1-(1-二乙氧基甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮 | 405219-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-二乙氧基甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(Diethoxymethyl)pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 405219-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: SQEDXHUNOSIWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-二乙氧基甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡咯 、 原甲酸三乙酯 反应 30.0h， 以79%的产率得到1-(1-二乙氧基甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445

文献信息

• Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations
  作者：Markus Bergauer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-2001-18445

  日期：——

  Treatment of the acceptor-substituted pyrroles 1a-k with neat triethyl orthoformate gives access to the diethoxymethyl (DEM) protected derivatives 2a-k in high yield. Convenient and mild cleavage was achieved by subsequent treatment of the DEM-pyrroles 2a-k with trifluoroacetic acid in acetonitrile and aqueous NaOH at room temperature. DEM protection proved suitable for a variety of regioselective transformations involving directed ortho-metalation and iodine-magnesium exchange processes. Furthermore, electrophilic halogenations and Pd-catalyzed coupling reactions were also carried out.

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。