chain secondary alcohols possessing a terminal olefin, which are synthetically important intermediates. As an application of this method, the diastereoselective synthesis of styryl lactones viz. 7-epi-(+)-goniodiol (29) and 8-epi-(−)-goniodiol (30) has been achieved.
探索了不寻常的非对映选择性
格氏试剂,其中
格氏试剂衍生自1,n-二卤代
烷烃。由于在苄基位置上与
丙酮酸酯相邻的季中心的存在而引起的空间偏向负责以几乎定量的产率形成分子内还原的产物。这种位阻是多种芳香族和脂肪族
酯类所观察到的非对映选择性的原因。不寻常的格氏反应可提供具有末端烯烃的长链仲醇,这是合成上重要的中间体。作为该方法的应用,
苯乙烯基内酯的非对映选择性合成。7- Epi -(+)-goniodiol(29)和8-epi -(-)-goniodiol(30)已经实现。