-hydroxyindole-7-carboxylates via an unreported [4 + 2] benzannulation. The choice of enol ether proved to be crucial in determining both regioselectivity

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，