1-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯 | 1427-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl chloride；4-(1-chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl)-anisole；4-(1-Chlor-2,2,2-trifluor-aethyl)-anisol；1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl-4'-methoxybenzene；1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1427-34-5
• 化学式: C₉H₈ClF₃O
• 分子量: 224.61
• InChiKey: YLITYVXPYIDNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylium
  参考文献：
  名称：

  Richard, John P.; Amyes, Tina L.; Bei, Li, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9513 - 9519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine 在 盐酸 作用下， 生成 1-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基（三氟甲基）卡宾中自旋状态的区域化学取代基转换

  摘要：

  尽管芳基（三氟甲基）二氮丙啶在光亲和标记应用中非常受欢迎，但相应的卡宾的性质尚未得到广泛探索。在这里，低温基质分离光谱和反应性研究表明，与间甲氧基苯基（三氟甲基）卡宾和大多数已知的芳基（CF（3））卡宾相比，对位异构体是基态单线态而不是三线态。DFT 计算支持这些结果以及 p-CH(3)O 组通过共振稳定单线态卡宾的概念。这些结果可能与光亲和应用中广泛的取代芳基 (CF(3)) diazirines 相关。

  DOI：

  10.1021/ja209613u

文献信息

• An efficient dehyrohalogenation method for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes, α-chloro-β,β-difluorostyrenes and E-1-arylperfluoroalkenes
  作者：R. Anilkumar、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

  日期：2005.8

  Dehydrofluorination of 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3) and 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane (ArCHClCF3) using lithiumhexamethyldisilazide (LHMDS) in tetrahydrofuran (THF) at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrene and 1-chloro-2,2-difluorostyrene, respectively, in very good isolated yields. Dehydrofluorination of 1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-phenyl-propane (PhCHFCF2CF3) and 1

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF
• Gas-Phase Substituent Effects in Highly Electron-Deficient Systems. II. Stabilities of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethyl Cations Based on Chloride-Transfer Equilibria
  作者：Masaaki Mishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1163

  日期：1997.5

  of −10.6, supporting our previous conclusion that the highly electron-deficient benzylic carbocation systems are characterized by extremely high resonance demands. This r+ value, furthermore, conformed a linear relationship between the r+ value and the relative stability of the unsubstituted member of the respective benzylic carbocations, clearly demonstrating a continuous spectrum of varying resonance

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的相对稳定性是根据气相中的氯离子转移平衡确定的。Yukawa-Tsuno 方程对平衡常数的这种取代基效应的应用给出了 1.53 的显着更大的 r+ 和 -10.6 的 ρ，支持我们先前的结论，即高度缺电子的苄型碳正离子系统的特征在于极高的共振需求. 此外，该 r+ 值符合 r+ 值与相应苄型碳正离子的未取代成员的相对稳定性之间的线性关系，清楚地证明了碳正离子稳定性特征的变化共振需求的连续谱。正电荷的 π-离域进入芳基 π-系统随着连接到中心碳的 α-取代基对碳正离子的去稳定作用而增加。此外，发现 1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的 r+ 值为 1.53...
• Stille cross-coupling of secondary and tertiary α-(trifluoromethyl)-benzyl chlorides with allylstannanes
  作者：Nagender Punna、Kyosuke Harada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc03541e

  日期：——

  A Stille cross-coupling reaction was developed that delivers for the first time trifluoromethyl-substituted homoallyl compounds from α-(trifluoromethyl)benzyl chlorides and allylstannanes. This reaction proceeds even with low catalyst loadings (1 mol%) via a rare CF3–Pd–π-benzyl intermediate.

  开发了Stille交叉偶联反应，该反应首次从α-（三氟甲基）苄基氯化物和烯丙斯坦酮中释放出三氟甲基取代的均烯丙基化合物。即使通过少量的CF 3 -Pd-π-苄基中间体，即使催化剂负载量较低（1 mol％），该反应也会继续进行。
• Gas phase substituent effects. Stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations
  作者：Masaaki Hishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94602-1

  日期：1990.1

  Gas-phase stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations were determined based on chloride-transfer equilibria. The substituent effect was analyzed based on the LArSR Eq., giving a remarkably high r of 1.53 and a ϱ of −14.6.

  基于氯化物转移平衡确定1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的气相稳定性。基于LArSR等式分析了取代基效应，给出了非常高的r 1.53和-1 -14.6。
• Notes - Substituted α,αα-Trifluoroacetophenones, α-Trifluoromethylbenzyl Alcohols, and α-Chloro-α-trifluoromethyltoluenes
  作者：Richard Fuchs、Gene Park

  DOI：10.1021/jo01359a613

  日期：1957.8