1-(1-甲基哌啶-4-基)吲哚 | 118511-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基哌啶-4-基)吲哚
• 英文名称: 1-(1-methyl-piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1-methyl-piperidin-4-yl)-indole；1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole
• CAS: 118511-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: HDBWSCPBUCTVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基哌啶-4-基)吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-哌啶-4-基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sasakura, Kazuyuki; Adachi, Makoto; Sugasawa, Tsutomu, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 265 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-甲基哌啶-4-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the synthesis of N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides: selective inhibitors of PKCβ

  摘要：

  N-(Azacycloalkyl)bisindolylmaleimides 1 have been identified to be selective inhibitors of PKCbeta. This manuscript will describe the synthetic approaches employed to prepare this class of compounds that resulted in development of efficient methods for preparation of N-(azacycloalkyl) indole 5, indole-3-acetamide 8 and indole-3-glyoxylate ester 4 derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00973-6

文献信息

• Protein kinase C inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05545636A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The present invention discloses compounds of the general formula: ##STR1## The compounds are highly isozyme selective protein kinase C beta-1 and beta-2 isozyme inhibitors. Accordingly, the present invention provides a method of selectively inhibiting protein kinase C isozymes beta-1, and beta-2. As isozyme selective inhibitors of beta-1 and beta-2, the compounds are therapeutically useful in treating conditions associated with diabetes mellitus and its complications, as well as other disease states associated with an elevation of the beta-1 and beta-2 isozyme.

  本发明公开了一般公式的化合物：##STR1## 这些化合物是高度异构酶选择性的蛋白激酶C beta-1和beta-2异构酶抑制剂。因此，本发明提供了一种选择性抑制蛋白激酶C异构酶beta-1和beta-2的方法。作为beta-1和beta-2的异构酶选择性抑制剂，这些化合物在治疗与糖尿病及其并发症相关的疾病状态以及与beta-1和beta-2异构酶升高相关的其他疾病状态方面具有治疗作用。
• Convenient preparation of N-substituted indoles by modified Leimgruber-Batcho indole synthesis
  作者：Jotham W Coe、Michael G Vetelino、Michael J Bradlee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01311-1

  日期：1996.8

  A modified reductive alkylation of pre-indole 3, prepared from readily available Leimgruber-Batcho indole synthesis derived intermediates, followed by acidic methanolysis generates 6-carbomethoxy-N-substituted indoles. The three step preparation of pre-indole 3 from substituted 2-nitrotoluene 1 in 66% yield and conversion to a variety of N-substituted indoles is presented.

  由容易获得的Leimgruber-Batcho吲哚合成衍生的中间体制备的前吲哚3的修饰还原烷基化，然后进行酸性甲醇分解，生成6-碳甲氧基-N-取代的吲哚。提出了由取代的2-硝基甲苯1以66％的收率并转化为多种N-取代的吲哚的三步制备吲哚3的步骤。
• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。
• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE-KINASE C
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995017182A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) The present invention discloses compounds that are highly isozyme selective protein kinase C beta-1 and beta-2 isozyme inhibitors. Accordingly, the present invention provides a method of selectively inhibiting protein kinase C isozymes beta-1, and beta-2. As isozyme selective inhibitors of beta-1 and beta-2, the compounds are therapeutically useful in treating conditions associated with diabetes mellitus and its complications, as well as other disease states associated with an elevation of the beta-1 and beta-2 isozymes.(FR) La présente invention décrit des composés qui sont des inhibiteurs des isozymes béta-1 et béta-2 de la protéine-kinase C, qui sont hypersélectifs des isozymes. En conséquence, la présente invention décrit un procédé d'inhibition sélective des isozymes béta-1 et béta-2 de la protéine-kinase C. En temps qu'inhibiteurs sélectifs des isozymes béta-1 et béta-2, ces composés sont thérapeutiquement utiles pour traiter des pathologies associées au diabète sucré et à ses complications, ainsi que d'autres états pathologiques associés à une élévation des isozymes béta-1 et béta-2.

  本发明揭示了高度特异的蛋白激酶C beta-1和beta-2同工酶抑制剂化合物。因此，本发明提供了一种选择性抑制蛋白激酶C同工酶beta-1和beta-2的方法。作为beta-1和beta-2的同工酶选择性抑制剂，这些化合物在治疗与糖尿病及其并发症相关的疾病状态以及与beta-1和beta-2同工酶升高相关的其他疾病状态方面具有治疗用途。
• Protein Kinase C Inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1449529A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  The present invention discloses compounds that are highly isozyme selective protein kinase C beta-1 and beta-2 isozyme inhibitors. Accordingly, the present invention provides a method of selectively inhibiting protein kinase C isozymes beta-1, and beta-2. As isozyme selective inhibitors of beta-1 and beta-2, the compounds are therapeutically useful in treating conditions associated with diabetes mellitus and its complications, as well as other disease states associated with an elevation of the beta-1 and beta-2 isozyme.

  本发明公开了具有高度同工酶选择性的蛋白激酶 C β-1和β-2同工酶抑制剂化合物。因此，本发明提供了一种选择性抑制蛋白激酶 C 同工酶 beta-1 和 beta-2 的方法。作为β-1和β-2的同工酶选择性抑制剂，这些化合物在治疗与糖尿病及其并发症有关的病症以及与β-1和β-2同工酶升高有关的其他疾病状态方面具有治疗作用。