1-(1-硝基乙基)环己烯 | 90087-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(1-硝基乙基)环己烯
• 英文名称: 1-nitromethyl cyclohexene
• 英文别名: 1-(1-nitroethyl)cyclohexene；1-<1-Nitro-aethyl>-cyclohexen-(1)；1-(1-Nitro-aethyl)-cyclohexen；Cyclohexene, 1-(1-nitroethyl)-
• CAS: 90087-64-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: KMVBMOIGIRWXES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.0529 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-硝基乙基)环己烯 在 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 4-methyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates

  摘要：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates based on the Favorskii rearrangement of 1,1-dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones has been devised. 1,1-Dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones can be prepared from readily available cyclohexanones by a short sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.103
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-硝基乙基)环己醇 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 1-(1-硝基乙基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基叔醇合成 DI-和三取代 α-硝基烯烃的便捷两步法

  摘要：

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608003835

文献信息

• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reactions of aliphatic nitro compounds with carbon nucleophiles
  作者：Noboru Ono、Tetsuya Yanai、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860001285

  日期：——

  Tertiary, benzyl, and allylic nitro compounds undergo nuclephilic substitution reactions with carbon nucleophiles such as electron rich aromatic compounds, allylsilanes, or silyl enol ethers in the presence of SnCl4.

  在SnCl 4的存在下，叔，苄基和烯丙基硝基化合物与碳亲核试剂如富电子芳族化合物，烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚进行亲核取代反应。
• A novel thermal rearrangement of allylic nitro derivatives into allylic alcohols
  作者：Jean Boivin、Laurent El Kaim、Jocelyne Kervagoret、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39890001006

  日期：——

  Heating secondary and tertiary allylic nitro compounds gives the corresponding rearranged allylic alcohols in moderate to good yield.

  加热仲和叔烯丙基硝基化合物以中等至良好的产率得到相应的重排的烯丙基醇。
• Regioselective Preparation of Allylic Sulfones by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Nitro Compounds with Sodium Benzenesulfinate
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Takashi Kawai、Aritsune Kaji、Rui Tamura、Masato Kakihana

  DOI：10.1246/bcsj.59.405

  日期：1986.2

  thermodynamically-stable isomers is negligible. On the other hand, the palladium-catalyzed sulfonylation of allylic acetates with sodium benzenesulfinate is accompanied by the isomerization to give the thermodynamically-controlled products selectively. These results can be explained by assuming that allylic nitro compounds are more reactive to the palladium catalyst than allylic acetates and sulfones.

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。
• Regioselective replacement of nitro or sulfonyl group in cyclic α-(nitroalkyl)- or α-(phenylsulfonylalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Hitoshi Katayama、Ken-ichiro Watabe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89067-0

  日期：1990.1

  Cyclic α-(nitroalkyl)enones and α-(phenylsulfonylalkyl)enones undergo regioselective substitution of the nitro group by relatively soft sulfur, nitrogen and carbon nucleophiles.

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。
• Formation of New Phosphates from Aldehydes by a DBU-Catalysed Phospha-Brook Rearrangement in a Polar Solvent
  作者：Laurent El Kaïm、Laetitia Gaultier、Laurence Grimaud、Aurélie Dos Santos

  DOI：10.1055/s-2005-872670

  日期：——

  different possible reaction pathways depending on the solvent used. Apolar solvents give the normal Pudovik adduct, whereas the use of DBU in a polar solvent allows the formation of a phosphate ester via phospha-Brook rearrangement of the intermediate hydroxyphosphonate.

  通过用碱处理将二烷基亚磷酸酯加成到芳族醛（Pudovik 反应）会导致两种不同的可能反应途径，具体取决于所使用的溶剂。非极性溶剂产生正常的 Pudovik 加合物，而在极性溶剂中使用 DBU 允许通过中间体羟基膦酸酯的磷酸-布鲁克重排形成磷酸酯。