普拉曲沙杂质8 | 112408-16-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 普拉曲沙杂质8
• 英文名称: 5-ethyl 1-methyl (2S)-2-aminopentanedioate
• 英文别名: 5-O-ethyl 1-O-methyl (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 112408-16-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: UOZPCGAWPCWYRS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普拉曲沙杂质8 、 (+/-)-α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(S)-3-ethoxycarbonyl-1-methoxycarbonylpropyl]-(+/-)-2-cyano-2-fluoro-p-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reliable assignment of absolute configuration of chiral amines based on the analysis of 1H NMR spectra of their CFTA amide diastereomers

  摘要：

  Applications of the CFTA method, a new and reliable procedure for the determination of the absolute configuration of chiral primary amines, are described in detail. In addition to the very high reactivity of CFTA chloride, the stable anti-periplanar conformers of CFTA amides, associated with the chiral structure of fluorine atom on a stereogenic center, are the key factors that make the technique of using H-1 NMR analysis of the CFTA diastereomers very reliable. In particular, this method is useful for the determination of the absolute stereochemistry of isotopically multi-labeled amino acid derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.003
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 OtBu-L-谷氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 普拉曲沙杂质8
  参考文献：
  名称：

  质谱仪上的Reaktionen vonGlutaminsäure二甲酸酯。21.药理学原理Verhalten von Stickstoffverbindungen † ‡

  摘要：

  谷氨酸二甲酯（1）及其氘代衍生物1a，1b和1c的质谱裂解已得到研究。通过从分子离子中损失甲氧基羰基，产生了m / e 116的离子。后者分离出甲醇（m *），得到的m / e 84片段增加了光谱的基峰。如前所述[2] [3]，转移到离去基团的氢只有一部分来自氨基。基于氘代化合物的实验，我们提出了另一种反应机理，即氢从C（3）转移到甲氧基。通过这两个过程生成的碎片很可能是吡咯烷鎓离子。质谱仪中的热副反应（焦谷氨酸酯的形成）继而发生碎裂可能导致相同的离子。-讨论了N-乙酰基谷氨酸二酯的质谱碎片被支持的机制3，图3a，图3b和3D的N，N-二甲基衍生物的和4和4a中。–研究的断裂反应类似于某些1,3-三亚甲基二胺衍生物[7]。这意味着，无论官能团的性质如何，双官能化合物的质谱碎裂都存在相似之处。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570613

文献信息

• Dehydrooligopeptides. VII. Convenient Synthesis of Various Dehydrodi- and tripeptide Esters by Using<i>N</i>-Carboxy α-Dehydroamino Acid Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masahiro Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3573

  日期：1986.11

  The one-pot syntheses of N-protected Δ1- and Δ2-dehydrodipeptide esters by the coupling of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride (ΔNCA) with several kinds of C- or N-protected L-α-amino acids are described. In addition, it was found that a similar coupling of ΔNCA with both C- and N-protected α-amino acids also took place to give Δ2-dehydrotripeptide derivatives, involving eight kinds of important

  描述了通过将 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐 (ΔNCA) 与几种 C-或 N-保护的 L-α-氨基酸偶联来一锅法合成 N-保护的 Δ1- 和 Δ2- 脱氢二肽酯。此外，发现ΔNCA与C-和N-保护的α-氨基酸也发生类似的偶联，产生Δ2-脱氢三肽衍生物，涉及抗霉素和环霉素的八种重要C-末端片段。还讨论了抗生素的 α-脱氢异亮氨酸残基的构型确认。
• Reliable assignment of absolute configuration of chiral amines based on the analysis of 1H NMR spectra of their CFTA amide diastereomers
  作者：Tomoya Fujiwara、Masaru Segawa、Hidehito Fujisawa、Taiki Murai、Tamiko Takahashi、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Siegfried N. Lodwig、Clifford J. Unkefer、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.003

  日期：2008.4

  Applications of the CFTA method, a new and reliable procedure for the determination of the absolute configuration of chiral primary amines, are described in detail. In addition to the very high reactivity of CFTA chloride, the stable anti-periplanar conformers of CFTA amides, associated with the chiral structure of fluorine atom on a stereogenic center, are the key factors that make the technique of using H-1 NMR analysis of the CFTA diastereomers very reliable. In particular, this method is useful for the determination of the absolute stereochemistry of isotopically multi-labeled amino acid derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaktionen von Glutaminsäuredimethylester im Massenspektrometer. 21. Mitteilung über das massenspektrometrische Verhalten von Stickstoffverbindungen
  作者：Elsbeth Lerch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19740570613

  日期：——

  The mass spectral fragmentation of dimethyl glutamate (1) and its deuterated derivatives 1a, 1b and 1c has been investigated. By loss of a methoxycarbonyl group from the molecular ion an ion of m/e 116 is generated. The latter splits off methanol (m*), the resulting fragment of m/e 84 giving raise to the base peak of the spectrum. Only part of the hydrogen transferred to the leaving group originates

  谷氨酸二甲酯（1）及其氘代衍生物1a，1b和1c的质谱裂解已得到研究。通过从分子离子中损失甲氧基羰基，产生了m / e 116的离子。后者分离出甲醇（m *），得到的m / e 84片段增加了光谱的基峰。如前所述[2] [3]，转移到离去基团的氢只有一部分来自氨基。基于氘代化合物的实验，我们提出了另一种反应机理，即氢从C（3）转移到甲氧基。通过这两个过程生成的碎片很可能是吡咯烷鎓离子。质谱仪中的热副反应（焦谷氨酸酯的形成）继而发生碎裂可能导致相同的离子。-讨论了N-乙酰基谷氨酸二酯的质谱碎片被支持的机制3，图3a，图3b和3D的N，N-二甲基衍生物的和4和4a中。–研究的断裂反应类似于某些1,3-三亚甲基二胺衍生物[7]。这意味着，无论官能团的性质如何，双官能化合物的质谱碎裂都存在相似之处。