1-(1-氟乙烯基)-4-苯基苯 | 133368-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氟乙烯基)-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(1-fluorovinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-Fluoroethenyl)-1,1'-biphenyl；1-(1-fluoroethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 133368-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: RIMAWTVNNZEFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氟乙烯基)-4-苯基苯 、 [甲基(苯基)氨基](氧代)乙酸 在 1,2-乙二磺酸钾 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以51%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-promoted decarboxylative radical addition/annulation of oxamic acids with gem-difluoroolefins: concise access to CF₂-containing 3,4-dihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  描述了一种银促进的氧羧酸与gem-二氟烯烃的脱羧自由基加成/环化反应，实现了各种结构多样的含CF₂的3,4-二氢喹啉-2-酮的便捷合成，可能在医药化学中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01236b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromo-1-fluoroethyl)-1,1’-biphenyl 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-(1-氟乙烯基)-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷：芳基α，β，β-三氟环丙烷基序的合成与化学†

  摘要：

  报道了制备芳基α，β，β-三氟环丙烷的一般路线，芳基氧化得到相应的α，β，β-三氟环丙烷羧酸。相应的酰胺与苯酚/硫代苯酚的反应导致HF的消除，然后共轭物的添加。尽管有三个碳原子，部分氟化的环丙烷具有与–CF 3相似的亲脂性，并且它作为药物发现的新主题而出现。

  DOI：

  10.1039/c8cc04964e

文献信息

• Carboboration‐Driven Generation of a Silylium Ion for Vinylic C−F Bond Functionalization by B(C ₆ F ₅ ) ₃ Catalysis
  作者：Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202103852

  日期：2022.2

  B(C6F5)3-catalyzed reactions between fluoroalkenes and silyl ketene acetals gave vinylic C−F bond-functionalized products under mild and simple conditions. Carboboration reaction of fluoroalkenes generates an oxygen-stabilized silylium ion to facilitate the C−F bond cleavage. DFT and IBO studies were performed to clear the reaction mechanism. A comparative study of α-chloro or bromostyrenes demonstrated

  B(C 6 F 5 ) 3催化的氟烯烃和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应在温和简单的条件下得到乙烯基 C-F 键官能化产物。氟烯烃的碳硼化反应产生氧稳定的甲硅烷离子以促进 C-F 键断裂。进行 DFT 和 IBO 研究以阐明反应机理。对 α-氯或溴苯乙烯的比较研究表明，由于硅 - 氟的强亲和力，我们的反应只能应用于 α-氟苯乙烯。
• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。
• Fluorine containing cyclopropanes: synthesis of aryl substituted all-<i>cis</i> 1,2,3-trifluorocyclopropanes, a facially polar motif
  作者：Zeguo Fang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c9cc05749h

  日期：——

  described for the first time. The three fluorines located on each of the cyclopropyl carbons with a stereochemistry where they are all on the same face of the cyclopropane, imparts a significant polarity to the molecule, and the inherent conformational rigidity and lowering of log P makes this motif attractive for exploration as a substituent for pharmaceuticals and agrochemicals research.

  首次描述了取代的全顺式-1,2,3-三氟环丙烷的合成。位于每个环丙基碳上的三个氟具有立体化学特征，它们都位于环丙烷的同一面上，为分子赋予了显着的极性，并且固有的构象刚度和log P的降低 使得该基序对于探索具有吸引力医药和农用化学品研究的取代基。
• Process for the preparation of .alpha.-flurostyrene
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05313001A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  Process for the preparation of .alpha.-fluorostyrene from fluoroolefins: ##STR1## Z=hydrogen, fluorine, chlorine X=iodine, bromine, chlorine. A halogenated aromatic (I) is reacted with a fluorine-substituted ethylene (II) in the presence of a palladium catalyst to give an .alpha.-fluorostyrene (III), it being possible for R to be a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy group, an amino, alkylamino or dialkylamino group, an aryl radical or a fused aryl or heteroaryl ring, a hydroxyl or hydroxyalkyl group, a trifluoromethyl or perfluoroalkyl group or a nitro group.

  从氟烯烃制备α-氟基苯乙烯的方法：## STR1 ##其中，Z为氢、氟、氯，X为碘、溴、氯。在钯催化剂的存在下，将卤代芳香烃（I）与氟代乙烯（II）反应，得到α-氟基苯乙烯（III），其中R可以是氢原子、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.5烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基、芳基基团或融合的芳基或杂环基、羟基或羟基烷基、三氟甲基或全氟烷基或硝基基团。
• Self‐Sustaining Fluorination of Active Methylene Compounds and High‐Yielding Fluorination of Highly Basic Aryl and Alkenyl Lithium Species with a Sterically Hindered <i>N</i> ‐Fluorosulfonamide Reagent
  作者：Yuhao Yang、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202211688

  日期：2022.10.24

  By developing a sterically hindered fluorinating agent, N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide (NFBB), we discovered a conceptually novel base-catalyzed, self-sustaining fluorination of active methylene compounds and achieved an unprecedented high-yield fluorination of highly basic (hetero)aryl and alkenyl lithium species.

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。