1-(1-氮杂环丁基)-2,2-二氯乙酮 | 73512-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-氮杂环丁基)-2,2-二氯乙酮
• 英文名称: 1-(Azetidin-1-yl)-2,2-dichloroethan-1-one
• 英文别名: 1-(azetidin-1-yl)-2,2-dichloroethanone
• CAS: 73512-38-6
• 化学式: C₅H₇Cl₂NO
• 分子量: 168.02
• InChiKey: CXUNBAWUSOXVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(1-氮杂环丁基)-2,2-二氯乙酮 在 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的光酶加氢烷基化反应不对称合成 α-氯酰胺

  摘要：

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00927
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 杂氮环丁烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26 %的产率得到1-(1-氮杂环丁基)-2,2-二氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的光酶加氢烷基化反应不对称合成 α-氯酰胺

  摘要：

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00927

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Chloroamides via Photoenzymatic Hydroalkylation of Olefins
  作者：Yi Liu、Sophie G. Bender、Damien Sorigue、Daniel J. Diaz、Andrew D. Ellington、Greg Mann、Simon Allmendinger、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00927

  日期：2024.3.20

  Photoenzymatic intermolecular hydroalkylations of olefins are highly enantioselective for chiral centers formed during radical termination but poorly selective for centers set in the C–C bond-forming event. Here, we report the evolution of a flavin-dependent “ene”-reductase to catalyze the coupling of α,α-dichloroamides with alkenes to afford α-chloroamides in good yield with excellent chemo- and stereoselectivity

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。