1-(1-氯乙氧基)-2-甲基丙烷 | 19865-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-氯乙氧基)-2-甲基丙烷
• 英文名称: (1-Chlorethyl)-isobutylether
• 英文别名: α-chloroethyl isobutyl ether；Propane, 1-(1-chloroethoxy)-2-methyl-；1-(1-chloroethoxy)-2-methylpropane
• CAS: 19865-33-9
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: WZABHPRWXNNDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 530 Torr)
• 密度：
  0.9346 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯乙氧基)-2-甲基丙烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-chloro-5-isobutoxy-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Emerson; Deebel; Longley, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 667,669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基异丁醚 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-氯乙氧基)-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过脱水糖的阳离子开环聚合制备的2-Deoxydextrans的合成和端基结构

  摘要：

  以1-氯乙基异丁醚或枯基氯为引发剂和ZnI 2聚合1,6-脱水-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β - d-葡萄糖作为激活剂。所得聚合物主要包含α-（1，6）键，并且分子量分布窄（≤1.25）。相对于单体浓度，聚合动力学是一级的。尽管在大多数聚合链中都含有引发剂片段，但有证据表明在这些聚合温度下链转移缓慢。聚合物的质谱表明，聚合物链末端的引发剂片段是异丁基，可能是由于单体在引发阳离子中对异丁基的亚甲基单元进行亲核攻击而损失了乙醛，而不是在sp处发生攻击。2个-亚甲基碳。环状低聚物也存在于聚合物样品中，并且可能源于两个过程：HCl引发或回位反应。

  DOI：

  10.1021/ma012033k

文献信息

• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Process for the preparation of N-.alpha.-alkoxyalkyl-carboxamides, and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04334097A1

  公开（公告）日：1982-06-08

  N-.alpha.-Alkoxyalkyl-carboxamides are prepared by reacting primary or secondary amides of aliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic acids, or cyclic carboxamides (lactams) which are not capable of forming an aromatic system, with open-chain .alpha.-halogenoalkyl ethers with at least 3 C atoms per molecule, in the presence of tertiary amines. N,N-Bis-.alpha.-alkoxyalkylcarboxamides can also be obtained from the primary carboxiamides. The reaction products, of which the compounds V and VI: ##STR1## wherein R.sup.4 =C.sub. -C.sub.4 -alkyl and R.sup.5 =CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, are new, are intermediates mainly for the preparation of N-alkenyl- or N-vinyl-carboxamides, of which, in turn, the compounds VII are new: ##STR2## The N-alkenyl- or N-vinyl-carboxamides can themselves be processed to give valuable homopolymers and copolymers.

  N-.alpha.-Alkoxyalkyl-羧酰胺是通过将脂肪族、芳基脂肪族或芳香族羧酸的一级或二级酰胺，或者不能形成芳香体系的开链α-卤代烷醚与每个分子至少有3个碳原子的环状羧酰胺（内酰胺）在三级胺存在下反应制备的。N,N-双α-烷氧基烷基羧酰胺也可以从一级羧胺中得到。其中化合物V和VI的反应产物是新的，其中R⁴=C-C⁴-烷基且R⁵=CH₃或C₂H₅，主要用于制备N-烯基或N-乙烯基羧酰胺的中间体，其中化合物VII又是新的。N-烯基或N-乙烯基羧酰胺本身可以加工成有价值的均聚物和共聚物。
• Mechanistic Insight into the Photocontrolled Cationic Polymerization of Vinyl Ethers
  作者：Quentin Michaudel、Timothée Chauviré、Veronika Kottisch、Michael J. Supej、Katherine J. Stawiasz、Luxi Shen、Warren R. Zipfel、Héctor D. Abruña、Jack H. Freed、Brett P. Fors

  DOI：10.1021/jacs.7b09539

  日期：2017.11.1

  which leads to the generation of a reactive cation—this species initiates the polymerization of the vinyl ether monomer—and a dithiocarbamate radical that is likely in equilibrium with the corresponding thiuram disulfide dimer. Reversible addition–fragmentation type degenerative chain transfer contributes to the narrow dispersities and control over chain growth observed under these conditions. Finally

  使用多种催化剂和链转移剂（CTA）以及各种光谱学和电化学分析技术，研究了最近报道的乙烯基醚的光控阳离子聚合反应的机理。我们的研究揭示了一个复杂的活化步骤，其特征在于CTA的单电子氧化。这种氧化反应之后，是对所得自由基阳离子物质的介观裂解，这导致了反应性阳离子的产生（该物种引发了乙烯基醚单体的聚合），以及可能与相应的秋兰姆二硫化二聚体处于平衡状态的二硫代氨基甲酸酯基团。 。在这些条件下观察到，可逆的加成-断裂型简并链转移导致了窄的分散性和对链增长的控制。最后，失活步骤取决于二硫代氨基甲酸酯基对还原的光催化剂的氧化作用，并伴随产生封盖聚合物链端的二硫代氨基甲酸酯阴离子。光催化剂在激发态和基态下的电子性质和氧化还原电势的微调对于获得光控系统而不是光引发系统都是必需的。阐明该过程的基本步骤将有助于设计新的催化体系及其实际应用。光催化剂在激发态和基态下的电子性质和氧化还原电势的微调对于获得光控系统而
• Mechanistic Insight into the Stereoselective Cationic Polymerization of Vinyl Ethers
  作者：Travis P. Varner、Aaron J. Teator、Yernaidu Reddi、Paige E. Jacky、Christopher J. Cramer、Frank A. Leibfarth

  DOI：10.1021/jacs.0c08254

  日期：2020.10.7

  of emergent physical properties from readily available starting materials. While stereodefined polymers derived from nonpolar vinyl monomers can be efficiently prepared using early transition metal catalysts, general methods for the stereoselective polymerization of polar vinyl monomers remain underdeveloped. We recently demonstrated asymmetric ion pairing catalysis as an effective approach to achieve

  控制合成聚合物的立构规整度能够从容易获得的起始材料中实现突现的物理特性。虽然使用早期过渡金属催化剂可以有效地制备衍生自非极性乙烯基单体的立体定义聚合物，但极性乙烯基单体的立体选择性聚合的一般方法仍未开发。我们最近证明了不对称离子对催化是实现乙烯基醚立体选择性阳离子聚合的有效方法。在此，我们通过全面的实验和计算研究提供了对立体选择性离子对聚合的更深入理解。这些发现证明了配体减速效应对于识别增强立体选择性的反应条件的重要性，这得到了确定溶液状态催化剂结构的计算研究的支持。对具有立体参数和官能团特性系统变化的单体底物的评估确定了立体选择性均聚和共聚的关键结构-反应性关系。将单体范围扩大到包括对映体富集的乙烯基醚，能够制备具有迄今为止报告的最高立体选择性（95.1% ± 0.1 内消旋二重体）的全同立构聚（乙烯基醚），这是在单体和催化剂立体化学完全匹配时发生的非对映控制模型。
• Electrochemically Controlled Cationic Polymerization of Vinyl Ethers
  作者：Brian M. Peterson、Song Lin、Brett P. Fors

  DOI：10.1021/jacs.8b00173

  日期：2018.2.14

  Control of polymer initiation, propagation and termination is important in the development of complex polymer structures and advanced materials. Typically, this has been achieved chemically, electrochemically, photochemically or mechanochemically. Electrochemical control has been demonstrated in radical polymerizations; however, regulation of a cationic polymerization has yet to be achieved. Through

  聚合物引发、增长和终止的控制在复杂聚合物结构和先进材料的开发中很重要。通常，这已通过化学、电化学、光化学或机械化学方法实现。电化学控制已在自由基聚合中得到证明；然而，尚未实现对阳离子聚合的调节。通过用电化学介质对聚合物链端进行可逆氧化，实现了对阳离子聚合中聚合物链增长的时间控制。通过使稳定的有机硝酰基自由基介体和链转移剂经受氧化电流，证明了对聚合物分子量和分散性的控制，并且优异的链端保真度允许合成嵌段共聚物。